2-氯-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 160388-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: m-methoxy-α-chloropropiophenone
• 英文别名: 2-chloro-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 160388-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: JQJMJLTWFIXNDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [{Cp*IrCl₂}]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-氯-1-(3-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙醇的 1,3-氢转移/氯化

  摘要：

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301013

文献信息

• Photochemistry of substituted propiophenones: An interesting α-and aryl substituents effect on their photobehaviour I,II
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、G.M. Nazeruddin

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00690-a

  日期：1995.10

  Photochemistry of different α-substituted and phenyl-substituted propiophenones in methanol is investigated with a view to delineate the substituent effect with a special reference tu their rearrangement to α-arylpropanoic acids, an important class of nonsteroidal antiinflammatory agents. The results thus obtained bringsforth an important element of their reactivityprofile i.e. the α-chloro-substituent

  研究了甲醇中不同的α-取代的和苯基取代的苯乙酮的光化学，目的是通过特殊的参考来描述取代基的作用，特别是将它们重排为重要的非甾体类抗炎剂α-芳基丙酸。由此获得的结果成为其反应性概况的重要要素，即α-氯代取代基与核烷基取代基（对位）的结合有利于1，2-芳基迁移，从而导致合成有用的α-芳基丙酸的反应。
• Iridium-Catalyzed 1,3-Hydrogen Shift/Chlorination of Allylic Alcohols
  作者：Nanna Ahlsten、Antonio Bermejo Gómez、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/anie.201301013

  日期：2013.6.10

  Tandem: Allylic alcohols react with N‐chlorosuccinimide (NCS) in a tandem 1,3‐H shift/CCl bond formation leading to α‐chloroketones and α‐chloroaldehydes. The reactions proceed with complete selectivity to give single constitutional isomers of monochlorinated carbonyl compounds. The utility of the transformation is illustrated by the straightforward synthesis of 4,5‐disubstituted 2‐aminothiazoles

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。