6-氟喹啉-2,4-二羧酸 | 220844-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟喹啉-2,4-二羧酸
• 英文名称: 6-fluoroquinoline-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 220844-72-4
• 化学式: C₁₁H₆FNO₄
• 分子量: 235.171
• InChiKey: PECRASCUCPOANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟喹啉-2,4-二羧酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺类衍生物、其制法与医药上的用途

  摘要：

  本发明涉及酰胺类衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、或立体异构体，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书。

  公开号：

  CN110105275B
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 sodium pyruvate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.3%的产率得到6-氟喹啉-2,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺化合物及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一类酰胺化合物及其衍生物，制备方法、药物组合物和应用。该类酰胺化合物结构如式(I)，该类酰胺化合物衍生物涉及所述酰胺化合物的立体异构体、互变异构体、代谢产物、代谢前体、前药、溶剂化物、溶剂化物的盐、结晶、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类酰胺化合物及其衍生物对吲哚胺2,3‑双加氧酶1具有高效的抑制作用，可用于制备治疗吲哚胺2,3‑双加氧酶1介导的免疫抑制相关疾病的药物，所制备药物在分子水平即可发挥药效，应用广泛，并且该类化合物合成方法简便，易操作。

  公开号：

  CN113061098B

文献信息

• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• [EN] NOVEL FAP INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FAP
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2013107820A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及对FAP（成纤维细胞活化蛋白）具有高选择性和特异性的新型抑制剂。所述抑制剂可用作人类和/或兽药，特别是用于治疗和/或预防FAP相关疾病，如但不限于增殖性疾病。
• NOVEL FAP INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITEIT ANTWERPEN

  公开号：US20140357650A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to novel inhibitors having high selectivity and specificity for FAP (fibroblast activation protein). Said inhibitors are useful as a human and/or veterinary medicine, in particular for the treatment and/or prevention of FAP-related disorders such as but not limited to proliferative disorders.

  本发明涉及具有高选择性和特异性的新型抑制剂，用于FAP（成纤维细胞激活蛋白）。所述抑制剂可用作人类和/或兽医药物，特别用于治疗和/或预防与FAP相关的疾病，如但不限于增殖性疾病。
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091428A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，包括含有该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，还涉及在制备该类化合物中有用的中间体化合物。
• Phenyl urea and phenyl thiourea derivatives as HFGAN72 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06410529B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Phenyl urea and phenylthiourea derivatives, processes for their production and their uses as pharmaceuticals are disclosed.

  本发明揭示了苯基脲和苯基硫脲衍生物的制备方法，以及它们作为药物的用途。