N-benzyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide | 75871-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: N-benzyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• 英文别名: N-Benzyl-5-(1,2-dithiolan-3-YL)pentanamide；N-benzyl-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 75871-38-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NOS₂
• 分子量: 295.47
• InChiKey: CHEFTFDLTFFGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-Dimercapto-octanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  巯基在银离子促进S-单酰基二氢硫辛酰胺氨解中的邻位作用

  摘要：

  与N-苄基-S,S'-双(对硝基苯甲酰基)二氢硫辛酰胺相比，过量的高氯酸银显着增强了N-苄基-8-S-(对硝基苯甲酰基)二氢硫辛酰胺的氨解作用。从动力学和配合物形成的结果以及随后的 UV 和 IR 光谱可以得出结论，反应的大幅增强源自酰基通过两当量的银离子与相邻的巯基结合而活化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3433
• 作为产物：
  描述：

  Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-benzyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 递送的多功能生物可还原聚合物的简便合成

  摘要：

  含活性酯的硫辛酸单体的开环聚合生成聚（活性酯）二硫化物聚合物。聚（活性酯）二硫化物的温和可控氨解产生带有阳离子、可电离和疏水衍生物的多功能聚合物。将多功能聚合物与 mRNA 结合产生不同的纳米颗粒，这些纳米颗粒能够在体外将 EGFP 和 OVA mRNA 递送至树突状细胞。

  DOI：

  10.1002/chem.202203393

文献信息

• Secondary-Structure-Driven Self-Assembly of Reactive Polypept(o)ides: Controlling Size, Shape, and Function of Core Cross-Linked Nanostructures
  作者：Kristina Klinker、Olga Schäfer、David Huesmann、Tobias Bauer、Leon Capelôa、Lydia Braun、Natascha Stergiou、Meike Schinnerer、Anjaneyulu Dirisala、Kanjiro Miyata、Kensuke Osada、Horacio Cabral、Kazunori Kataoka、Matthias Barz

  DOI：10.1002/anie.201702624

  日期：2017.8.1

  function of polymeric nanostructures during self‐assembly remains a challenge in materials as well as biomedical science, especially when independent control over particle properties is desired. Herein, we report on nanostructures derived from amphiphilic block copolypept(o)ides by secondary‐structure‐directed self‐assembly, presenting a strategy to adjust core polarity and function separately from particle

  在自组装过程中实现对聚合物纳米结构的形态和功能的精确控制在材料以及生物医学科学中仍然是一个挑战，尤其是当需要对颗粒性质进行独立控制时。在本文中，我们报告了通过二级结构定向自组装衍生自两亲性嵌段共聚多肽（o）的纳米结构，提出了一种以生物可逆方式独立于颗粒制备来调节核心极性和功能的策略。肽固有的二级结构形成过程允许从同一嵌段共聚物合成球形和蠕虫状的核交联结构，从而为通用的基于肽的核壳纳米结构引入了一种简单而有效的方法。
• Lipase-catalyzed amidation of carboxylic acid and amines
  作者：Daniela Manova、Florian Gallier、Lotfi Tak-Tak、Lyubov Yotava、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.049

  日期：2018.5

  The amidation reaction is of a very particular interest, especially in the pharmaceutical industry and always requires the activation of the acid with a large excess of reactants. Therefore, a large amount of waste is generated. In order to reduce the environmental impact of such reaction, we have developed enzymatic amidation conditions which are compatible with a wide range of amines and acids, in

  酰胺化反应是非常特别感兴趣的，特别是在制药工业中，并且总是需要用大量过量的反应物来活化酸。因此，产生大量废物。为了减少这种反应对环境的影响，我们开发了酶促酰胺化条件，该条件可与多种胺和酸，特别是与生物相关的硫辛酸兼容。水是该反应过程中产生的唯一副产物，因此获得了很高的原子经济性。另外，我们已经表明脂肪酶可以被回收并重复使用几次而没有明显的活性损失。
• Photoinduced Enhancement in the Luminescence of Hydrophilic Quantum Dots Coated with Photocleavable Ligands
  作者：Stefania Impellizzeri、Bridgeen McCaughan、John F. Callan、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/ja209873g

