(1R,3AR,7AR)-1-(((2R,5R,E)-5,6-二甲基庚-3--烯-2-基)-7A-甲基八氢-4H-茚满-4-酮 | 55812-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,3AR,7AR)-1-(((2R,5R,E)-5,6-二甲基庚-3--烯-2-基)-7A-甲基八氢-4H-茚满-4-酮
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-7a-Methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-1-((2R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one；Windaus-Grundmann C19 ketone；(3aR)-7a-methyl-1t-((1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2t-enyl)-(3ar,7at)-octahydro-inden-4-one；(3aR)-7a-Methyl-1t-((1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2t-enyl)-(3ar,7at)-octahydro-inden-4-on；(3aR)-7-Oxo-3ar-methyl-3c-((1R:4R)-1.4.5-trimethyl-hexen-(2t)-yl)-(7atH)-hexahydro-indan；Windaus Ketone；(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 55812-80-1；55870-05-8；70144-73-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: VJIOBQLKFJUZJB-IBOOZMTFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3AR,7AR)-1-(((2R,5R,E)-5,6-二甲基庚-3--烯-2-基)-7A-甲基八氢-4H-茚满-4-酮 在 ammonium heptamolybdate 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlite<*> IR-118 ion-exchange resin 、 双氧水 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 271.5h， 生成 [1R-[1α,(1R*,2E,4R*),3aβ,4α,7aα]]-4-[(Benzothiazol-2-yl)sulfonyl]octahydro-7a-methyl-1-(1,4,5-trimethylhex-2-enyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  The Modified Julia Olefination in Vitamin D2 Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3530
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,3AR,7AR)-1-(((2R,5R,E)-5,6-二甲基庚-3--烯-2-基)-7A-甲基八氢-4H-茚满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  The Modified Julia Olefination in Vitamin D2 Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3530

文献信息

• 基于氨基酸修饰的维生素D2衍生物、合成及应 用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104860858B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种基于氨基酸修饰的维生素D 2 衍生物、合成方法和应用。本发明以维生素D 2 为原料，通过氧化还原反应制备了维生素D 2 片段醇，然后再分别以维生素D 2 及其片段醇为原料合成基于氨基酸修饰的维生素D 2 衍生物。本发明的合成原料易得、反应条件温和，操作简单，且产率较高，新合成的维生素D 2 衍生物对人体乳腺癌细胞MCF‑7具有很好的抑制能力，具有潜在的药用价值。
• Photofragmentation reactions of ergosterol
  作者：Anthony G. M. Barrett、Derek H. R. Barton、Richard A. Russell、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39750000102

  日期：——

  The photochemical formation of de-AB-ergost-22-ene derivatives from ergosterol is described.

  描述了由麦角固醇的de - AB-麦角二十二烯衍生物的光化学形成。
• Indene Compounds Synthetically Derived from Vitamin D Have Selective Antibacterial Action on <i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Kiyofumi Wanibuchi、Kouichi Hosoda、Masato Ihara、Kentaro Tajiri、Yuki Sakai、Hisashi Masui、Takashi Takahashi、Yoshikazu Hirai、Hirofumi Shimomura

  DOI：10.1002/lipd.12043

  日期：2018.4

  synthesized new indene compounds ((1R,3aR,7aR)‐1‐((2R,E)‐5,6‐dimethylhept‐3‐en‐2‐yl)‐7a‐methyloctahydro‐4H‐inden‐4‐one [VD2‐1], (1R,3aR,7aR)‐1‐((S)‐1‐hydroxypropan‐2‐yl)‐7a‐methyloctahydro‐1H‐inden‐4‐ol [VD2‐2], and (1R,3aR,7aR)‐7a‐methyl‐1‐((R)‐6‐methylheptan‐2‐yl)octahydro‐1H‐inden‐4‐ol [VD3‐1]) using either vitamin D2 or vitamin D3 as materials. VD2‐1 and VD3‐1 selectively disrupted the di‐14:0 PtdEtn

  幽门螺杆菌感染人的胃并与胃癌的发展密切相关。当检测到这种病原体时，可以使用广谱抗生素从人的胃中根除。然而，逐年，对抗生素的抗菌作用具有抗性的幽门螺杆菌菌株一直在增加。迫切需要开发对耐药性幽门螺杆菌有效的新型抗菌物质。我们小组最近确定针对极其选择性杀菌效果幽门螺杆菌在（1R，3AR，7AR）-1 - [（1R）-1,5-二甲基己基]八氢-7a-甲基-4- ħ茚-4-酮（ VDP1）（也称为Grundmann酮），一种源自维生素D分解的茚化合物3提出了一种抗菌机制，其中VDP1通过至少与保留膜脂质成分的两个14：0脂肪酸的PtdEtn（二肉豆蔻酰基-磷脂酰乙醇胺[di-14：0 PtdEtn]）相互作用来诱导细菌分解。在这项研究中，我们合成了新的茚化合物（（1 R，3a R，7a R）‐1 ‐（（2 R，E）‐5,6‐二甲基庚3‐en‐2‐yl）‐7a‐甲基八氢‐ 4 H-茚-4-[VD2-1]，（1
• Process for the synthesis of vitamin d compounds and intermediates for the synthesis of the compounds
  申请人：Kashiwagi Hirotaka

  公开号：US20070135394A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  An object of the present invention is to provide a process for synthesizing a vitamin D compound by simple procedures at lower costs. The present invention provides a process for preparing a vitamin D compound and an intermediate thereof, comprising the step of: (a) mixing a ketone or aldehyde, a Wittig reagent, and a base; or (b) mixing a ketone or aldehyde and a Wittig reagent, and then adding a base to the resulting mixture.

  本发明的一个目的是提供一种通过简单程序以更低成本合成维生素D化合物的方法。本发明提供了一种制备维生素D化合物及其中间体的方法，包括以下步骤：(a)混合酮或醛、威蒂格试剂和碱；或者(b)混合酮或醛和威蒂格试剂，然后向所得混合物中加入碱。
• Probing the structural requirements for vitamin D3 inhibition of the hedgehog signaling pathway
  作者：Albert M. DeBerardinis、Upasana Banerjee、Michele Miller、Steven Lemieux、M.K. Hadden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.037

  日期：2012.7

  A structure–activity relationship study to elucidate the structural basis for hedgehog (Hh) signaling inhibition by vitamin D3 (VD3) was performed. Functional and non-functional regions of VD3 and VD2 were obtained through straightforward synthetic means and their biological activity was determined in a variety of cell-based assays. Several of these compounds inhibited Hh signaling at levels comparable

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。