3(S)-<1(R)-<<(phenoxymethyl)carbonyl>oxy>ethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one | 99765-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3(S)-<1(R)-<<(phenoxymethyl)carbonyl>oxy>ethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: 3(S)-(1(R)-{[(phenoxymethyl)carbonyl]oxy}ethyl)-4(R)-[(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl]-1-[1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl]azetidin-2-one
• CAS: 99765-24-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₀S
• 分子量: 561.61
• InChiKey: QASOKQDSTGSUGO-WVTMANGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-<1(R)-<<(phenoxymethyl)carbonyl>oxy>ethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.8%的产率得到3(S)-<1(R)-hydroxyethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a025
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-bromo-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3(S)-<1(R)-<<(phenoxymethyl)carbonyl>oxy>ethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a025