  日期：2012.2.1

  can cross the membrane of model cells and their luminescence increases by ~80% after the intracellular photocleavage of the 2-nitrobenzyl quenchers. Thus, photoswitchable luminescent constructs with biocompatible character can be assembled combining the established photochemistry of the 2-nitrobenzyl photocage with the outstanding photophysical properties of semiconductor quantum dots and the hydrophilic

  为了寻找光激活半导体量子点发光的策略，我们设计了一种合成方法，将可光裂解的 2-硝基苄基连接到涂有亲水聚合物配体的 CdSe-ZnS 核壳量子点。随着 2-硝基苄基附属物的光解，所得纳米结构结构的发射强度增加了 60% 以上。事实上，有机发色团与无机纳米粒子的光诱导分离抑制了从后者到前者的电子转移途径，并且主要负责发光增强。然而，将聚合物外壳固定在 ZnS 壳上的硫醇基团也有助于光致发射的增加。想必，它们的光氧化消除了纳米颗粒表面的缺陷，并促进了激发量子点的辐射失活。这种效应是完全可逆的，但其幅度只是 2-硝基苄基光裂解引起的变化的一小部分。此外，这些特定的量子点可以穿过模型细胞的膜，在 2-硝基苄基猝灭剂的细胞内光裂解后，它们的发光增加了约 80%。因此，可以组装具有生物相容性特征的光可切换发光结构，将 2-硝基苄基光笼的已建立光化学与半导体量子点的出色光物理特性和适当聚合物配体的亲水特
• Acyl Transfer from<i>S</i>-Monoacyldihydrolipoamide to Benzylamine in the Presence of Oxidizing Agents
  作者：Yoko Nambu、Takeshi Endo、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.56.815

  日期：1983.3

  Acyl transfer reaction from N-benzyl-8-S-(p-nitrobenzoyl)dihydrolipoamide to benzylamine was enhanced with oxidizing agents such as cobalt(II) ion or a soluble flavin under an oxygen atmosphere or with di-4-pyridyl disulfide, accompanied by the formation of N-benzyllipoamide.

  在氧气环境下，使用钴（II）离子或可溶性黄素等氧化剂，或使用二-4-吡啶基二硫化物，N-苄基-8-S-（对硝基苯甲酰基）二氢联酰胺向苄胺的酰基转移反应会增强，同时形成 N-苄基联酰胺。
• ALPHA-LIPOIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN DRUG PREPARATION
  申请人：Brufani Mario

  公开号：US20110212954A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention concerns an enantiomer R of a compound of Formula (I), wherein X is —NH—R 1 or of Formula (V) or (VI), R 1 is —(CH 2 ) n —R 2 , R 2 is a linear, branched or cyclic C 1 C 6 aliphatic group, —O—(CH 2 ) n —CH 3 , —NH—CO—(CH 2 ) n —CH 3 , a 5- or 6-membered aliphatic or aromatic ring optionally comprising a heteroatom, a 5- or 6-membered aromatic ring substituted by one or two substituents, said substituents being selected from the group consisting of —OH, —O(alkyl C 1 C 3 ) and —OCO(alkyl C 1 C 3 ), or of Formula (V), R 3 is H or a C 1 -C 3 aliphatic group and R 4 is a linear C 1 -C 3 or a branched C 3 -C 12 aliphatic group, or R 3 is a C 1 -C 3 aliphatic group and R 4 is a linear C 1 -C 12 aliphatic group, Y is O, CH—(CH 2 ) n —CH 3 or N(CO)(CH 2 ) n —CH 3 , and n is an integer from O to 6. It has been found that the enantiomers of the invention are able to release (R)-alpha-lipoic acid, ensuring a longer permanence in the body for the pharmacologically active principle than that obtainable by its direct administration, or to simulate the pharmacological action of alpha-lipoic acid itself, while exhibiting a much more intense and lasting activity.