1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose | 5531-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose
• 英文别名: β-D-galactofuranose pentaacetate；per-O-acetyl β-D-galactofuranose；Penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose；beta-D-Galactofuranose pentaacetate；[(2R)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 5531-53-3；10535-09-8；22435-12-7；40031-23-0；55123-31-4；62181-82-2；72002-47-2；72691-27-1；72691-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: JRZQXPYZEBBLPJ-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-半呋喃呋喃糖基酰胺的立体选择性合成。

  摘要：

  可以通过无痕的Staudinger连接以高立体选择性合成α-或β-半乳糖呋喃糖基（Galf）酰胺，分别从未保护的β-半乳糖呋喃糖基叠氮化物或四-O-乙酰基-β-半呋喃呋喃糖基叠氮化物开始。所得的Galf酰胺是迄今未知的分子，作为分枝杆菌生长的抑制剂具有令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.12.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl β-D-galactopyranoside 生成 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 527-529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• Two-Step Synthesis of Per-<i>O</i>-acetylfuranoses: Optimization and Rationalization
  作者：Rémy Dureau、Laurent Legentil、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/jo201913f

  日期：2012.2.3

  A simple two-step procedure yielding peracetylated furanoses directly from free aldoses was implemented. Key steps of the method are (i) highly selective formation of per-O-(tert-butyldimethylsilyl)furanoses and (ii) their clean conversion into acetyl ones without isomerization. This approach was easily applied to galactose and structurally related carbohydrates such as arabinose, fucose, methyl galacturonate

  实现了一个简单的两步程序，直接从游离醛糖中产生过乙酰化呋喃糖酶。该方法的关键步骤是（i）高选择性形成过-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）呋喃糖和（ii）在不异构化的情况下将其干净地转化为乙酰基。这种方法很容易应用于半乳糖和与结构相关的碳水化合物，例如阿拉伯糖，岩藻糖，半乳糖醛酸甲酯和N-乙酰半乳糖胺得到相应的过乙酰化目标。该方法的成功取决于至少三个参数的控制：（i）起始未保护糖的互变异构平衡，（ii）靶向呋喃糖酶和甲硅烷基化剂的空间位阻，最后，（iii）保护基相互转化期间的每个软亲核试剂。
• Tin(IV) chloride mediated glycosylation in arabinofuranose, galactofuranose and rhamnopyranose
  作者：Ashish K. Pathak、Yahya A. El-Kattan、Namita Bansal、Joseph A. Maddry、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00051-3

  日期：1998.3

  Using tin(IV) chloride, O-glycosylation reactions were performed on peracylated D-arabinofuranose, d-galactofuranose and l-rhamnofuranose as well as 1-bromo-d-arabinofuranoses at room temperature in good anomeric purities and yields. In these circumstances, this coupling method has certain advantages over standard glycosylation reactions, such as the Koenigs-Knorr methods which use the 1-halosugar

  使用氯化锡（IV），在室温下以良好的异头异构体纯度和收率对过酰化的D-阿拉伯呋喃糖，d-半呋喃糖和1-鼠李糖呋喃糖以及1-溴-d-阿拉伯呋喃糖酶进行O-糖基化反应。在这些情况下，这种偶联方法比标准的糖基化反应具有某些优势，例如使用1-卤代糖（由1-酰基衍生物合成）和有毒汞盐作为偶联剂的Koenigs-Knorr方法。
• Synthesis of Ethyl 5-<i>O</i>-(α-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl)-6-<i>O</i>- (β-<scp>d</scp>-galactofuranosyl)-β-<scp>d</scp>-galactofuranoside Present in Motif E of the <i>Mycobacterium t</i><i>uberculosis</i> Cell Wall
  作者：Mukund K. Gurjar、L. Krishnakanth Reddy、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/ol0002976

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The stereocontrolled synthesis of the trisaccharide ethyl 5-O-(alpha-D-arabinofuranosyl)-6-O-(beta-D-galactofuranosyl)- beta-D-galactofuranoside present in motif E of the Mycobacterium tuberculosis cell wall is described.

  [图：见正文]结核分枝杆菌基序E中存在的三糖乙基5-O-（α-D-阿拉伯呋喃糖基）-6-O-（β-D-半乳糖呋喃糖基）-β-D-半呋喃糖苷的立体控制合成描述了细胞壁。
• Synthesis of the <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i> LPPG Heptasaccharyl <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Markus Hederos、Peter Konradsson

  DOI：10.1021/ja057339b

  日期：2006.3.1

  lipopeptidophosphoglycan was accomplished using a convergent assembly of three building blocks. The target compound is the first complete 2-aminoethyl phosphonic acid substituted glycan related to the glycosylphosphatidylinositol anchor family to be synthesized. The order of assembly enables synthesis of phosphoinositol oligosaccharides related to other glycosylinositolphospholipids in Tr. cruzi, the

  在克氏锥虫脂肽磷酸聚糖中发现的七糖基肌醇的合成是使用三个构建块的会聚组装完成的。目标化合物是第一个要合成的与糖基磷脂酰肌醇锚定家族相关的完整 2-氨基乙基膦酸取代聚糖。组装顺序能够合成与 Tr 中其他糖基肌醇磷脂相关的磷酸肌醇寡糖。cruzi，一种引起南美洲流行的南美锥虫病的原生动物寄生虫。