(22E,24S)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>ergost-22-ene | 100858-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22E,24S)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>ergost-22-ene
• 英文别名: (22E,24S)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-[(methoxymethyl)oxy]ergost-22-ene；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(E,2R,5S)-6-(methoxymethoxy)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 100858-24-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: KQMPBBNOXOZNCO-HRLKKTCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E,24S)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>ergost-22-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 25-羟基二氢速甾醇(2)
  参考文献：
  名称：

  25-hydroxydihydrotachysterol2 an innovative synthesis of a key metabolite of dihydrotachysterol2

  摘要：

  A new synthesis of 25-hydroxydihydrotachysterol2 is described The hydroxylated side-chain is constructed stereoselectively using a chiral Wittig reagent. The A-ring synthon is introduced utilising the Wittig-Horner method as developed by Lythgoe et al. The preparation of the metabolite is carried out in 18 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85618-0
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.17h， 生成 (22E,24S)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>ergost-22-ene
  参考文献：
  名称：

  25-hydroxydihydrotachysterol2 an innovative synthesis of a key metabolite of dihydrotachysterol2

  摘要：

  A new synthesis of 25-hydroxydihydrotachysterol2 is described The hydroxylated side-chain is constructed stereoselectively using a chiral Wittig reagent. The A-ring synthon is introduced utilising the Wittig-Horner method as developed by Lythgoe et al. The preparation of the metabolite is carried out in 18 steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85618-0

文献信息

• Studies on the synthesis of side-chain hydroxylated metabolites of vitamin D. 2. Stereocontrolled synthesis of 25-hydroxyvitamin D2
  作者：F. Javier Sardina、Antonio Mourino、Luis Castedo

  DOI：10.1021/jo00358a018

  日期：1986.4
• 25-hydroxydihydrotachysterol2 an innovative synthesis of a key metabolite of dihydrotachysterol2
  作者：Jaap C. Hanekamp、Rob Boer Rookhuizen、Hendrik J.T. Bos、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85618-0

  日期：1992.1

  A new synthesis of 25-hydroxydihydrotachysterol2 is described The hydroxylated side-chain is constructed stereoselectively using a chiral Wittig reagent. The A-ring synthon is introduced utilising the Wittig-Horner method as developed by Lythgoe et al. The preparation of the metabolite is carried out in 18 steps.