N-(2-aminoethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide | 1202922-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1202922-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: HJFAQOATTSYKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 2,2'-(7-(2-(((2R)-3-hydroxy-1-((2-(2-(4-isobutylphenyl)propanamido)ethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  金属介导的自溶酰胺键断裂：金属药物选择性、金属络合催化、受控释放的策略

  摘要：

  使用过渡金属催化剂活化金属前药或前药活化代表了药物开发的新兴策略；然而，它们经常受到时空控制不佳和催化周转有限的阻碍。在这里，我们证明金属络合物介导的活性金属药物的自溶释放可以成功地用于制备临床级（放射性）药物。路易斯酸性金属离子、螯合物、氨基酸连接体和生物靶向载体的优化提供了利用金属介导的自溶酰胺键断裂 (MMAAC) 在溶液中和从固相中释放基于肽的（放射性）金属药物的方法。我们的研究结果表明，与丝氨酸相邻的强三价路易斯酸（例如 Ga 3+和 Sc 3+）对酰胺键的配位极化会导致相应酯的 N、O 酰基转移和水解，而不会解离相应的金属配合物。化合物[ 68 Ga]Ga -10结合了可裂解和不可裂解的官能化，用于证明只有与酰胺键相邻的丝氨酸才能有效地引发溶液中和固相的水解。与使用传统溶液相放射性标记产生的[ 68 Ga]Ga- 8相比，相应的固相释放化合物[ 68 Ga]Ga- 8在小鼠肿瘤

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05492
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-(4-isobutylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  金属介导的自溶酰胺键断裂：金属药物选择性、金属络合催化、受控释放的策略

  摘要：

  使用过渡金属催化剂活化金属前药或前药活化代表了药物开发的新兴策略；然而，它们经常受到时空控制不佳和催化周转有限的阻碍。在这里，我们证明金属络合物介导的活性金属药物的自溶释放可以成功地用于制备临床级（放射性）药物。路易斯酸性金属离子、螯合物、氨基酸连接体和生物靶向载体的优化提供了利用金属介导的自溶酰胺键断裂 (MMAAC) 在溶液中和从固相中释放基于肽的（放射性）金属药物的方法。我们的研究结果表明，与丝氨酸相邻的强三价路易斯酸（例如 Ga 3+和 Sc 3+）对酰胺键的配位极化会导致相应酯的 N、O 酰基转移和水解，而不会解离相应的金属配合物。化合物[ 68 Ga]Ga -10结合了可裂解和不可裂解的官能化，用于证明只有与酰胺键相邻的丝氨酸才能有效地引发溶液中和固相的水解。与使用传统溶液相放射性标记产生的[ 68 Ga]Ga- 8相比，相应的固相释放化合物[ 68 Ga]Ga- 8在小鼠肿瘤

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05492

文献信息

• Ibuprofen and Lipoic Acid Diamides as Potential Codrugs with Neuroprotective Activity
  作者：Piera Sozio、Eleonora D'Aurizio、Antonio Iannitelli、Amelia Cataldi、Susi Zara、Franco Cantalamessa、Cinzia Nasuti、Antonio Di Stefano

  DOI：10.1002/ardp.200900152

  日期：2010.3

  related to Alzheimer's disease. Our study included the synthesis of conjugates 1–3 and the evaluation of their physicochemical and in‐vitro antioxidant properties. The new compounds are extremely stable in aqueous buffer solutions (pH = 1.3 and 7.4), and in rat and human plasma they showed a slow bioconversion to ibuprofen and (R)‐α‐lipoic acid. Codrugs 1–3 displayed in vitro free radical scavenging activity

  目前的证据支持非甾体抗炎药 (NSAID) 和抗氧化疗法可能预防阿尔茨海默病 (AD) 发展的假设。在目前的工作中，我们的注意力集中在用于预防阿尔茨海默病的临床试验中的布洛芬 (IBU)，以及被认为是 AD 治疗中潜在神经保护剂的 (R)-α-硫辛酸 (LA)。特别是，我们研究了通过酰胺键连接 (R)-α-硫辛酸和布洛芬获得的一系列亲脂性分子组合。这些新实体可能允许将母体药物靶向传递到神经元，其中细胞氧化应激和炎症似乎与阿尔茨海默病有关。我们的研究包括结合物 1-3 的合成及其理化和体外抗氧化特性的评估。这些新化合物在缓冲水溶液（pH = 1.3 和 7.4）中非常稳定，在大鼠和人血浆中，它们显示出缓慢的生物转化为布洛芬和 (R)-α-硫辛酸。Codrugs 1-3 在体外表现出自由基清除活性，并且在脑组织中比在大鼠血清中水解得更快，表明这些新实体可能允许将母体药物靶向递送至神经元。Aβ (1-40)
• A Single Enzyme Mediates the “Quasi-Living” Formation of Multiblock Copolymers with a Broad Biomedical Potential
  作者：Dieter Michael Scheibel、Dandan Guo、Juntao Luo、Ivan Gitsov

  DOI：10.1021/acs.biomac.0c00126

  日期：2020.6.8

  copolymerization method based on an initiation by a single enzyme. We use this term to describe a process where a preformed polymer chain can be reactivated to continue propagating with a second or third comonomer without addition of new catalyst. The presented strategy involves a laccase (oxidoreductase) mediated initial polymerization of 4-hydroxyphenylacetic acid to a homopolymer containing phenolic terminal

