6-氟喹啉-2-甲腈 | 86324-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟喹啉-2-甲腈
• 英文名称: 2-cyano-6-fluoroquinoline
• 英文别名: 6-fluoro-2-cyanoquinoline；6-Fluoroquinoline-2-carbonitrile；6-fluoroquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 86324-50-7
• 化学式: C₁₀H₅FN₂
• 分子量: 172.162
• InChiKey: PZYCXKQUSFWWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟喹啉-2-甲腈 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 1-(3-mercaptopropionyl)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  6-氟喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-氟喹啉-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• 一种2-氰基喹啉衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN110256342B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种2‑氰基喹啉衍生物的合成方法，属于喹啉及其衍生物的合成方法技术领域，以式(Ⅰ)化合物和三甲基氰硅烷为原料，溶于有机溶剂，在H‑亚磷酸二乙酯和四氯化碳共同催化下，以碱为辅酸剂，制得式(Ⅱ)化合物；本发明提供的2‑氰基喹啉衍生物的合成方法，所用催化剂便宜易得，原料易保存，反应条件温和，实验操作简单，产品易于提纯，收率高，适用于工业化生产，为制备2‑氰基喹啉衍生物提供了一种新的合成方法。