methyl (2S,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate | 1384545-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 1384545-98-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₁₁
• 分子量: 482.485
• InChiKey: GIVMONDYJPJSFG-PJSDUXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 3-O-caffeoyl-muco-quinate
  参考文献：
  名称：

  First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates

  摘要：

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob25124h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 methyl (2S,3S,4aR,6R,8S,8aS)-8-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First diastereoselective synthesis of methyl caffeoyl- and feruloyl-muco-quinates

  摘要：

  我们报告了一种非对映选择性合成咖啡酰基和阿魏酰基粘喹酸六种衍生物的方法。以奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸为起点，通过五个步骤获得了所有的黏稠奎宁酸衍生物，收率极高。这里将反式羟基肉桂酸的烯丙基醚保护引入到绿原酸合成中。我们的研究表明，作为绿原酸非对映异构体的粘液喹酸衍生物可以通过串联质谱很容易地区分出来。

  DOI：

  10.1039/c2ob25124h