2,3-diaminomaleonitrile | 18514-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-diaminomaleonitrile
• 英文别名: diaminomaleonitrile；DAMN；diaminomaleodinitrile；2,3-diamino-2-butenedinitrile；2,3-diaminobut-2-ene-dinitrile；2,3-diaminomalononitrile；1,2-diaminomaleonitrile；diaminomalenonitrile；diaminomeleonitrile；diaminomalonitrile；Diaminobut-2-enedinitrile；2,3-diaminobut-2-enedinitrile
• CAS: 18514-52-8
• 化学式: C₄H₄N₄
• mdl: MFCD00001870
• 分子量: 108.103
• InChiKey: DPZSNGJNFHWQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,T

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diaminomaleonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,4-dicyano-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  ClCNS，ClNCS和NCCNS的生成和光谱鉴定

  摘要：

  四种氯取代的噻二唑（3,4-二氯，3-氯和3-氯-4-氟1,2,5-噻二唑; 3,5-二氯-1,2,4-噻二唑的光解）和3,4-二氰基-1,2,5-噻二唑在惰性固体氩气基质中，通过选定波长254和280 nm的紫外线辐射，在低温下在低温下进行了研究。通过中红外和紫外光谱鉴定光解产物。存在三种新型假卤化物的证据，即氯腈硫化物（ClCNS），异硫氰酸氯（ClNCS）和氰N硫化物（NCCNS）由量子化学计算支持的直接光谱法提供。ClCNS，ClNCS和NCCNS的基态几何形状，振动频率，IR强度和UV激发能是使用B3LYP，CCSD（T）和SAC-CI方法以及aug-cc-pV（T + d）计算得出的Z基集。

  DOI：

  10.1002/chem.201302964
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 生成 2,3-diaminomaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen cyanide dimer. Aminocyanocarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00998a031
• 作为试剂：
  描述：

  五氟丙酸酐 在 2,3-diaminomaleonitrile 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 五氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于锂离子电池电解质的新型咪唑盐的离子电导率、粘度和自扩散系数

  摘要：

  锂离子电池的性能和寿命在很大程度上取决于电解质中使用的导电盐。随着多功能集成和功能特性优化的新途径，需要研究六氟磷酸锂 (LiPF 6 ) 以外的导电盐。在这里，我们通过改变所用锂咪唑盐的阴离子中存在的全氟烷基侧链的长度来阐明粘度、离子性、阴离子自扩散和离子电导率。具体来说，我们研究了 LiPF 6与 4,5-二氰基-2-(三氟甲基)咪唑锂 (LiTDI)、4,5-二氰基-2-(五氟乙基)咪唑锂 (LiPDI) 锂和 4,5-二氰基锂的比较-2- (-七氟丙基）咪唑化物（LiHDI）。我们发现 LiPF 6的离子迁移率对粘度的依赖最小，并且其离子度在此处研究的电解质中最高。LiTDI 显示出离子迁移率和粘度之间最强的相关性以及最低的离子度。LiPDI 和 LiHDI 在离子性和流动性与粘度的相关性方面介于这两者之间。正如预期的那样，以前很少研究的阴离子自扩散系数与粘度有很强的相关性。LiTDI、LiPDI

  DOI：

  10.1039/d3ta01217d

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• Microwave assisted synthesis of novel imidazo [2,1-b]thiazole derivative attached to quinoxalinones
  作者：Chandrani Mukherjee、Kenneth T. Watanabe、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.093

  日期：2012.11

  3-(6-Phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-ones (qunoxalinone) (6a–q) have been synthesized by the reaction of ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) with suitably substituted o-phenylenediamines (5a–f) under microwave heating. The ethyl 2-oxo-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)acetates (4a–e) were prepared by the reaction of 6-phenylimidazo[2,1-b]thiazoles

  通过乙基2-氧代-2-的反应合成了3-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）喹喔啉-2（1 H）-一（喹诺酮）（6a – q）。 （6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸酯（4a – e）与适当取代的邻苯二胺（5a – f）在微波加热下。通过6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（3a）反应制备2-氧代-2-（6-苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑-5-基）乙酸乙酯（4a - e）– e）与氯氧乙酸乙酯在回流的1,4-二恶烷中反应，而噻唑（3a - e）是由2-溴-1-苯基乙酮（2a - e）与噻唑-2-胺在回流的丙酮中反应合成的。
• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• Studies on the solvatochromic effect and NLO response in new symmetric bimetallic Rhenium compounds
  作者：Iván González、Diego Cortés-Arriagada、Paulina Dreyse、Luis Sanhueza、Irma Crivelli、Hoang Minh Ngo、Isabelle Ledoux-Rak、Alejandro Toro-Labbe、Jerónimo Maze、Bárbara Loeb

