N'-acetylnornicotine | 3000-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-acetylnornicotine
• 英文别名: N-Acetylnornicotin；1-acetyl-2-pyridin-3-yl-pyrrolidine；1'-acetyl-6'-nor-nicotine；(+/-)-1-acetyl-2-[3]pyridyl-pyrrolidine；(+/-)-1-Acetyl-2-[3]pyridyl-pyrrolidin；1-(2-(Pyridin-3-yl)pyrrolidin-1-yl)ethanone；1-(2-pyridin-3-ylpyrrolidin-1-yl)ethanone
• CAS: 3000-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: SSABMTSCLQGWBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1827

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-acetylnornicotine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R,S)-N-乙基降烟碱/(R,S)-3-(N-乙基吡咯烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  来自白肋烟的 N'-乙基降烟碱

  摘要：

  摘要 从白肋烟(Nicotiana tabacum) 的叶子中分离得到了一种新的生物碱N'-乙基降烟碱，并通过化学合成确定了其结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85311-3
• 作为产物：
  描述：

  麦司明 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 N'-acetylnornicotine
  参考文献：
  名称：

  Haines et al., Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1258,1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring Electrochemical C(sp³)–H Oxidation for the Late-Stage Methylation of Complex Molecules
  作者：Luiz F. T. Novaes、Justin S. K. Ho、Kaining Mao、Kaida Liu、Mayank Tanwar、Matthew Neurock、Elisia Villemure、Jack A. Terrett、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c09412

  日期：2022.1.26

  targets containing basic nitrogen groups that are prevalent in medicinally active agents. When combined with organozinc-mediated C–C bond formation, our protocol enabled the direct methylation of a myriad of amine derivatives including those that have previously been explored for the “magic methyl” effect. This synthesis strategy thus circumvents multistep de novo synthesis that is currently necessary to

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。
• Metabolites of Nicotine and a Synthesis of Nornicotine
  作者：Herbert McKennis、Lennox B. Turnbull、Harvey N. Wingfield、Lovell J. Dewey

  DOI：10.1021/ja01540a031

  日期：1958.4
• ARMSTRONG, DANIEL W.;LI, WEIYONG;STALCUP, APRYLL M.;SECOR, HENRY V.;IZAC,+, ANAL. CHIM. ACTA , 234,(1990) N, C. 365-380
  作者：ARMSTRONG, DANIEL W.、LI, WEIYONG、STALCUP, APRYLL M.、SECOR, HENRY V.、IZAC,+

  DOI：——

  日期：——