9-氧代-9H-茚并[1,2-B]吡嗪-2,3-二甲腈 | 40114-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 9-氧代-9H-茚并[1,2-B]吡嗪-2,3-二甲腈
• 中文别名: 9-氧代-9H-茚并[1,2-B]吡嗪-2,3-二腈
• 英文名称: 9-oxo-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 9-oxoindeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 40114-84-9
• 化学式: C₁₃H₄N₄O
• 分子量: 232.201
• InChiKey: HUWWIHVYVDAXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应控制在2-8°C，需保持干燥。

制备方法与用途

DCAF是一种缺电子的叠氮杂烯，被用作有机发光二极管的电子注入材料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氧代-9H-茚并[1,2-B]吡嗪-2,3-二甲腈 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 氨 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-oxo-3-(phenylethynyl)-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H的非醌底物的发现：醌氧化还原酶1（NQO1）作为有效的细胞内ROS产生剂，用于治疗抗药性非小细胞肺癌

  摘要：

  有效的NQO1底物优先提高癌细胞的氧化应激水平，这种底物通过氧化还原循环促进ROS的产生，已成为癌症治疗，甚至用于治疗耐药性癌症的有效策略。在这里，我们描述了命中化合物1的鉴定和结构优化研究，命中化合物1是NQO1作为有效ROS产生剂的一种新的非醌底物化学型。进一步的结构-活性关系研究产生了活性最高的化合物20k，即三环2,3-二氰基茚并吡嗪酮，该化合物选择性抑制过表达NQO1的A549和A549 / Taxol癌细胞的增殖。再说20k通过NQO1催化的氧化还原循环显着提高了细胞内ROS水平，并诱导了A549 / Taxol细胞中PARP-1介导的细胞凋亡。此外，20k显着抑制小鼠中A549 / Taxol异种移植肿瘤的生长，而在体内未观察到明显的毒性。总之，20k可作为有效的NQO1底物，可能是治疗过表达NQO1的耐药NSCLC的新选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01424
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到9-氧代-9H-茚并[1,2-B]吡嗪-2,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新化合物，它们的制备过程以及它们的治疗用途。

  公开号：

  US20070032499A1

文献信息

• GAS SEPARATION MEMBRANE, GAS SEPARATION MODULE, GAS SEPARATOR, AND GAS SEPARATION METHOD
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180290111A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  A gas separation membrane includes a gas separation layer containing a polyimide compound, in which the polyimide compound has a repeating unit represented by Formula (I), in Formula (I), R f1 to R f6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, a ring Ar 1 and a ring Ar 2 each independently represent an aromatic ring, A represents a single bond or a divalent linking group, and R represents a mother nucleus having a specific structure.

  一种气体分离膜包括含有聚酰亚胺化合物的气体分离层，其中聚酰亚胺化合物具有由公式（I）表示的重复单元， 在公式（I）中，R f1 至R f6 每个独立地代表一个氢原子或一个取代基，环Ar 1 和环Ar 2 每个独立地代表一个芳香环，A代表一个单键或一个二价连接基团，R代表具有特定结构的母核。
• Formation of spirocyclic indenopyrazine–pyridooxazines via 1,4-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hosna Sayadian、Issa Yavari、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s00706-018-2190-2

  日期：2018.8

  AbstractThe Huisgen’s 1,4-dipoles, generated from pyridines and dialkyl acetylenedicarboxylates, undergo dipolar cycloaddition reaction with the C=O bond of 9-oxo-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile to afford dialkyl 2,3-dicyano-9a′H-spiro[indeno[1,2-b]pyrazine-9,2′-pyrido[2,1-b][1,3]oxazine]-3′,4′-dicarboxylates. When isoquinoline was used instead of pyridine, dialkyl 2,3-dicyano-11b′H-spiro[indeno[1

  摘要由吡啶和乙酰二羧酸二烷基酯生成的Huisgen的1,4-偶极与9-oxo-9 H-茚并[1,2 - b ]吡嗪-2,3-二腈的C = O键进行偶极环加成反应，制得二烷基2,3-二氰基9A' ħ -螺[茚并[1,2 b ]吡嗪9,2'吡啶并[2,1- b ] [1,3]恶嗪] -3'，4'-二羧酸盐。当异喹啉代替吡啶，二烷基2,3-二氰基11B' ħ -螺[茚并[1,2 b ]吡嗪9,2' - [1,3]恶嗪并[2,3-一个得到[异喹啉] -3′，4′-二羧酸酯。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。该方法的主要优点是产物的产率高，非对映选择性和缺乏活化剂或金属促进剂。 图形概要
• FLUORENONE/FLUORENOL DERIVATIVES FOR AQUEOUS REDOX FLOW BATTERIES
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US20210147347A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Aqueous electrolytes comprising fluorenone/fluorenol derivatives are disclosed. The electrolyte may be an anolyte for an aqueous redox flow battery. In some embodiments, the compound, or salt thereof, has a structure according to any one of formulas I-III where Q 1 -Q 4 independently are CH, C(R 1 ) or N, wherein 0, 1, or 2 of Q 1 -Q 4 are N; Q 5 -Q 8 independently are CH, C(R 2 ), or N, wherein 0, 1, or 2 of Q 5 -Q 8 are N; Y is C═O or C(H)OH; R 1 and R 2 independently are an electron withdrawing group; n is an integer >1; and x and y independently are 0, 1, 2, 3, or 4, where at least one of x and y is not 0.

  披露了包括芴酮/芴醇衍生物的水性电解质。 该电解质可以用作水性氧化还原流动电池的阳极液。 在某些实施例中，化合物或其盐具有根据任一I-III式中的结构，其中Q1-Q4独立地为CH、C(R1)或N，其中Q1-Q4中的0、1或2个为N；Q5-Q8独立地为CH、C(R2)或N，其中Q5-Q8中的0、1或2个为N；Y为C═O或C(H)OH；R1和R2独立地为电子受体基团；n为大于1的整数；x和y独立地为0、1、2、3或4，其中x和y中至少一个不为0。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。
• Synthesis, characterization of some pyrazine derivatives as anti-cancer agents: In vitro and in Silico approaches
  作者：Eman S. Tantawy、Atef M. Amer、Enaiat K. Mohamed、Mohamed M. Abd Alla、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128013

  日期：2020.6

  synthesized derivatives were subjected to cytotoxic screening using the MTT assay against MCF-7 and A549 cell lines. Compounds 6, 8a, 9, 10, and 11 exhibited a potent cytotoxic activity, especially compound 11 with IC50 values 5.4 and 4.3 μM against MCF-7 and A549, respectively. Molecular docking calculations of the tested derivatives exhibited a good binding affinity towards EGFR receptor binding site,

  摘要 继续我们对稠合喹喔啉和吡嗪衍生物的合成的兴趣，以及由此产生的对属于这些杂环衍生物的化合物的药理学兴趣。在这份手稿中，我们指导制备一些茚并喹喔啉和吡嗪衍生物，并使用不同的光谱技术（包括 IR、NMR）以及元素分析进行​​光谱表征。使用针对 MCF-7 和 A549 细胞系的 MTT 测定法对新合成的衍生物进行细胞毒性筛选。化合物 6、8a、9、10 和 11 表现出有效的细胞毒活性，尤其是化合物 11，其对 MCF-7 和 A549 的 IC50 值分别为 5.4 和 4.3 μM。测试衍生物的分子对接计算显示出对 EGFR 受体结合位点的良好结合亲和力，