(E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline | 1155810-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(1H-indol-3-yl)vinyl]quinoline；2-(2-(1H-Indol-3-yl)vinyl)quinoline；2-[(E)-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1155810-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: XBSNGDJJHAYDLC-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 以58%的产率得到(E)-2-(2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  简单合成碳11标记的苯乙烯基染料，作为潜在的新型PET RNA特异性活细胞成像探针

  摘要：

  已经开发出一种新型的苯乙烯基染料作为RNA特异性活细胞成像探针，用于荧光显微镜技术来研究核的结构和功能。这项研究旨在开发碳11标记的苯乙烯基染料，作为生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）成像活细胞中RNA的新探针。前体（E）-2-（2-（1-（1-（三异丙基甲硅烷基）-1 H-吲哚-3-基）乙烯基）喹啉（2），（E）-2-（2,4,6-三甲氧基苯乙烯基）喹啉（3）和（E）-4-（2-（6-甲氧基喹啉-2-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺（4）和标准苯乙烯基染料E36（6），E144（7）和F22（9）分多个步骤合成，化学产率中等至较高。前体2用[ 11 C] CH 3 OTf标记，通过在THF中添加（n- Bu）4 NF进行快速脱保护反应后，捕集在阳离子交换CM Sep-Pak柱上，并通过固相萃取（ SPE）纯化，以40–50％的放射化学收率提供目标示踪剂[ 11 C] E36（[

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以73%的产率得到(E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  简单合成碳11标记的苯乙烯基染料，作为潜在的新型PET RNA特异性活细胞成像探针

  摘要：

  已经开发出一种新型的苯乙烯基染料作为RNA特异性活细胞成像探针，用于荧光显微镜技术来研究核的结构和功能。这项研究旨在开发碳11标记的苯乙烯基染料，作为生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）成像活细胞中RNA的新探针。前体（E）-2-（2-（1-（1-（三异丙基甲硅烷基）-1 H-吲哚-3-基）乙烯基）喹啉（2），（E）-2-（2,4,6-三甲氧基苯乙烯基）喹啉（3）和（E）-4-（2-（6-甲氧基喹啉-2-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺（4）和标准苯乙烯基染料E36（6），E144（7）和F22（9）分多个步骤合成，化学产率中等至较高。前体2用[ 11 C] CH 3 OTf标记，通过在THF中添加（n- Bu）4 NF进行快速脱保护反应后，捕集在阳离子交换CM Sep-Pak柱上，并通过固相萃取（ SPE）纯化，以40–50％的放射化学收率提供目标示踪剂[ 11 C] E36（[

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.02.033

文献信息

• Microwave synthesis of 2-[(E)-2-(1H-indol-3-yl)vinyl]hetarenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Oleg N. Nadein、Nicolai A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Inna V. Aksenova、Michael A. Rubin

  DOI：10.1007/s10593-015-1788-0

  日期：2015.10

  A new highly efficient method for the condensation of (indol-3-yl)carbaldehydes with 2-methylazoles and 2-methylazines under activation with microwave irradiation is developed. The method provides high yields of structural scaffolds of bishetarylethylene fluorescent sensors that found widespread application in medicinal, bioorganic, and pharmaceutical chemistry.
• Simple synthesis of carbon-11 labeled styryl dyes as new potential PET RNA-specific, living cell imaging probes
  作者：Min Wang、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.033

  日期：2009.5

  probes for biomedical imaging technique positron emission tomography (PET) imaging of RNA in living cells. Precursors (E)-2-(2-(1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)vinyl)quinoline (2), (E)-2-(2,4,6-trimethoxystyryl)quinoline (3) and (E)-4-(2-(6-methoxyquinolin-2-yl)vinyl)-N,N-diemthylaniline (4), and standards styryl dyes E36 (6), E144 (7) and F22 (9) were synthesized in multiple steps with moderate

  已经开发出一种新型的苯乙烯基染料作为RNA特异性活细胞成像探针，用于荧光显微镜技术来研究核的结构和功能。这项研究旨在开发碳11标记的苯乙烯基染料，作为生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）成像活细胞中RNA的新探针。前体（E）-2-（2-（1-（1-（三异丙基甲硅烷基）-1 H-吲哚-3-基）乙烯基）喹啉（2），（E）-2-（2,4,6-三甲氧基苯乙烯基）喹啉（3）和（E）-4-（2-（6-甲氧基喹啉-2-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺（4）和标准苯乙烯基染料E36（6），E144（7）和F22（9）分多个步骤合成，化学产率中等至较高。前体2用[ 11 C] CH 3 OTf标记，通过在THF中添加（n- Bu）4 NF进行快速脱保护反应后，捕集在阳离子交换CM Sep-Pak柱上，并通过固相萃取（ SPE）纯化，以40–50％的放射化学收率提供目标示踪剂[ 11 C] E36（[