Fmoc-glycine-2-chlorotrityl resin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Fmoc-glycine-2-chlorotrityl resin
• 英文别名: Fmoc-Gly-2-chlorotrityl resin；2-[[4-[3-(4-Acetyl-4-phenylpiperidin-1-yl)-3-oxopropyl]phenyl]methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₃₆H₂₇ClNO₄Pol
• 分子量: 529.6
• InChiKey: FYMVVFKVCDEEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-glycine-2-chlorotrityl resin 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chlorotrityl resin
  参考文献：
  名称：

  基于弹性蛋白肽序列的具有侧链的可调节、温度响应型聚降冰片烯

  摘要：

  Live on ：通过含有弹性蛋白肽序列 -(VPGVG)- 或五乙二醇（参见方案；Mes=异丙叉基，pyr=吡啶）的降冰片烯单体的活性开环复分解聚合制成的无规共聚物表现出较低的临界溶液温度（LCST） ）。通过改变聚合物原料中共聚单体的比例可以轻松修改 LCST。

  DOI：

  10.1002/anie.200903888
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 Fmoc-甘氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-glycine-2-chlorotrityl resin
  参考文献：
  名称：

  大鼠甘丙肽的聚合合成及其生物活性研究

  摘要：

  摘要 采用Fmoc-策略通过固相肽合成制备全长大鼠甘丙肽(GWTLNSAGYLLGPHAIDNHRSFSDKHGLT-NH 2 , G29)。肽链被延长了一个氨基酸和片段缩合。C-末端甘氨酸残基的片段通过固相法在2-氯三苯甲基氯树脂上合成或通过常规肽在溶液中合成的方法合成。反相 HPLC 后，甘丙肽具有正确的分子量和 98% 的纯度。我们研究了 G29 对大鼠急性心肌梗塞模型的心脏保护特性。G29 给药使梗塞面积减少了 40%，并降低了血浆中坏死标志物 CK-MB（肌酸激酶-MB）和 LDH（乳酸脱氢酶）的活性。与对照相比，该肽改善了梗塞心脏的代谢状态，增加了 ATP 含量、总腺嘌呤核苷酸库、磷酸肌酸和总肌酸，并降低了乳酸水平。这些结果表明G29有可能用作减轻心肌再灌注损伤的药物。此外，应研究 G29 作用的机制。

  DOI：

  10.1134/s1068162020010100

文献信息

• Solution- and solid-phase synthesis and anti-HIV activity of maslinic acid derivatives containing amino acids and peptides
  作者：Andres Parra、Francisco Rivas、Pilar E. Lopez、Andres Garcia-Granados、Antonio Martinez、Fernando Albericio、Nieves Marquez、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.041

  日期：2009.2

  Maslinic acid (1) has been coupled at C-28 with several α- and ω-amino acids by using solution- and solid-phase synthetic procedures. Twelve derivatives (2–13) with a single amino acid residue were prepared in solution phase, whereas a dipeptide (14), a tripeptide (15), and a series of conjugate dipeptides (16–24) were synthesized in solid phase. The anti-HIV activity of these compounds was assessed

  通过使用溶液和固相合成方法，山酸（1）在C-28处与几种α-和ω-氨基酸偶联。十二衍生物（2 - 13）与单一的氨基酸残基在溶液相中制备，而二肽（14），三肽（15），和一系列共轭二肽（16 - 24）在固相合成。在携带荧光素酶基因作为报告基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上评估了这些化合物的抗HIV活性。虽然在山梨酸中（1）同时具有细胞毒性和抗病毒活性，但只有衍生物13和24 具有抗HIV-1活性，因此代表了一类新型的抗HIV-1化合物。
• Native Chemical Ligation of Thioamide-Containing Peptides: Development and Application to the Synthesis of Labeled α-Synuclein for Misfolding Studies
  作者：Solongo Batjargal、Yanxin J. Wang、Jacob M. Goldberg、Rebecca F. Wissner、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja2113245

  日期：2012.6.6

  Thioamide modifications of the peptide backbone are used to perturb secondary structure, to inhibit proteolysis, as photoswitches, and as spectroscopic labels. Thus far, their incorporation has been confined to single peptides synthesized on solid phase. We have generated thioamides in C-terminal thioesters or N-terminal Cys fragments and examined their compatibility with native chemical ligation conditions

