1,3-di(p-nitrophenyl)allyl acetate | 881397-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(p-nitrophenyl)allyl acetate
• 英文别名: (E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)prop-2-enyl acetate；rac-(E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)allyl acetate；(E)-1,3-bis(4-nitrophenyl)allyl acetate
• CAS: 881397-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆
• 分子量: 342.308
• InChiKey: GPUIIOZPSGRIAL-NYYWCZLTSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(p-nitrophenyl)allyl acetate 、 吲哚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-2′-(tert-butyl)-7-(diphenylphosphino)-2,3-dihydro-5′H-spiro[indene-1,4′-oxazole] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S,E)-3-(1,3-bis(4-nitrophenyl)allyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  螺茚基膦恶唑啉作为高效 P、N 配体用于对映选择性 Pd 催化的吲哚烯丙基烷基化和烯丙基醚化

  摘要：

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。

  DOI：

  10.3390/molecules24081575
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-di(p-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非手性膦配体对协同有机和钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的影响

  摘要：

  通过使用协同的氨基和钯催化，公开了一种烯丙基烷基化反应，其中所有四种立体异构体都可以作为主要产物获得。重要的是，这种立体发散已被开发为使用氨基催化剂作为唯一的手性试剂。虽然氨基催化剂决定了对映选择性，但非对映选择性取决于钯上非手性单齿膦配体的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.202202951

文献信息

• Highly Enantioselective Alkylation of Allyl Acetates Using Tartrate-Derived Bioxazoline Ligands
  作者：Samydurai Jayakumar、Muthuraj Prakash、Kaluvu Balaraman、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301208

  日期：2014.1

  Tartrate-derived bioxazoline ligands, which form a five-membered chelate ring with metals, were evaluated for use in the asymmetric allylic alkylation (AAA) reactions of various symmetrical and unsymmetrical allyl acetates. Excellent enantioselectivities were achieved by using both symmetrical and unsymmetrical allyl acetates.

  酒石酸盐衍生的生物恶唑啉配体与金属形成五元螯合环，被评估用于各种对称和不对称乙酸烯丙酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 反应。通过使用对称和不对称的乙酸烯丙酯均实现了优异的对映选择性。
• Use of zinc enolate, free from other metals, in enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Naosumi Kinoshita、Takeo Kawabata、Kazunori Tsubaki、Masahiko Bando、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.053

  日期：2006.2

  Zinc enolate, free from other metal cations directly prepared from malonate and diethylzinc, was proven to be an excellent nucleophile for enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation, particularly for the allylic cation bearing aromatic rings at the 1- and 3-positions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.