4-(环己烯-1-基)丁-3-炔-1-醇 | 5680-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(环己烯-1-基)丁-3-炔-1-醇
• 英文名称: 4-(cyclohex-1-en-1-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-cyclohexynyl-3-butyn-1-ol；1--butin-(1)-ol-(4)；4--but-3-in-ol；4-(Cyclohex-1-enyl)-but-3-in-ol；3-Butyn-1-ol, 4-(1-cyclohexen-1-yl)-；4-(cyclohexen-1-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 5680-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XJSWZWBFBFRCNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环己烯-1-基)丁-3-炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-benzyl-4-(cyclohex-1-en-1-yl)-1,6-ditosyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金催化环异构化/1,2-磺酰基迁移合成多取代稠合吡咯

  摘要：

  炔二酰胺（双 N 取代的炔烃）是氮杂环的宝贵前体。在这里，我们报告了炔基-炔二酰胺的环异构化/1,2-磺酰基迁移以形成四氢吡咯并吡咯，这是前所未有的与药物化学相关的杂环支架。这种耐受官能团的转化可以使用在环境温度下进行的 Au(I) 催化和热促进过程来实现。通过一系列反应来使稠合吡咯核功能化，证明了这些产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02360
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以68%的产率得到4-(环己烯-1-基)丁-3-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminum (TMA)-Catalyzed Reaction of Alkynyllithiums with Ethylene Oxide: Increased Yields and Purity of Homopropargylic Alcohols

  摘要：

  开发了一种有效的方案来获得均炔醇。将炔基锂和环氧乙烷与 10-20 mol% 的三甲基铝反应，以良好的产率提供均炔丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917078

文献信息

• Triene electrocyclizations
  作者：E.N. Marvell、G. Caple、C. Delphey、J. Platt、N. Polston、J. Tashiro

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80197-8

  日期：1973.1

  Two stereoselective routes for the synthesis of trienes having a central cis double bond have been devised. These were employed for the synthesis of (Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-butadiene (1), (Z,E)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene (2), (Z,Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene (3), 1,2-divinyleyclohexene (4), (E,Z)-1-phenyl-1,3,5-hexatriene (5), (Z,Z)-1-phenyl-1,3,5-hexatriene (6) and (E,Z)-1-(p-chlorophenyl)-1

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看
• An Efficient palladium-catalysed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes
  作者：Mouaˆd Alami、Fabiola Ferri、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85056-3

  日期：1993.10

  In the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, vinyl and aryl halides or triflates react very rapidly in piperidine or pyrrolidine with terminal alkynes to give conjugated enynes and aryl acetylenes in high yields.

  在四（三苯基膦）钯存在下，乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯在哌啶或吡咯烷中与末端炔烃反应非常迅速，从而以高收率得到共轭烯炔和芳基乙炔。
• Syntheses of Substituted Furans and Pyrroles by Platinum-Catalyzed Cyclizations of Propargylic Oxiranes and Aziridines in Aqueous Media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-0029-1216867

  日期：2009.7

  aziridines with a platinum catalyst in aqueous media are described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized by the platinum-catalyzed reaction of propargylic oxiranes. The reaction in the presence of N-iodosuccinimide afforded the 3-iodo-substituted furan, which was further functionalized to tetrasubstituted furans with high efficiency. Propargylic aziridines were also reacted

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯
• Synthesis of Polycyclic Compounds by a Cascade Cycloisomerisation/Diels-Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Jonás Calleja、Abraham Mendoza、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.201000515

  日期：2010.6.25

  Running rings around gold: A new cascade reaction catalysed by AuCl3 that is based upon an initial cycloisomerisation reaction of enynol or enynamine derivatives, which form 1,3‐butadiene derivatives, followed by a Diels–Alder cycloaddition reaction to give fused or spirocyclic compounds is reported (see scheme).

  金周围的运行环：AuCl 3催化的一种新的级联反应，该反应基于烯醇或烯胺衍生物的初始环异构化反应，形成1，3-丁二烯衍生物，然后进行Diels-Alder环加成反应以生成稠合或螺环化合物报告（请参阅计划）。
• Lithium Enolate with a Lithium‐Alkyne Interaction in the Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Centers: Concise Synthesis of (+)‐Goniomitine
  作者：Yang Li、Elena Paola、Zongheng Wang、Gabriel Menard、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202209987

  日期：2022.11.14

  We report a method for direct enantioselective alkylation of 3-alkynoic acids and 2,3-alkendioic acids that form quaternary stereogenic centers, and application of this method to the total enantioselective synthesis of complex alkaloid (+)-goniomitine. Crystallographic studies highlighted cation-π interactions between lithium and alkyne groups in the chiral lithium aggregate intermediate.

  我们报道了一种直接对映选择性烷基化形成四级立体中心的 3-炔酸和 2,3-链烯二酸的方法，并将该方法应用于复杂生物碱 (+)-goniomitine 的全对映选择性合成。晶体学研究强调了手性锂聚集中间体中锂和炔基之间的阳离子-π相互作用。