  这项研究描述了一种基于单一酶引发的独特“准活性”嵌段共聚方法。我们用这个术语来描述一个过程，在此过程中，预成型的聚合物链可以重新活化，以继续与第二种或第三种共聚单体一起繁殖，而无需添加新的催化剂。提出的策略涉及漆酶（氧化还原酶）介导的4-羟基苯基乙酸初始聚合成含酚端基单元的均聚物，而该均聚物又容易在同一反应容器中被同一酶重新活化，从而继续与第二种单体（酪胺）一起繁殖。 ）。提高共聚物收率（高达26.0％）和聚合物分子量（高达M w通过添加以前开发的胶束和水凝胶酶络合剂，可达到11.6万Da）。制得的聚（酪胺）-b-聚（4-羟基苯基乙酸）-b-聚（酪胺）是水溶性的并且能够在水溶液中自组装。两个酪胺嵌段均已成功用布洛芬部分（最高载量为24.6％w / w）修饰，作为潜在的高分子药物缀合的实例。可以在同一反应容器中加入第三种（荧光）共聚单体来进一步扩展共聚反应，以产生荧光五嵌段共聚物。如细胞毒性
• Ibuprofen-based chemosensor for efficient binding and sensing of Cu2+ ion in aqueous medium
  作者：Shyam Lal、Kunal Prakash、Sunita Hooda、Vikrant Kumar、Pramod Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127003

  日期：2020.1

  for the detection of Cu2+ ion in aqueous medium by absorbance and fluorescence techniques. Binding constants (4.89–5.67 × 103 M−1) and detection limits (1.71–2.12 μM) showed significant sensing ability. SEM and PXRD techniques were employed to establish the complex formation between R1 and Cu2+ ion and also showed promising behaviour of nanomaterial. The competitive binding experiments showed the selectivity

  摘要 开发了一种基于布洛芬的分子受体 R1 (N-[2-[(2-Hydroxy-benzylidene)-amino]-ethyl]-2-(4-isobutyl-phenyl)-propionamide)，用于检测水溶液中的 Cu2+ 离子。吸光度和荧光技术。结合常数 (4.89–5.67 × 103 M-1) 和检测限 (1.71–2.12 μM) 显示出显着的传感能力。SEM 和 PXRD 技术被用来建立 R1 和 Cu2+ 离子之间的络合物形成，也显示出纳米材料的良好行为。竞争性结合实验表明，在水性介质中存在其他金属离子时，Cu2+ 离子具有选择性。研究了化学传感器 R1 的可逆性研究，并使用 EDTA 作为修复剂。通过受体 R1 的 –N 和 –O 原子的强螯合增强了由 Cu2+ 离子选择性触发并通过比色法检测的颜色变化。采用理论计算以确认分子框架中的实验观察。
• Gd(DOTAlaP): Exploring the Boundaries of Fast Water Exchange in Gadolinium-Based Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents
  作者：Eszter Boros、Shima Karimi、Nathaniel Kenton、Lothar Helm、Peter Caravan

  DOI：10.1021/ic5008928

  日期：2014.7.7

  Here, we describe the synthesis of the single amino acid chelator DOTAlaP and four of its derivatives. The corresponding gadolinium(III) complexes were investigated for their kinetic inertness, relaxometric properties at a range of fields and temperatures, water exchange rate, and interaction with human serum albumin (HSA). Derivatives with one inner-sphere water (q = 1) were determined to have a mean

  在这里，我们描述了单氨基酸螯合剂 DOTAlaP 及其四种衍生物的合成。研究了相应的钆 (III) 配合物的动力学惰性、在一系列场和温度下的弛豫特性、水交换率以及与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。在 37 °C 的磷酸盐缓冲盐水中，含有一种内球水 ( q = 1) 的衍生物经测定具有 8 到 6 ns 的平均水驻留时间。相应的铕配合物也被形成并用于获得有关相应配位配合物的水合数的信息。还合成了两种能够结合HSA的复合物，其中一种Gd( 5b )不含内球水，而另一种衍生物Gd(4b )，是大约的混合物。15% q = 1 和 85% q = 0。在 HSA 的存在下，后者显示出非常短的平均水驻留时间 (τ M 310 = 2.4 ns) 和增强的中高场弛豫率。Gd( 4b ) 在复合物解离方面的动力学惰性与其 DOTAla 类似物相比有所降低，但仍比 [Gd(BOPTA)(H 2 O)]
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of furoxan coupled ibuprofen derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Mohd Amir、Mohd Wasim Akhter、Ozair Alam

  DOI：10.1007/s00706-015-1557-x

  日期：2016.3

  A series of furoxan-based nitric oxide releasing ibuprofen derivatives were synthesized and tested for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic, lipid peroxidation, and hepatotoxic properties. The compounds exhibited more protection than ibuprofen with regard to gastric toxicity. Among the tested compounds 4-[2-[2-(4-isobutylphenyl)propanamido] ethoxycarbonyl]-3-methylfuroxan and 4-[2-[2-(4-isobutylphenyl)propanoyl]hydrazinecarbonyl]-3-phenylfuroxan emerged as most active anti-inflammatory agents with reduced gastrotoxicity. The results showed that incorporation of NO donating group caused a moderate increase in anti-inflammatory activity with a marked decrease in gastric ulcerations compared to their parent drug ibuprofen. A molecular docking study of all the compounds was also performed to provide the binding modes of COX-1 enzyme. Among all the titledcompounds, 4-[2-[2-(4isobutylphenyl)propanamido]ethoxycarbonyl]-3-methylfuroxan was found to be most potent and have high docking score showing favorable orientation within the COX-1 binding site.