2-氯-1-(3-甲氧基苯基)乙酮 | 82772-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(3-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-chloro-3'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 2-chloro-1-(3-methoxyphenyl)ethanone；alpha-chloro-3'-methoxyacetophenone；2-chloro-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-one；3-methoxyphenacyl chloride
• CAS: 82772-51-8
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: SUDQKWMFEWFEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(3-甲氧基苯基)乙酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-2-chloro-1-(m-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用金 (I) 催化剂和醇脱氢酶揭示隐藏的羰基：设计热力学驱动的光学活性卤代醇级联

  摘要：

  公开了结合使用金 (I) N-杂环卡宾 (NHC) 和醇脱氢酶 (ADH) 的并发级联，用于在水性介质中和温和反应条件下合成高价值的对映体纯卤代醇。该方法包括金催化的易于获得的卤代炔烃的区域选择性水合，然后是相应的 α-卤代甲基酮中间体的立体选择性生物还原。因此，一系列烷基和芳基取代的卤代炔烃被选择性地转化为氯代和溴代醇，其产率从良好到高（65-86%）。值得注意的是，在大肠杆菌中使用立体互补的商业或自制过表达的乙醇脱氢酶已经允许合成具有显着选择性（98 → 99% ee）的两种卤代醇对映异构体。该方法的成功是由于酮中间体的热力学驱动还原，因为只需要少量过量的氢供体（2-丙醇，2-PrOH）。在应用较大量的 2-PrOH 的情况下，检测到较高量的其他副产物（例如，乙烯基醚衍生物）。最后，作为这种级联转化的延伸和对手性卤代醇合成潜力的探索，氧化苯乙烯的两种对映异构体的合成已经以一锅顺序的方式

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05216
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-氯-1-(3-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碘–DMSO促进芳基乙炔的发散反应性†

  摘要：

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00346k

文献信息

• α-Chlorination of Aromatic Acetyl Derivatives with Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Masayuki Moriwaki、Shizuo Fujisaki、Kimihiro Maeno、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1055/s-1988-27633

  日期：——

  Reaction of aromatic acetyl derivatives with benzyltrimethylammonium dichloroiodate in refluxing dichloroethane/methanol for several hours gave α-chloroacetyl derivatives in good yields.

  在回流二氯乙烷/甲醇中，芳香族乙酰衍生物与苄基三甲基二氯碘酸铵反应数小时，可获得高产率的α-氯乙酰衍生物。
• Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones
  作者：Steven Giboulot、Frédéric Liron、Guillaume Prestat、Benoit Wahl、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux、Giovanni Poli

  DOI：10.1039/c2cc32391e

  日期：——

  In the presence of an allyl alcohol, α-chloroacetophenones undergo an allyloxycarbonylation reaction followed by in situ decarboxylative allylation to selectively afford the corresponding monoallylated ketones via a Pd-catalyzed domino sequence. The scope of the reaction was extended to substituted α-chloroacetophenones as well as various allyl alcohols.

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。
• Combining Designer Cells and Click Chemistry for a One-Pot Four-Step Preparation of Enantiopure β-Hydroxytriazoles
  作者：Wiktor Szymanski、Christiaan P. Postema、Chiara Tarabiono、Florian Berthiol、Lachlan Campbell-Verduyn、Stefaan de Wildeman、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000502

  日期：2010.9.10

  The multistep catalytic process using designer cells, either added as freshly prepared suspensions or as stable lyophilized powder, and click reaction can be performed in one pot. The sequence of four reactions allows the production of both enantiomers of β‐hydroxytriazoles with high enantiomeric excess.

  使用设计器细胞的多步催化过程，既可以作为新鲜制备的悬浮液添加，也可以作为稳定的冻干粉末添加，然后单击反应可以在一锅中进行。四个反应的顺序允许生产具有高对映体过量的β-羟基三唑的两种对映体。
• 3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[1,4]OXAZINE AND THIAZINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Kuo Gee-Hong

  公开号：US20070265252A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.

  本发明涉及式(I)化合物，所述化合物作为CETP抑制剂是有用的，包含它们的组合物以及使用它们的方法。
• Practical Synthesis of Optically Active Styrene Oxides via Reductive Transformation of 2-Chloroacetophenones with Chiral Rhodium Catalysts
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Ryoji Noyori、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ol020213o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] A practical method for the synthesis of optically active styrene oxides has been developed via formation of optically active 2-chloro-1-phenylethanols generated by reductive transformation of ring-substituted 2-chloroacetophenones. The optically active alcohols with up to 98% ee are obtainable from the asymmetric reduction of acetophenones with an S/C = 1000-5000 with a formic

  [反应：见正文]通过形成由环取代的2-氯苯乙酮的还原转化而生成的光学活性的2-氯-1-苯基乙醇，已经开发了一种合成光学活性的苯乙烯氧化物的实用方法。ee高达98％的旋光性醇可通过将S / C = 1000-5000的苯乙酮与含有明确定义的手性Rh络合物CpRhCl [（R，R）- tsdpen]。