1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯 | 924628-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯
• 英文名称: 1-furan-2-ylbut-3-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: 1-(Furan-2-YL)but-3-EN-1-YL undec-10-enoate；1-(furan-2-yl)but-3-enyl undec-10-enoate
• CAS: 924628-72-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: AVIYNBARKPMRQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-14-furan-2-yl-oxacyclotetradec-11-en-2-one 、 (E)-14-furan-2-yl-oxacyclotetradec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解制备细胞毒性呋喃基大环内酯的新方法

  摘要：

  呋喃 - 2 - 基链烯醇 2a - d 与十一碳 - 10 - 烯酰氯酯化，所得酯通过使用 Grubbs 催化剂 I 的闭环复分解环化为不饱和的 2- 和 3- 呋喃基大环内酯。 用 NaOH 水解大环内酯 4b 导致呋喃烯酸和 4c 与叔丁基锂反应得到叔丁基酮。在 MTT 分析中测试了一些所得化合物对 HL 60 细胞的细胞毒活性，并在美国国家癌症研究所 (NCI) 对 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物仅在 μM 范围内显示出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600135
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1-丁烯-4-醇 、 10-十一碳烯基氯酸 在 N-(2-氨乙基)甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(呋喃-2-基)丁-3-烯基十一碳-10-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解制备细胞毒性呋喃基大环内酯的新方法

  摘要：

  呋喃 - 2 - 基链烯醇 2a - d 与十一碳 - 10 - 烯酰氯酯化，所得酯通过使用 Grubbs 催化剂 I 的闭环复分解环化为不饱和的 2- 和 3- 呋喃基大环内酯。 用 NaOH 水解大环内酯 4b 导致呋喃烯酸和 4c 与叔丁基锂反应得到叔丁基酮。在 MTT 分析中测试了一些所得化合物对 HL 60 细胞的细胞毒活性，并在美国国家癌症研究所 (NCI) 对 60 种癌细胞系进行了测试。这些化合物仅在 μM 范围内显示出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600135