  肽主链的硫代酰胺修饰用于扰乱二级结构、抑制蛋白水解、作为光开关和光谱标记。到目前为止，它们的掺入仅限于固相合成的单一肽。我们在 C 端硫酯或 N 端 Cys 片段中生成了硫代酰胺，并检查了它们与天然化学连接条件的相容性。大多数序列变体可以与 TCEP 或 DTT 作为还原剂以良好的产率偶联，但在延长 TCEP 孵育时观察到一些副产物。此外，我们发现硫代酰胺与 N 末端 Cys 的噻唑烷保护相容，因此可以使用多重连接来构建更大的蛋白质。由于硫代酰胺的酸不稳定性阻碍了使用 Boc 化学在树脂上合成硫酯，因此我们设计了一种合成硫代酰胺肽的方法，该方法具有原位显示的掩蔽 C 末端硫酯。最后，我们证明，通过合成用于蛋白质折叠研究的淀粉样蛋白 α-突触核蛋白的标记版本，硫代酰胺肽可以与表达的蛋白质片段偶联，生成带有主链硫代酰胺标记的大蛋白质。在原理验证实验中，我们证明硫代酰胺的荧光猝灭可用于跟踪标记的
• Experimental Lineage and Functional Analysis of a Remotely Directed Peptide Epoxidation Catalyst
  作者：Phillip A. Lichtor、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ja410567a

  日期：2014.4.9

  describe mechanistic investigations of a catalyst (1) that leads to selective epoxidation of farnesol at the 6,7-position, remote from the hydroxyl directing group. The experimental lineage of peptide 1 and a number of resin-bound peptide analogues were examined to reveal the importance of four N-terminal residues. We examined the selectivity of truncated analogues to find that a trimer is sufficient to

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。
• Design, synthesis, and anticancer activity of iridium(III) complex-peptide hybrids that contain hydrophobic acyl groups at the N-terminus of the peptide units
  作者：Kana Naito、Kenta Yokoi、Chandrasekar Balachandran、Yosuke Hisamatsu、Shin Aoki

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110785

  日期：2019.10

  cytotoxicity against Jurkat cells than the previously prepared compounds. Herein, we report on the preparation of some new IPHs that contain hydrophobic acyl groups at the N-terminus of the peptide portions of the molecules. Among them, an IPH containing a n-dodecanoyl group was found to have much more potent cancer cell death activity and superior selectivity for cancer cells (Jurkat cells) over normal

  在以前的工作中，我们报道了含有三个KKGG或KKKGG序列（K：赖氨酸，G：甘氨酸）的Ir复杂阳离子肽杂合体（IPH）通过细胞内Ca 2+依赖性途径和功能诱导癌细胞死亡。作为死细胞中的发光检测器。为了通过光亲和标记识别目标生物分子，我们设计并合成了包含光反应性和疏水性4- [3-（三氟甲基）-3H-重氮基-3-基]苯甲酰基（TFDB）的IPH，发现它具有更强的细胞毒性。对Jurkat细胞的抗药性要比先前制备的化合物高。在此，我们报告了一些新的IPH的制备，这些IPH在N分子的肽部分的末端。其中，发现含有正十二烷酰基的IPH具有比普通细胞更强的癌细胞死亡活性和对癌细胞（Jurkat细胞）的优越选择性。机理研究的结果表明，Jurkat细胞的细胞死亡是通过与先前合成的IPHs诱导途径不同的途径诱导的。该研究的结果在本文中描述。
• Triazine-Based Tool Box for Developing Peptidic PET Imaging Probes: Syntheses, Microfluidic Radiolabeling, and Structure–Activity Evaluation
  作者：Hairong Li、Haiying Zhou、Stephanie Krieger、Jesse J. Parry、Joseph J. Whittenberg、Amit V. Desai、Buck E. Rogers、Paul J. A. Kenis、David E. Reichert

  DOI：10.1021/bc500034n

  日期：2014.4.16

  for targeted PET imaging. We synthesized mono- or bis-cyclo(RGDfK) linked triazine-based conjugates specifically targeting integrin αvβ3 receptors. The core molecules could be easily linked to targeting peptide and radiolabeled bifunctional chelator. The spacer core molecule was synthesized in 2 or 3 steps in 64–80% yield, and the following conjugation reactions with cyclo(RGDfK) peptide or bifunctional

  本研究旨在开发一种基于三嗪的模块化平台，用于靶向 PET 成像。我们合成了单环或双环 (RGDfK) 连接的基于三嗪的偶联物，专门针对整联蛋白 α v β 3受体。核心分子可以很容易地连接到靶向肽和放射性标记的双功能螯合剂。间隔核心分子以 64–80% 的产率分 2 步或 3 步合成，随后与环 (RGDfK) 肽或双功能螯合剂的偶联反应使用“点击”化学或酰胺化反应完成。DOTA-TZ-Bis-cyclo(RGDfK) 13共轭物被64 Cu(OAc) 2成功放射性标记使用微流体方法，与传统放射性标记（SA ca. 850 vs 600 Ci/mmol）相比，具有更高的比活性和 95% 以上的标记产率。使用 I 125 - Echistatin结合测定发现二聚体环 (RGDfK) 肽显示出显着的二价效应，IC 50值为 178.5 ± 57.1 nM，与 DOTA-TZ-环 (RGDfK) 相比，其结合亲和力增强了