(R,S)-降烟碱 | 17708-87-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R,S)-降烟碱
• 中文别名: (R,S)-降烟碱-2-氧化物；5-(吡啶-3-基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: norcotinine
• 英文别名: 5-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-2-one；5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 17708-87-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01320444
• 分子量: 162.191
• InChiKey: FXFANIORDKRCCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  398.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1806.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

Norcotinine 是已知的一种尼古丁的第三手烟雾代谢物。

Norcotinine is a known thirdhand smoke metabolite of Nicotine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  -20°C冷冻保存，在惰性气氛下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-降烟碱 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Nicotinsynthese

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19592920103
• 作为产物：
  描述：

  4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 在 乙醇 、 氨 、 镍 作用下， 130.0 ℃ 、7.84 MPa 条件下， 生成 (R,S)-降烟碱
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of Cotinine in Vivo¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a034

文献信息

• Ring Opening of Donor-Acceptor Cyclopropanes with the Azide Ion: A Tool for Construction of N-Heterocycles
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201405551

  日期：2015.3.23

  general method for ring opening of various donor–acceptor cyclopropanes with the azide ion through an SN2‐like reaction has been developed. This highly regioselective and stereospecific process proceeds through nucleophilic attack on the more‐substituted C2 atom of a cyclopropane with complete inversion of configuration at this center. Results of DFT calculations support the SN2 mechanism and demonstrate

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。
• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• Electroreductive coupling of aromatic ketones, aldehydes, and aldimines with α,β-unsaturated esters: Synthesis of 5-aryl substituted γ-butyrolactones and lactams
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.013

  日期：2017.2

  The electroreductive intermolecular coupling of aromatic ketones and aldehydes with α,β-unsaturated esters in the presence of TMSCl gave the adducts as γ-trimethylsiloxy esters. The detrimethylsilylation of the adducts with TBAF afforded 5-aryl substituted γ-butyrolactones. The electroreductive coupling of N-(4-methoxyphenyl)-1-arylmethaneimines with methyl acrylate in the presence of TMSCl gave the

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。
• COMPOUND HAVING BET INHIBITORY ACTIVITY AND PREPARATION METHOD AND USE THEREFOR
  申请人：Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3750885A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The invention relates to the field of pharmaceutical chemistry. Specifically, the present invention relates to a series of BET (bromodomain and extra-terminal domain) inhibitors having a novel structure, particularly inhibitors targeting BRD4 (Bromodomain-containing protein 4), and a preparation method and use therefor. The structure thereof is shown in the following general formula (I). Said compounds or a stereoisomer, racemate, geometric isomer, tautomer, prodrug, hydrate, solvate, or crystal form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the pharmaceutical compsosition thereof can be used for the treatment and/or prevention of related diseases mediated by bromodomain proteins.

  本发明涉及药物化学领域。具体地说，本发明涉及一系列具有新型结构的 BET（溴基二甲基和端外域）抑制剂，特别是针对 BRD4（含溴基二甲基蛋白 4）的抑制剂，以及其制备方法和用途。其结构如下通式（I）所示。所述化合物或其立体异构体、外消旋体、几何异构体、同分异构体、原药、水合物、溶液或晶体形式，或其药学上可接受的盐，以及其药物组合物可用于治疗和/或预防由溴基团蛋白介导的相关疾病。
• Method for straightening keratinous fibres using heating means and an amide
  申请人：Malle Gérard

  公开号：US10092490B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The invention concerns a method for straightening keratinous fibers including: (i) a step of applying on the keratinous fibers a hair straightening composition containing at least one cyclic or linear amide, (ii) a step of increasing the temperature of the keratinous fibers, using heating means, to a temperature ranging between 110 and 250° C.

  本发明涉及一种拉直角质纤维的方法，包括：(i) 在角质纤维上涂抹含有至少一种环状或线性酰胺的拉直头发组合物，(ii) 使用加热装置将角质纤维的温度升高到 110 至 250 摄氏度之间。