1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 57513-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 57513-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00117242
• 分子量: 247.251
• InChiKey: IGIHLDXSSGANGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >37.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-羟基-N-甲基-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29464
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Short-Step Synthesis of Functionalized 4-Hydroxy-2-quinolones Using a 1-Hydroxybenzotriazole Methodology

  摘要：

  提出了一种合成3取代的4-羟基-1-甲基和1-苯基-2-喹啉酮的新方法。该化合物在一步反应中以非常好的产率（51-76%）生产。该方法的主要优点是合成所需时间短，而与先前需要多个步骤和苛刻条件的喹啉衍生物合成方法相比更加高效。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1505

文献信息

• Ester and alkoxy substituted benzopyrans
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05412104A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Compounds useful as antihypertensive agents and useful as antiviral agents against DNA-containing viruses, such as herpes group viruses, are disclosed. The compounds are represented by Formula 1.0: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts and solvates. Pharmaceutical compositions containing compounds represented by Formula 1.0 are disclosed. Methods of treating a viral infection using compounds represented by Formula 1.0 are disclosed. Also disclosed are methods of treating hypertension using compounds of Formula 1.0 wherein R is selected from the group consisting of H, halogen and --C(O)OR.sup.6 ; and R.sup.1 is selected from the group consisting of --OR.sup.14, --O(CH.sub.2).sub.a C(H).sub.3-i Z.sub.i and --O(CH.sub.2).sub.h N(R.sup.15).sub.2.

  抗高血压药物和抗DNA病毒药物，如疱疹病毒等DNA含量病毒的化合物被披露。这些化合物由Formula 1.0代表：##STR1##及其药学上可接受的盐和溶剂。披露了含有由Formula 1.0代表的化合物的药物组合物。披露了使用由Formula 1.0代表的化合物治疗病毒感染的方法。还披露了使用Formula 1.0的化合物治疗高血压的方法，其中R选自H、卤素和--C(O)OR.sup.6的群；R.sup.1选自--OR.sup.14、--O(CH.sub.2).sub.a C(H).sub.3-i Z.sub.i和--O(CH.sub.2).sub.h N(R.sup.15).sub.2的群。
• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONYL PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINONYLE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133748A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα ) and diacylglycerol kinase zeta (DGKξ ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ξ(DGKξ)中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症方面是有用的。
• Synthesis, regioselectivity, and DFT analysis of new antioxidant pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-diones
  作者：Isabelle Tomassoli、Guillaume Herlem、Fabien Picaud、Mohamed Benchekroun、Oscar M. Bautista-Aguilera、Vincent Luzet、María-Luisa Jimeno、Tijani Gharbi、Bernard Refouvelet、Lhassane Ismaili

  DOI：10.1007/s00706-016-1660-7

  日期：2016.6

  AbstractThe condensation of hydrazine, N-methylhydrazine, and N-phenylhydrazine with ethyl 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate derivatives has been investigated. As a result, 12 new antioxidant pyrazolo[4,3-c]quinolin-3,4-diones were obtained with good to high yields. When two cross-products could be possible, only one isomer bearing the methyl or the phenyl group at the N1 position is

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要
• Synthesis of 3,4-Disubstituted Quinolin-2-(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation Reactions
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/adsc.201300299

  日期：2013.7.8

  The Pd‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling reaction of 4‐substituted quinolin‐2(1H)‐one‐3‐carboxylic acids with (hetero)aryl halides is described. With palladium(II) bromide and triphenylarsine ligand as the catalyst system, a variety of 4‐substituted 3‐(hetero)aryl quinolin‐2(1 H)‐ones and related heterocycles, such as 4‐substituted 3‐arylcoumarins can be prepared in good to excellent yields

  描述了4-取代的喹啉2（1 H）-1-3-羧酸与（杂）芳基卤化物的Pd催化的脱羧交叉偶联反应。以溴化钯（II）和三苯ar基配体为催化剂体系，可以制备各种4-取代的3-（杂）芳基喹啉-2（1  H）-酮和相关杂环，例如4-取代的3-芳基香豆素产量高到极好。

表征谱图