(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(R)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-one | 852658-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(R)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-((R)-sec-butyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one；(1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-butan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 852658-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: BHSFAGUCNBKOPP-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(R)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 在 苯基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.33h， 以13%的产率得到1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[3'-[((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propylidene]]-19,24,25,26,27-pentanorvitamin D3 tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof

  摘要：

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。

  公开号：

  US20070244072A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 咪唑 、 tetraphenylporphyrin 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(R)-1'-methylpropyl]-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment

  摘要：

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。

  公开号：

  US20050119242A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 2-(3′-Hydroxypropylidene)-1α-hydroxy-19-norvitamin D Analogues with Shortened Alkyl Side Chains
  作者：Agnieszka Glebocka、Rafal R. Sicinski、Lori A. Plum、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jm200743p

  日期：2011.10.13

  continuation of our efforts directed to vitamin D compounds of promising biological properties, 19-norvitamins 9–13, possessing a 3′-hydroxypropylidene fragment attached to C-2 and shortened 17β-alkyl chains, were synthesized. A new synthetic pathway providing the CD-ring ketones 20–24 is described starting from the epimeric aldehydes 25 and 26. The hydrindanones 20–24 were subjected to the Wittig–Horner

  作为我们的涉及有前途的生物性质，19-norvitamins维生素d化合物的努力的延续9 - 13，具有连接到C-2和缩短的17β-烷基链的3'-羟基亚片段，合成的。一种新的合成途径提供CD-环酮20 - 24从差向异构的醛开始描述25和26。所述hydrindanones 20 - 24进行与所述氧化膦的Wittig-Horner反应14，和维生素d化合物9 - 13羟基脱保护后得到的。与1α，25-（OH）相比2 D 3（1），除20 R-化合物12外，所制备的类似物仅约。与VDR绑定的效力降低了3倍。化合物9 - 11和13展出HL-60细胞活性的5-20倍降低和转录活性约 与激素1相关的下降10倍。当在体内测试中，所有的类似物没有显示能力，动员骨钙，并且仅在高剂量的维生素观察肠钙转运活性10，12，和13。
• 1ALPHA-HYDROXY-2-(3'-HYDROXYPROPYLIDENE)-19-NOR-VITAMIN D COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND TREATMENT THEREOF
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20090281340A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.
• US8058265B2
  申请人：——

  公开号：US8058265B2

  公开（公告）日：2011-11-15
• Vitamin D analogs for obesity prevention and treatment
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050119242A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Methods for treating and preventing obesity, inhibiting adipocyte differentiation, inhibiting increased SCD-1 gene transcription, and/or reducing body fat in a subject include administering at least one analog of 1α,25-dihydroxyvitamin D 3 or 1α,25-dihydroxyvitamin D 2 or a pharmaceutical composition that includes such an analog to a subject in need thereof. The analog may be a 19-nor vitamin D analog such as a compound of formula IA, a compound of formula IB, or a mixture thereof where the variables R 1 , R 2 , and R 3 have the values described herein.

  治疗和预防肥胖的方法，抑制脂肪细胞分化，抑制增加的SCD-1基因转录，和/或减少受试者体脂肪的方法包括向需要的受试者施用至少一种1α,25-二羟基维生素D3或1α,25-二羟基维生素D2的类似物或包含这种类似物的药物组合物。该类似物可以是19-去甲基维生素D类似物，如式IA的化合物，式IB的化合物，或其中的混合物，其中变量R1、R2和R3具有此处描述的值。
• 1a-Hydroxy-2-(3'-Hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds and methods of making and treatment thereof
  申请人：Deluca F. Hector

  公开号：US20070244072A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Disclosed are 1α-hydroxy-2-(3′-hydroxypropylidene)-19-nor-vitamin D compounds, pharmaceutical compositions, and methods of making and treatment thereof. The compounds are generally directed to biologically active 2-alkylidene-19-nor-vitamin D compounds and analogs thereof characterized by the presence of a 3′-hydroxypropylidene moiety at C-2 and the presence of an abbreviated alkyl side-chain free of any hydroxyl moiety.

  本发明涉及1α-羟基-2-(3'-羟基丙烯基)-19-去氢维生素D化合物、制药组合物及其制备和治疗方法。该化合物通常指具有生物活性的2-烷基亚烯基-19-去氢维生素D化合物及其类似物，其特征在于在C-2处存在3'-羟基丙烯基基团，并且存在一个缩短的烷基侧链，不含任何羟基基团。