6,8-Dimercapto-octanoic acid benzylamide | 76030-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,8-Dimercapto-octanoic acid benzylamide
• CAS: 76030-93-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS₂
• 分子量: 297.486
• InChiKey: QXULDRUDHUJXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 6,8-Dimercapto-octanoic acid benzylamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-benzyl-8-(S-p-nitrobenzoyl)dihydrolipoamide
  参考文献：
  名称：

  巯基在银离子促进S-单酰基二氢硫辛酰胺氨解中的邻位作用

  摘要：

  与N-苄基-S,S'-双(对硝基苯甲酰基)二氢硫辛酰胺相比，过量的高氯酸银显着增强了N-苄基-8-S-(对硝基苯甲酰基)二氢硫辛酰胺的氨解作用。从动力学和配合物形成的结果以及随后的 UV 和 IR 光谱可以得出结论，反应的大幅增强源自酰基通过两当量的银离子与相邻的巯基结合而活化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3433
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,8-Dimercapto-octanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  巯基在银离子促进S-单酰基二氢硫辛酰胺氨解中的邻位作用

  摘要：

  与N-苄基-S,S'-双(对硝基苯甲酰基)二氢硫辛酰胺相比，过量的高氯酸银显着增强了N-苄基-8-S-(对硝基苯甲酰基)二氢硫辛酰胺的氨解作用。从动力学和配合物形成的结果以及随后的 UV 和 IR 光谱可以得出结论，反应的大幅增强源自酰基通过两当量的银离子与相邻的巯基结合而活化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3433

文献信息

• Photoinduced Enhancement in the Luminescence of Hydrophilic Quantum Dots Coated with Photocleavable Ligands
  作者：Stefania Impellizzeri、Bridgeen McCaughan、John F. Callan、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1021/ja209873g

  日期：2012.2.1

  can cross the membrane of model cells and their luminescence increases by ~80% after the intracellular photocleavage of the 2-nitrobenzyl quenchers. Thus, photoswitchable luminescent constructs with biocompatible character can be assembled combining the established photochemistry of the 2-nitrobenzyl photocage with the outstanding photophysical properties of semiconductor quantum dots and the hydrophilic

  为了寻找光激活半导体量子点发光的策略，我们设计了一种合成方法，将可光裂解的 2-硝基苄基连接到涂有亲水聚合物配体的 CdSe-ZnS 核壳量子点。随着 2-硝基苄基附属物的光解，所得纳米结构结构的发射强度增加了 60% 以上。事实上，有机发色团与无机纳米粒子的光诱导分离抑制了从后者到前者的电子转移途径，并且主要负责发光增强。然而，将聚合物外壳固定在 ZnS 壳上的硫醇基团也有助于光致发射的增加。想必，它们的光氧化消除了纳米颗粒表面的缺陷，并促进了激发量子点的辐射失活。这种效应是完全可逆的，但其幅度只是 2-硝基苄基光裂解引起的变化的一小部分。此外，这些特定的量子点可以穿过模型细胞的膜，在 2-硝基苄基猝灭剂的细胞内光裂解后，它们的发光增加了约 80%。因此，可以组装具有生物相容性特征的光可切换发光结构，将 2-硝基苄基光笼的已建立光化学与半导体量子点的出色光物理特性和适当聚合物配体的亲水特