sodium 1H-indole-2-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: sodium 1H-indole-2-sulfonate
• 英文别名: sodium indole-2-sulfonate；indole-2-sulfonic acid ; sodium-salt；Indol-2-sulfonsaeure; Natrium-Salz；Sodium indole-2-sulfonate；sodium;1H-indole-2-sulfonate
• 化学式: C₈H₆NO₃S*Na
• 分子量: 219.196
• InChiKey: HCZPIFWKNHXURM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1H-indole-2-sulfonate 在 copper(l) iodide 、 水 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到sodium 1H-indole-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022

文献信息

• 一种5-溴吲哚的制备方法
  申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司

  公开号：CN107915670A

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种5‑溴吲哚的制备方法，包括以下步骤：将制备的2‑磺酸钠‑1‑乙酰基吲哚溶解于DMF中，加入NBS(N‑溴代琥珀酰亚胺)混合搅拌，在室温下反应2‑3h后，加入氢氧化钠溶液调节pH为9‑10，加热至60‑80℃，回流反应8‑12h后，调节pH为中性，减压蒸馏，过滤，将固体物质进行乙醇重结晶，即得所述5‑溴吲哚。本发明的制备方法操作简单，反应条件温和，绿色环保，副产物较少，产物纯度高，产物收率较高。
• Methods of inhibiting cyanobacteria growth by administering gramine derivatives
  申请人：San Francisco State University

  公开号：US08945397B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  This invention offers an effective method of inhibiting the growth of toxic bloom algae caused by cyanobacteria Mycrocystis aeruginosa in freshwater environments comprising administering an effective amount of 5,6-dichlorogramine to the freshwater. Also, the invention offers an effective method of inhibiting the growth of toxic bloom algae caused by M. aeruginosa comprising administering an effective amount of 5,6,7-trichlorogramine to the freshwater. Both compounds, 5,6-dichlorogramine and 5,6,7-trichlorogramine, may be administered individually or in combination to the freshwater. Both compounds are individually very potent and only need to be administered at a very low concentration to be effective at inhibiting the growth of M. aeruginosa in freshwater environments. Both 5,6-dichlorogramine and 5,6,7-trichlorogramine are each individually effective at inhibiting M. aeruginosa at low concentrations, between about 0.01 mg/L and about 0.05 mg/L, or more specifically at a concentration of about 0.03 mg/L. Also, both 5,6-dichlorogramine and 5,6,7-trichlorogramine individually have long potency durations, needing to be added no more frequently than once every 60 days to freshwater to inhibit the growth of M. aeruginosa.

  本发明提供了一种有效的方法，用于抑制淡水环境中由蓝藻微囊藻（Mycrocystis aeruginosa）引起的有毒藻类水华的生长，包括向淡水中投入有效量的5,6-二氯格拉明。此外，本发明还提供了一种有效的方法，用于抑制由M. aeruginosa引起的有毒藻类水华的生长，包括向淡水中投入有效量的5,6,7-三氯格拉明。这两种化合物，5,6-二氯格拉明和5,6,7-三氯格拉明，可以单独或联合向淡水中投入。这两种化合物分别非常有效，只需要以非常低的浓度投入即可在淡水环境中抑制M. aeruginosa的生长。5,6-二氯格拉明和5,6,7-三氯格拉明都在低浓度下单独有效，浓度在约0.01 mg/L至约0.05 mg/L之间，或更具体地在约0.03 mg/L的浓度下有效抑制M. aeruginosa的生长。此外，5,6-二氯格拉明和5,6,7-三氯格拉明单独具有长效持久性，只需每60天向淡水中添加一次即可抑制M. aeruginosa的生长。
• METHODS OF INHIBITING CYANOBACTERIA GROWTH BY ADMINISTERING GRAMINE DERIVATIVES
  申请人：SAN FRANCISCO STATE UNIVERSITY

  公开号：US20140110350A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  This invention offers an effective method of inhibiting the growth of toxic bloom algae caused by cyanobacteria Mycrocystis aeruginosa in freshwater environments comprising administering an effective amount of 5,6-dichlorogramine to the freshwater. Also, the invention offers an effective method of inhibiting the growth of toxic bloom algae caused by M. aeruginosa comprising administering an effective amount of 5,6,7-trichlorogramine to the freshwater. Both compounds, 5,6-dichlorogramine and 5,6,7-trichlorogramine, may be administered individually or in combination to the freshwater. Both compounds are individually very potent and only need to be administered at a very low concentration to be effective at inhibiting the growth of M. aeruginosa in freshwater environments. Both 5,6-dichlorogramine and 5,6,7-trichlorogramine are each individually effective at inhibiting M. aeruginosa at low concentrations, between about 0.01 mg/L and about 0.05 mg/L, or more specifically at a concentration of about 0.03 mg/L. Also, both 5,6-dichlorogramine and 5,6,7-trichlorogramine individually have long potency durations, needing to be added no more frequently than once every 60 days to freshwater to inhibit the growth of M. aeruginosa.

  本发明提供了一种有效的方法，通过向淡水中施加足够的5,6-二氯青霉素或5,6,7-三氯青霉素来抑制由蓝藻微囊藻(Mycrocystis aeruginosa)引起的有毒藻类水华的生长。这两种化合物可以单独或组合地施加到淡水中。两种化合物都非常有效，只需要以非常低的浓度施加就能在淡水环境中抑制M. aeruginosa的生长。5,6-二氯青霉素和5,6,7-三氯青霉素分别在0.01 mg/L至0.05 mg/L之间的低浓度下非常有效，尤其是在0.03 mg/L的浓度下。此外，这两种化合物都有很长的有效期，只需每60天添加一次到淡水中，就能抑制M. aeruginosa的生长。
• Ga(DS)3-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles for the synthesis of bisindolyl propanoates
  作者：Li-Tao An、Jing-Jing Cai、Xiang-Qiang Pan、Tang-Ming Chen、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.024

  日期：2015.6

  An efficient synthetic method for bisindolyl propanoates has been developed. Ga(DS)(3)-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles in water afforded regioselective products with up to 99% yield. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.
• Antifungal agents. Part 4: Synthesis and antifungal activities of novel indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine derivatives against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Hui Xu、Ling-ling Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.022

  日期：2011.1

  hymexazol, a commercially available agricultural fungicide, at the concentration of 50 μg/mL, two indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazines, 5h and 5k, exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against five phytopathogenic fungi. It clearly demonstrated that introduction of appropriate substituents on the indolyl ring of indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine (5a) would lead to

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。