N-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX | 86761-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX
• 英文别名: 7-[4-[(5-Tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 86761-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₆
• 分子量: 473.501
• InChiKey: DVYQNYCLHZPJQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,4-二甲基戊烷-2,3-二酮 、 二氧化碳 、 诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.

  摘要：

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4870
• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 、 4-(bromomethyl)-5-(tert-butyl)-1,3-dioxol-2-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到N-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl NFLX
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.

  摘要：

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4870

文献信息

• 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxo-1,3-dioxol-4-yl-methyl)-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0191390A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Die Erfindung betrifft neue 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl-1-piperazinyl]-3-chinolincarbonsäuren der Formel (I) in der die Reste R, R1, R2, R3, X1 und X2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindung und Arzneimittel, die diese Verbindung als Wirkstoffe enthalten.

  本发明涉及新的 1-环丙基-1,4-二氢-4-氧代-7-[4-(2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基-1-哌嗪基]-3-喹啉羧酸式 (I) 其中自由基 R、R1、R2、R3、X1 和 X2 的含义见上述化合物和含有该化合物作为有效成分的药物的制备工艺的说明。
• CAKAMOTO, FUMIO;IKEHDA, SEDZI;TSUKAMOTO, GORO
  作者：CAKAMOTO, FUMIO、IKEHDA, SEDZI、TSUKAMOTO, GORO

  DOI：——

  日期：——
• US4703047A
  申请人：——

  公开号：US4703047A

  公开（公告）日：1987-10-27
• Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.
  作者：FUMIO SAKAMOTO、SHOJI IKEDA、HIROSATO KONDO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.33.4870

  日期：——

  As a new type of norfloxacin (NFLX) prodrug, N-(5-substituted 2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl NFLXs were designed. These N-masked NFLXs were prepared and confirmed to produce higher NFLX levels in blood than NFLX itself after oral administration to mice. N-(5-Methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl NFLX was found to be smoothly hydrolyzed in mouse blood in vitro, and when administered orally, gave about 5-fold higher blood levels of NFLX than NFLX itself. Thus, the (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl group was confirmed to function as an amine-type promoiety.

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。