5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride | 95355-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 95355-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄S₂
• 分子量: 278.394
• InChiKey: NFLKMQWZJAEXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.56 g的产率得到4-[3-(1,2-dithiolane)]butyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑{4‑[3‑(1，2‑二硫杂环戊烷)]‑丁胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中含有对细胞具有较强渗透能力的硫辛酸结构，同时含有可抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，分子代谢产物5‑氟尿嘧啶可抑制并杀死癌细胞，具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。

  公开号：

  CN109384776A
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 Thioctic acid 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  一种5-氟脲嘧啶衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有式I结构的抗肿瘤药物化合物：1‑{4‑[3‑(1，2‑二硫杂环戊烷)]‑丁胺基}甲酰‑5‑氟脲嘧啶及其制备方法。本发明所述药物化合物分子中含有对细胞具有较强渗透能力的硫辛酸结构，同时含有可抑制脱氧胸苷酸合成酶的5‑氟尿嘧啶前体结构，分子代谢产物5‑氟尿嘧啶可抑制并杀死癌细胞，具有良好的抗癌活性，可用于制备治疗血液系统的癌症、实体瘤癌、肉瘤、皮肤癌或胶质瘤等的药物。

  公开号：

  CN109384776A

文献信息

• [EN] ANDROGRAPHOLIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MANUFACTURE OF MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANDROGRAPHOLIDE ET LEUR UTILISATION POUR LA FABRICATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：PANORAMA RES INC

  公开号：WO2009018780A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to an andrographolide derivative of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are same or different substituents selected from hydrogen, substituted or unsubstituted organic acid radicals, inorganic acid radicals, alkyl, aryl or heteroaryl, and at least one of R1, R2 and R3 is R-lipoic acid, S-lipoic acid or a mixture thereof, or corresponding dihydrolipoic acids thereof, or N-acetylcysteine radical. The derivative has good antitumor effect, can induce apoptosis of tumor cells, can directly kill Gram-positive bacteria (staphylococcus aureus) and drug resistance bacteria (MRSA5676 and MRSA5677), can inhibit the QS-system of Gram-negative bacteria (Pseudomonas aeruginosa), can inhibit and destroy the formation of biofilm of Pseudomonas aeruginosa; and exhibits significant hypoglycemic effect, so that it can be used in manufacture of medicaments for treatment of cancers, inflammation, diabetes, and bacterial and viral infections.

  本发明涉及一种公式（I）的andrographolide衍生物，其中R1、R2和R3是相同或不同的取代基，选自氢、取代或未取代的有机酸基团、无机酸基团、烷基、芳基或杂环芳基，且R1、R2和R3中至少有一个是R-硫辛酸、S-硫辛酸或二者的混合物，或相应的二氢硫辛酸，或N-乙酰半胱氨酸基团。该衍生物具有良好的抗肿瘤效果，可以诱导肿瘤细胞凋亡，可以直接杀死革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和耐药细菌（MRSA5676和MRSA5677），可以抑制革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌）的QS系统，可以抑制和破坏铜绿假单胞菌生物膜的形成；并且具有显著的降糖作用，因此可以用于制造用于治疗癌症、炎症、糖尿病以及细菌和病毒感染的药物。