1-(呋喃-2-基)十二烷-1-酮 | 6790-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)十二烷-1-酮
• 英文名称: 2-dodecanoylfuran
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)dodecan-1-one
• CAS: 6790-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• mdl: MFCD21007647
• 分子量: 250.381
• InChiKey: BCYRZOFMIFVHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)十二烷-1-酮 在 copper chromite 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-dodecyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF FORMING AROMATIC CONTAINING COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE FORMER DES COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE AROMATIQUE

  摘要：

  使用酰化方法，通过将含芳香基化合物与含酐基化合物反应，形成酰基化芳香基化合物。

  公开号：

  WO2017079718A1
• 作为产物：
  描述：

  2-furyl-2-n-undecyl-1,3-dithiane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55.1%的产率得到1-(呋喃-2-基)十二烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-furyl-n-pentylketone and longer chain analogs

  摘要：

  披露了一种由糠醛衍生酮的制造过程。这些化合物可能作为海洋防污剂是有用的。该过程包括以下步骤：将糠醛与1,3-二硫代丙烷反应，形成1,3-二硫代烷衍生物；将1,3-二硫代烷衍生物金属化，形成金属二硫代烷衍生物；将金属二硫代烷衍生物与卤素或拟卤素反应，形成酮前体；以及将酮前体水解，形成 furyl 酮。

  公开号：

  US20060094888A1

文献信息

• Friedel–Crafts reactions of acyl trifluoromethanesulfonates and cyclic acylsulfonium cations generated from acyl fluorides
  作者：K.V. Raghavendra Rao、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.029

  日期：2016.7

  Reactive acyl trifluoromethanesulfonates are formed from the reaction of acyl fluorides with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf). These electrophiles undergo Friedel–Crafts reactions with electron-rich aromatics at room temperature. When a sulfur atom is present at their γ position, their cyclization to acylsulfonium cations is observed and is followed by a rearrangement leading to benzothiepinones

  反应性酰基三氟甲磺酸盐是由酰基氟与三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）反应形成的。这些亲电试剂在室温下与富电子芳族化合物发生Friedel-Crafts反应。当硫原子存在于其γ位置时，观察到它们被环化为酰基ls阳离子，随后发生重排，生成苯并噻吩酮（或二苯并[ b，e ]噻吩酮），产率为40-85％。
• Ketone Synthesis under Neutral Conditions. Cu(I) Diphenylphosphinate-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters and Organostannanes
  作者：Rüdiger Wittenberg、Jiri Srogl、Masahiro Egi、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol034962x

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A versatile approach to ketone synthesis is described. The reaction relies on the palladium-catalyzed, copper diphenylphosphinate-mediated coupling of thiol esters with organostannanes under neutral reaction conditions. This reaction complements the previously described coupling of thiol esters with boronic acids that used dual thiophilic-borophilic activation methodology.

  [反应：见正文]描述了一种通用的酮合成方法。该反应依赖于在中性反应条件下钯催化的，二苯基次膦酸铜铜介导的硫醇酯与有机锡的偶联。该反应补充了先前描述的硫醇酯与硼酸的偶联，该偶联使用了双亲硫基-亲液活化方法。
• Method of making 2-furylalkylketones
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US07161015B1

  公开（公告）日：2007-01-09

  A method of making a compound by: providing a furyl compound being 2-furoyl chloride or corresponding carboxylic acid, amide, ester, anhydride, or lactone; reacting the furyl compound with CH3O(CH3)NH.HCl to form an amide; reacting the amide with an alkane Grignard reagent or alkyllithium to form a chelated intermediate; and reacting the chelated intermediate with an aqueous acid to form a (2-furyl)-alkylketone.

  通过以下方法制备一种化合物：提供一种呋喃基化合物，可以是2-呋喃酰氯或相应的羧酸、酰胺、酯、酐或内酯；将呋喃基化合物与CH3O(CH3)NH.HCl反应以形成酰胺；将酰胺与烷基格氏试剂或烷基锂反应以形成螯合中间体；将螯合中间体与水溶酸反应以形成(2-呋喃基)-烷基酮。
• A facile route to 5-alkyl-2(3H)-furanones by photoisomerisation of enedicarbonyl compounds
  作者：M. D'Auria、A. De Mico、G. Piancatelli、A. Scettri

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80143-9

  日期：1982.1

  A new and useful synthesis of a title compounds is reported. They can be obtained easily by photocyclization of enedicarbonyl compounds 3 and 4. A different behaviour, ascribed to the geometry of a double bond, is observed; 3 are converted only to butenolides 5, while trans-isomers 4 are converted into alkyl-furyl-ketones 5 and 6. A possible mechanism is described.

  报道了标题化合物的新的和有用的合成。它们可以通过烯二羰基化合物3和4的光环化而容易地获得。观察到归因于双键的几何形状的不同行为。图3中的化合物仅转化为丁烯内酯5，而反式异构体4则转化为烷基-呋喃酮5和6。描述了一种可能的机制。
• Production of renewable oleo-furan surfactants by cross-ketonization of biomass-derived furoic acid and fatty acids
  作者：Hannah Nguyen、Yunzhu Wang、David Moglia、Jiayi Fu、Weiqing Zheng、Marat Orazov、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1039/d0cy02349c

  日期：——

  of 2-dodecanoyl furan is a crucial step in the formulation of oleo-furan sulfonates as bio-surfactants from biomass-derived furans and vegetable-oil-derived molecules. Herein, cross-ketonization of 2-furoic acid and lauric acid is proposed to produce the bio-surfactant precursor. Among the commonly reported metal oxide ketonization catalysts, the inexpensive and abundant iron oxides are demonstrated

  2-十二烷酰基呋喃的合成是从生​​物质衍生的呋喃和植物油衍生的分子制备油呋喃磺酸盐作为生物表面活性剂的关键步骤。在本文中，提出2-糠酸和月桂酸的交叉酮化以生产生物表面活性剂前体。在通常报道的金属氧化物酮化催化剂中，廉价且丰富的氧化铁被证明是有效且可回收的催化剂，在56％的月桂酸转化率下，对2-十二烷酰呋喃的选择性高达77％。通过X射线衍射，H 2程序升温还原和X射线光电子能谱对催化剂进行表征，表明Fe 3 O 4是催化活性且稳定的相。13Ç同位素示踪实验表明对Fe交叉酮化3 ö 4个前进通过一个β酮酸中间。