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114679

  日期：2020.9

  (Re(CO)3Cl)2μ-N^N, with NΛN 2,3-Dicarboxypyrazino[2,3-f] [4] , [7] phenanthrolinedicarboxylic (L1), or 2,3-Diethoxycarbonylypyrazino[2,3-f] [4] , [7] phenanthroline (L2). Specifically, the physicochemical, solvatochromic, and nonlinear optical behaviour of the complexes were measured. DFT calculations were also performed, in order to improve the understanding of the observed phenomena. Spectroscopic characterization

  摘要在寻找具有增强的非线性光学活性的新型配位配合物时，报道了掺有聚吡啶平面桥联配体的对称双金属R配合物。研究的络合物是（Re（CO）3Cl）2μ-N^ N类型，具有NΛN2,3-二羧基吡嗪并[2,3-f] [4]，[7]菲咯啉二羧酸（L1）或2,3 -二乙氧基羰基吡嗪并[2，3-f] [4]，[7]菲咯啉（L2）。具体而言，测量了配合物的物理化学，溶剂变色和非线性光学行为。为了提高对观察到的现象的理解，还进行了DFT计算。光谱表征显示与电荷转移相关的低能吸收带，该电荷转移涉及从from中心和氯化物配体向桥接配体的电子跃迁（Re（d）+ Cl（n）→L1（π*）; Re（d）两种络合物均为+ Cl（n）→L2（π*））。这些谱带在很大程度上取决于溶剂的极性。此行为表明电子密度的重新分布，主要是在与L1形成的复合物中观察到的。如所预期的，观察到了溶剂致变色效应与所分析的复合物的NLO响应之间的
• Design and Synthesis of Non-Covalent Imidazo[1,2-a]quinoxaline-Based Inhibitors of EGFR and Their Anti-Cancer Assessment
  作者：Manvendra Kumar、Gaurav Joshi、Sahil Arora、Tashvinder Singh、Sajal Biswas、Nisha Sharma、Zahid Rafiq Bhat、Kulbhushan Tikoo、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.3390/molecules26051490

  日期：——

  A series of 30 non-covalent imidazo[1,2-a]quinoxaline-based inhibitors of epidermal growth factor receptor (EGFR) were designed and synthesized. EGFR inhibitory assessment (against wild type) data of compounds revealed 6b, 7h, 7j, 9a and 9c as potent EGFRWT inhibitors with IC50 values of 211.22, 222.21, 193.18, 223.32 and 221.53 nM, respectively, which were comparable to erlotinib (221.03 nM), a positive control. Furthermore, compounds exhibited excellent antiproliferative activity when tested against cancer cell lines harboring EGFRWT; A549, a non-small cell lung cancer (NSCLC), HCT-116 (colon), MDA-MB-231 (breast) and gefitinib-resistant NSCLC cell line H1975 harboring EGFRL858R/T790M. In particular, compound 6b demonstrated significant inhibitory potential against gefitinib-resistant H1975 cells (IC50 = 3.65 μM) as compared to gefitinib (IC50 > 20 μM). Moreover, molecular docking disclosed the binding mode of the 6b to the domain of EGFR (wild type and mutant type), indicating the basis of inhibition. Furthermore, its effects on redox modulation, mitochondrial membrane potential, cell cycle analysis and cell death mode in A549 lung cancer cells were also reported.

  一系列30个非共价的咪唑[1,2-a]喹喔啉基表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂被设计并合成。化合物的EGFR抑制评估（针对野生型）数据显示6b、7h、7j、9a和9c作为有效的EGFRWT抑制剂，IC50值分别为211.22、222.21、193.18、223.32和221.53纳摩尔，与厄洛替尼（221.03纳摩尔）相当，作为阳性对照。此外，当化合物对携带EGFRWT的癌细胞系进行测试时，表现出优秀的抗增殖活性；A549，非小细胞肺癌（NSCLC），HCT-116（结肠癌），MDA-MB-231（乳腺癌）以及携带EGFRL858R/T790M的吉非替尼耐药NSCLC细胞系H1975。特别是，化合物6b对吉非替尼耐药的H1975细胞表现出显著的抑制潜力（IC50 = 3.65微摩尔），相比之下，吉非替尼的IC50值大于20微摩尔。此外，分子对接揭示了6b与EGFR结构域（野生型和突变型）的结合方式，表明了抑制的基础。此外，还报道了其对A549肺癌细胞的氧化还原调节、线粒体膜电位、细胞周期分析和细胞死亡方式的影响。