1-(but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene | 4852-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: Vinyl-cyclohex-1-enyl-acetylen；Vinylethinylcyclohexen；1-(Cyclohex-1-enyl)-but-3-en-1-in；1-(3-buten-1-yn-1-yl)-cyclohexene；1-(but-3-en-1-ynyl)cyclohex-1-ene；1-but-3-en-1-ynyl-cyclohexene；1-But-3-en-1-inyl-cyclohexen；1-But-3-en-1-ynylcyclohexene
• CAS: 4852-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: LZTTVWMCFNBNHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-73 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9138 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene 在 甲醇 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 1-(1-cyclohexenyl)-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Sarezkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 624,633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(环己烯-1-基)丁-3-炔-1-醇 生成 1-(but-3-en-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Catalyst Selectivity in Semihydrogenation of Some Conjugated Acetylenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01022a535

文献信息

• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。
• Cobalt-Catalyzed gem-Cross-Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b05078

  日期：2020.3.20

  Transition-metal-catalyzed dimerization of two different terminal alkynes provides an atom-economic synthesis of valuable conjugated 1,3-enynes. Despite many catalyst systems developed, the state-of-the-art solutions are still limited to special alkynes. A practical catalyst, which could be used to cross-dimerize general aryl alkynes and aliphatic alkynes, is still highly desired. Herein we present

  两种不同末端炔烃的过渡金属催化二聚反应可提供有价值的共轭1,3-烯炔的原子经济合成。尽管开发了许多催化剂系统，但最新的解决方案仍然仅限于特殊的炔烃。仍然非常需要一种实用的催化剂，该催化剂可用于使一般的芳基炔烃和脂族炔烃交叉二聚。在本文中，我们提出了在温和的反应条件下，富含土的Co（II）催化的芳基炔烃和脂族炔烃或气体乙炔的高度宝石选择性交叉二聚。可以高产率制备具有各种有用官能团的共轭1，3-烯炔。Co（OAc）2和叔丁基取代的三配体的应用对于区分炔烃在不同步骤并实现宝石选择性至关重要。
• Concerted vs Stepwise Mechanisms in Dehydro-Diels–Alder Reactions
  作者：Aida Ajaz、Alexander Z. Bradley、Richard C. Burrell、William Hoi Hong Li、Kimberly J. Daoust、Laura Boddington Bovee、Kenneth J. DiRico、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/jo201567d

  日期：2011.11.18

  The Diels–Alder reaction is not limited to 1,3-dienes. Many cycloadditions of enynes and a smaller number of examples with 1,3-diynes have been reported. These “dehydro”-Diels–Alder cycloadditions are one class of dehydropericyclic reactions which have long been used to generate strained cyclic allenes and other novel structures. CCSD(T)//M05-2X computational results are reported for the cycloadditions

  狄尔斯-阿尔德反应不限于1，3-二烯。已经报道了许多炔烃的环加成反应，以及较少量的带有1,3-二炔的实例。这些“脱氢” -Diels-Alder环加成反应是一类脱氢周环反应，长期以来一直用于生成应变环烯和其他新颖结构。据报道，CCSD（T）// M05-2X的计算结果是乙烯基乙炔和丁二炔与乙烯和乙炔的环加成反应。对于每个反应，都探索了协同的和逐步的双自由基途径，并确定了相关的固定点的位置。相对于1,3-二烯，一个三键取代一个双键会增加6–6.5 kcal / mol的激活屏障。第二个三键会增加4.3-4.5 kcal / mol的势垒。产品应变降低了预测的放热性。在任何情况下 大力促进协调一致的反应。一致的反应和逐步反应之间的差值对于炔炔而言为5.2–6.6 kcal / mol，但对于二炔而言则减小为0.5–2 kcal / mol。分子内二炔+烯环加成反应的实验研究显示了两种不同的反应
• Direct access to pentenedinitriles <i>via</i> Ni-catalyzed dihydrocyanation of 1,3-enynes
  作者：Feilong Sun、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1039/d0cc02938f

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective dihydrocyanation of 1,3-enynes was implemented by nickel/diphosphine catalysts.

  1,3-烯烃的高区域和立体选择性二氢氰化反应由镍/二膦催化剂实现。