flexicaulin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: flexicaulin A
• 英文别名: flexicanlin A；[(1R,2R,4R,9S,10S,11S,13S,16R)-2,11,16-trihydroxy-5,5-dimethyl-14-methylidene-15-oxo-9-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]methyl acetate
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: OHNVJXDBOKZLFC-CFKUBGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flexicaulin A 在 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  US9795589

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and in vitro and in vivo biological evaluation of novel derivatives of flexicaulin A as antiproliferative agents
  作者：Jun-Feng Huo、Tian-Xing Hu、Ya-Long Dong、Jin-Zhu Zhao、Xiao-Jie Liu、Lei-Lei Li、Xue-Yan Zhang、Yun-Fan Li、Hong-Min Liu、Yu Ke、Cong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112789

  日期：2020.12

  As our research focuses on anticancer drugs, a series of novel derivatives of flexicaulin A (FA), an ent-kaurene diterpene, condensed with an aromatic ring were synthesized, and their antiproliferative activities against four human cancer cell lines (TE-1, EC109, MCF-7, and MGC-803) were evaluated. The activities of most of the new compounds were better than those of FA. Compound 2y exhibited the best

  由于我们的研究集中在抗癌药物上，因此合成了一系列新的Flexicaulin A（FA）衍生物，一种与芳香环稠合的对映体-天牛二萜，它们对四种人类癌细胞系（TE-1，EC109 ，MCF-7和MGC-803）进行了评估。大多数新化合物的活性均优于FA。化合物2y表现出对食道癌细胞（EC109细胞）的最佳活性，IC50值达到0.13μM。正常细胞（GES-1细胞和HUVEC）中2y的IC50值分别为0.52μM和0.49μM。随后的机理研究发现，化合物2y可抑制癌细胞的增殖和细胞克隆。另外2y可以降低EC109细胞的线粒体膜电位，提高细胞凋亡率，提高ROS水平。此外，2y可上调ROS / JNK途径相关蛋白（p-ASK1，p-MKK4，p-JNK和p-Cjun（ser63））和促凋亡蛋白（Bax，Bad和Bim）的表达。体内实验表明2y可抑制裸鼠的肿瘤生长。该机制涉及ROS途径中蛋白质表达的增
• L-氨基酸-14-(7-醚-柔茎香茶菜甲素)酯三氟 乙酸盐类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110407848B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明涉及天然产物及药物化学领域，公开了L‑氨基酸‑14‑(7‑醚‑柔茎香茶菜甲素)酯三氟乙酸盐类化合物、制备方法及其应用。其制备方法：以柔茎香茶菜甲素为起始原料，在不破坏其活性中心的前提下，经过7位羟基醚化反应，得到的产物与N‑BOC‑L‑氨基酸发生14‑位酯化反应，得到N‑BOC‑L‑氨基酸柔茎香茶菜甲素酯，在过量的三氟乙酸中脱除BOC保护基，成盐得到L‑氨基酸‑14(7‑醚‑柔茎香茶菜甲素)酯三氟乙酸盐。该类化合物具有抗癌活性和良好的水溶性，可用于制备抗肿瘤药物，应用于临床治疗食道癌、胃癌、原发性肝癌、胰腺癌、乳腺癌以及急性髓系白血病等。其具有如下通式：
• Diterpenoids from Rabdosia flexicaulis
  作者：Ziiang Hongjie、Sun Handong

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80384-x

  日期：1989.1

  Abstract A new diterpenoid, named flexicaulin A, and two known diterpenoids were isolated from the leaves of Rabdosia flexicaulis . Their structures were determined by spectroscopic and chemical means.

  摘要 从Rabdosia flexicaulis 的叶子中分离到了一种新的二萜，命名为flexicaulin A，以及两种已知的二萜。它们的结构是通过光谱和化学方法确定的。
• Efficient Semisynthesis of (−)-Pseudoirroratin A from (−)-Flexicaulin A and Assessment of Their Antitumor Activities
  作者：Lei Guo、Siu Wai Tsang、Tong-Xin Zhang、Kang-Lun Liu、Yi-Fu Guan、Bo Wang、Han-Dong Sun、Hong-Jie Zhang、Man Shing Wong

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00033

  日期：2017.3.9

  natural ent-kaurane diterpenoids show great potential for medical treatment of different pathological conditions including cytotoxicity, antibacterial, and anti-inflammatory activity. Among a variety of diterpenoids tested, (-)-pseudoirroratin A displayed a promising antitumor property in vitro and in vivo. However, this diterpenoid could merely be isolated in a limited amount from a rare source of Isodon

  越来越多的证据表明，天然的ENT-月桂烷二萜类化合物在治疗包括细胞毒性，抗菌和抗炎活性在内的不同病理状况方面显示出巨大的潜力。在测试的各种二萜类化合物中，（-）-伪irratin A在体外和体内均显示出有希望的抗肿瘤特性。但是，这种二萜类化合物只能以有限的量从稀有的Isodon pseudoirrorata中分离出来。为了克服这种稀少的来源，我们开发了一种新颖，简便且有效的半合成策略，以从天然（-）-柔藻素A制备（-）-伪iroratin A，可以方便地从柔韧性I.中获得。我们的合成二萜的三维结构和绝对构型已通过X射线晶体学分析确定并确认。更重要的是，我们首次证明了伪irororatin A通过诱导细胞凋亡以及对结肠癌异种移植小鼠模型中肿瘤生长的显着抑制作用，对人大肠癌细胞具有明显的细胞毒性。
• METHOD OF USE OF DITERPENOID DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180085344A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to a group of derivatives synthesized based on the ent-kaurane diterpenoid flexicaulin A and the methods to synthesize such diterpenoid derivatives. In particular, the chemical entities of such synthetic diterpene compounds in the manufacture of a medicament is for the treatment of tumors or cancers.