布洛芬正丙酯 | 85061-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 布洛芬正丙酯
• 英文名称: propyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: ibuprofen n-propyl ester；ibuprofen propyl ester；n-propyl ibuprofenate；2-(4-isobutylphenyl)propionic acid-n-propyl ester；Ibuprofen, propyl ester；propyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 85061-30-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: QXWDAKBZLIENSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1398

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬正丙酯 在 buffer pH 7.4 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 丙醇 、 布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Bansal; Khar; Dubey, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 6, p. 422 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 布洛芬 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 布洛芬正丙酯
  参考文献：
  名称：

  高压CO 2控制的反应器：乳液中的酶促手性拆分

  摘要：

  在这项工作中，我们已经报道了由无毒TMN系列表面活性剂稳定的基于CO 2的胶束的配方。以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）催化的外消旋布洛芬对映体选择为模型反应。讨论了反应性参数（例如温度，pH，压力和水含量）对反应性环境和转化率的影响。为了在基于CO 2的胶束中拆分外消旋布洛芬，酶活性在45°C，压力250 bar，pH 7.4和水与表面活性剂比为W 0时达到了很高的水平。25.此外，TMN-10中相对较长的链长可以帮助酯化和酯交换过程，从而在基于CO 2的胶束系统中产生有效的反应速率。酶催化是在基于CO 2的系统中进行的，而不是在常规介质中进行的，以使酶反应更绿色。与其他传统的反应体系相比，可以在相对较短的时间内实现基于高压CO 2的胶束的更高分离效率。

  DOI：

  10.1039/c4ra02131b

文献信息

• Pd-catalyzed ortho -olefination of aromatic acetyl esters
  作者：Lei Xiang、Kai Yang、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.023

  日期：2017.3

  A Pd(II)-catalyzed ortho-olefination of aromatic acetic esters is described which features with an excellent funcitional group tolerance, good yields, mild reaction conditions, good scalability as well as high chemo- and regio-selectivity.

  描述了Pd（II）催化的芳族乙酸酯的原链烯化反应，具有优异的官能团耐受性，良好的收率，温和的反应条件，良好的可扩展性以及高的化学选择性和区域选择性。
• Pyridylalkyl esters of 2-(p-isobutylphenyl)acetic acid and propionic
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co. Inc.

  公开号：US04150137A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  The present invention relates to phenylacetic acid ester derivatives of the following general formula: ##STR1## wherein, R is selected from the group consisting of lower alkyl (other than ethyl) and substituted lower alkyl, and R' may be a hydrogen or methyl. The compounds obtained by the present invention possess a high degree of analgetic ,antipyretic and anti-inflammatory activites and cause little side effects on the gastro-intestinal tracts, when administered orally and topically, and they may be useful as oral and topical analgetics, antipyretics and antiinflammatory agents.

  本发明涉及以下一般公式的苯乙酸酯衍生物：##STR1##其中，R从由较低的烷基（不包括乙基）和取代的较低烷基组成的群体中选择，R'可以是氢或甲基。本发明得到的化合物具有较高的镇痛、退热和抗炎活性，在口服和局部给药时对胃肠道的副作用很小，它们可能作为口服和局部的镇痛剂、退热剂和抗炎剂有用。
• Electrochemically driven cross-electrophile esterification of alkyl halides
  作者：Yu Liu、Shentong Xie、Yuqing Yin、Ming Lu、Pengcheng Wang、Renyi Shi

  DOI：10.1039/d4gc02052a

  日期：——

  electrons from the cathode to organic halides, making it unsuitable for sensitive organic halides such as chloroformates. As a result, the electroreductive XEC of readily accessible chloroformates with alkyl halides for ester synthesis remains a largely unmet challenge. In this work, catalyst-free electrochemically driven cross-electrophile esterification of alkyl halides has been developed. A wide range

  电还原交叉亲电子偶联已成为构建具有挑战性的 C-C 或 C-X 键的强大而有效的方法，具有多种优势，包括高效电子转移、可调还原电位、底物直接电激活和良好的可扩展性。在电还原交叉亲电子偶联中，需要高负载量的过渡金属催化剂来促进电子从阴极转移到有机卤化物，这使得它不适合敏感的有机卤化物，例如氯甲酸酯。因此，使用易于获得的氯甲酸酯与卤代烷进行电还原 XEC 来合成酯仍然是一个尚未解决的挑战。在这项工作中，开发了无催化剂电化学驱动的烷基卤化物的交叉亲电子酯化反应。代表合成和药物化学中一类重要分子的各种 2-苯乙酸酯是在温和的反应条件下从简单且廉价的烷基卤化物和氯甲酸烷基酯获得的。各种官能团均具有良好的耐受性，产率高达 98%。该协议将为电化学驱动的交叉亲电子偶联的进一步发展做出很大贡献。
• Enantioselective resolution of racemic ibuprofen esters using different lipases immobilized on octyl sepharose
  作者：Maryam Yousefi、Mehdi Mohammadi、Zohreh Habibi

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.03.005

  日期：2014.6

  Here we report the stereoselective hydrolysis of racemic esters catalyzed by Candida rugosa lipase (CRL) and Rhizopus oryzae lipase (ROL) immobilized on octyl-sepharose via physical adsorption. Hydrophobic immobilization caused to almost six fold hyperactivation with 229.2 and 81.3 U/mg enzyme for immobilized CRL and ROL, respectively (13.2 and 48.75 U/mg for corresponding free enzyme). Based on the preliminary results, CRL was chosen for further investigation. The performance and yield of the reaction were evaluated as a function of the critical reaction parameters such as temperature, enzyme to substrate ratio and organic co-solvent. An increase in the temperature resulted to decrease in enantioselectivity of hydrolysis reaction. The hydrolysis reactions were carried out in presence of two organic solvents; n-hexane and isooctane. Generally n-hexane was a better co-solvent compared to isooctane. High enantioselective hydrolysis of the racemic esters (yielding S(+) ibuprofen; ee >= 95%) can be achieved using the immobilized CRL. Among various esters the kinetic resolution of ibuprofen butyl ester yielded the best results (E value 70 and 74; conversion 14.6 and 8.9 in n-hexane and isooctane, respectively). The immobilized derivatives were re-used in four cycles and showed little decrease in enantiomeric excess of (S)-ibuprofen. 96.7 ee(p) and conversion 14.6 in first cycle reached to 90.5 ee(p) and conversion 11.3 in the forth cycle. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US4150137A
  申请人：——

  公开号：US4150137A

  公开（公告）日：1979-04-17