(E)-butyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate | 124182-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-butyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: n-butyl (E)-3-(naphthalen-2-yl)acrylate；butyl (E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 124182-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: GYQPVLVDKQLZSV-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-butyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Miura, Masahiro; Hashimoto, Hideo; Itoh, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2207 - 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 水 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (E)-butyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的需氧氧化双烯丙基CH氧化的烯烃：一种新颖，简单的路线，以生成α，β-不饱和酯。

  摘要：

  在1 atm O2下，Pd（OAc）2 / DMA催化体系完成了烯丙基芳烃的轻度串联氧化功能化。绿色双重CO键的形成涉及双烯丙基...

  DOI：

  10.1039/c5cc02277k

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Coupling Reaction of Aroyl Chlorides with Alkenes
  作者：Toru Sugihara、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1002/adsc.200404145

  日期：2004.12

  Aroyl chlorides react with acyclic and cyclic alkenes in the presence of a rhodium catalyst to give Mizoroki–Heck type and cyclization products, respectively. A rhodium-ethylene complex, [RhCl(C2H4)2}2], showed excellent performance for these reactions. Notably, the reactions can be conducted effectively under base- and phosphane-free conditions.

  在铑催化剂的存在下，芳酰氯与无环和环状烯烃反应，分别得到Mizoroki-Heck型和环化产物。铑-乙烯络合物[RhCl（C 2 H 4）2 } 2 ]显示出对于这些反应的优异性能。值得注意的是，该反应可以在无碱和无膦的条件下有效地进行。
• A Palladium NNC-Pincer Complex as an Efficient Catalyst Precursor for the Mizoroki−Heck Reaction
  作者：Go Hamasaka、Shun Ichii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.201800099

  日期：2018.5.2

  The Mizoroki−Heck reaction of aryl halides (iodides, bromides, or chlorides) with activated alkenes in the presence of a palladium NNC‐pincer complex at ppb to ppm loadings gave the corresponding internal alkenes in excellent yields. The total turnover number and turnover frequency reached up to 8.70×108 and 1.21×107 h−1 (3.36×103 s−1), respectively. The catalyst was applied in a ten‐gram‐scale synthesis

  芳族卤化物（碘化物，溴化物或氯化物）与活性烯烃在钯NNC-钳夹配合物（ppb）至ppm负载量下的Mizoroki-Heck反应得到了相应的内部烯烃，收率很好。总周转次数和周转频率分别达到8.70×10 8和1.21×10 7 h -1（3.36×10 3 s -1）。该催化剂用于UV-B防晒剂辛诺酸酯（2-乙基己基4-甲氧基肉桂酸酯）的10克级合成。反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜检查和中毒试验表明，单体钯物质是催化循环中的催化活性物质。
• Rhodium(II)-Catalyzed Nondirected Oxidative Alkenylation of Arenes: Arene Loading at One Equivalent
  作者：Harit U. Vora、Anthony P. Silvestri、Casper J. Engelin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201310539

  日期：2014.3.3

  bimetallic RhII catalyst promoted the CH alkenylation of simple arenes at 1.0 equivalent without the use of a directing group. A phosphine ligand as well as cooperative reoxidation of RhII with Cu(TFA)2 and V2O5 proved essential in providing monoalkenylated products in good yields and selectivities, especially with di‐ and trisubstituted arenes.

  双金属的Rh II催化剂促进与c  H在1.0当量，而无需使用定向基团的简单的芳烃的烯基化。膦配体以及Rh II与Cu（TFA）2和V 2 O 5的协同再氧化被证明对于以高收率和选择性提供单烯基化产物至关重要，特别是对于二取代和三取代的芳烃。
• Mizoroki–Heck type arylation of alkenes using aroyl chlorides under base-free conditions
  作者：Toru Sugihara、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.179

  日期：2005.11

  The Mizoroki–Heck type arylation of alkenes with aroyl chlorides accompanied by decarbonylation efficiently proceeds in the presence of a palladium catalyst system, PdCl2(PhCN)2/(PhCH2)Bu3NCl, even without adding any base. The products can be isolated by a very simple procedure.

  在钯催化剂体系PdCl 2（PhCN）2 /（PhCH 2）Bu 3 NCl的存在下，即使不添加任何碱，烯烃与芳酰氯的Mizoroki-Heck型芳基化反应也会伴随脱羰作用而有效地进行。可以通过非常简单的步骤分离产物。
• Palladium-catalyzed desulfonylative coupling of arylsulfonyl chlorides with acrylate esters under solid-liquid phase transfer conditions
  作者：Masahiro Miura、Hideo Hashimoto、Kenji Itoh、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95294-8

  日期：1989.1

  The reaction of arylsulfonyl chlorides with acrylate esters in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PhCN)2 under solid-liquid phase transfer conditions gives the corresponding 3-aryl-2-propenoates in good yields.

  在固-液相转移条件下，在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，芳基磺酰氯与丙烯酸酯的反应以良好的收率得到相应的3-芳基-2-丙酸酯。