2-氯-3-[双(3-吲哚基)甲基]喹啉 | 1018685-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-[双(3-吲哚基)甲基]喹啉
• 英文名称: 2-chloro-3-[bis(3-indolyl)methyl]quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(di(1H-indol-3-yl)methyl)quinoline
• CAS: 1018685-95-4
• 化学式: C₂₆H₁₈ClN₃
• 分子量: 407.902
• InChiKey: BYJQWZQDUFXFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-[双(3-吲哚基)甲基]喹啉 、 苯甲醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以271 mg的产率得到12-(2-chloroquinolin-3-yl)-6-phenyl-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化1H-吲哚与醛反应简便合成6,12-二取代5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑

  摘要：

  1 H-吲哚和各种醛在作为催化剂的分子碘存在下在回流乙腈中的反应以良好至优异的产率得到 6,12-二取代的 5,7-二氢吲哚[2,3-B]咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000849
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氯-3-喹啉甲醛 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-氯-3-[双(3-吲哚基)甲基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化1H-吲哚与醛反应简便合成6,12-二取代5,7-二氢吲哚并[2,3-b]咔唑

  摘要：

  1 H-吲哚和各种醛在作为催化剂的分子碘存在下在回流乙腈中的反应以良好至优异的产率得到 6,12-二取代的 5,7-二氢吲哚[2,3-B]咔唑。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1000849

文献信息

• A Simple and Efficient Supramolecular Chemistry Approach for Synthesis of Bis(indolyl)methanes Using Aqueous β-Cyclodextrin as Green Promoter Host
  作者：Sameer I. Shaikh、Zahid Zaheer、Santosh N. Mokale

  DOI：10.2174/1570178614666170811123132

  日期：2017.12.11

  the reaction was monitored by TLC using ethyl acetate:hexane (7:3) as a mobile phase. The identity and purity of the products were confirmed by MASS, 1H NMR, and 13C NMR. Results: This report describes supramolecular synthesis of bis(indolyl)methanes 3(a-o) using β-cyclodextrin (1.0 mol%) in water at 60°C. The synthesized compounds 3(a–o) were obtained in excellent yields (80-92 %) in less reaction

  背景：近年来，据报道各种双杂环化合物具有多种生物活性。双（吲哚基）甲烷及其衍生物通常存在于3000多种天然分离物中，据报道其具有广泛的生物活性。尽管报道了双（吲哚基）甲烷的合成方法很多，但仍需要开发一种绿色环保的合成方案，这反过来对于经济和合成观点很重要。 方法：超分子化学方法通过吲哚1（2.0 mmol）与取代醛2（ao）（1.0 mmol）在60°C下的缩合反应有效地用于合成双（吲哚基）甲烷衍生物3（ao）。水中的β-环糊精。通过TLC使用乙酸乙酯：己烷（7∶3）作为流动相监测反应进程。产物的身份和纯度通过MASS，1 H NMR和13 C NMR确认。 结果：该报告描述了在60°C的水中使用β-环糊精（1.0 mol％）超分子合成双（吲哚基）甲烷3（ao）的方法。以更少的反应时间（20-40分钟）以优异的收率（80-92％）获得了合成的化合物3（a-o）。β-环糊精与一种反应物的疏水结合通过1
• Tabatabaeian; Khorshidi; Dadashi, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 4, p. 1647 - 1652
  作者：Tabatabaeian、Khorshidi、Dadashi

  DOI：——

  日期：——