exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-propanoic acid | 131131-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-propanoic acid
• 英文别名: 3-(3,3-Dimethyl-2-norbornyl)-propionsaeure；exo-3,3-Dimethyl-2-norbornyl-propionsaeure；isocamphenilanyl propionic acid；exo-3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-propanoic acid；3-[(1S,2R,4R)-3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanoic acid
• CAS: 131131-61-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: PECZKENMPPVTAH-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-propanoic acid 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 盐酸 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 、 汞 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 exo-3,3-Dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidationsreaktionen am 1-(3,3-Dimethyl-5-norbornen-2-yl)ethanon und ein neuer Zugang zuendo-konfigurierten Isocamphanderivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00808943

文献信息

• Synthesen in der Isocamphanreihe, 13. Mitt. Zur Gränacherreaktion von Rhodanin mit Isocamphenilanaldehyd
  作者：Gerhard Buchbauer、Monika Kern

  DOI：10.1002/ardp.19803131212

  日期：——

  Die Synthese von Isocamphanylidenrhodanin (3), eines neuen, potentiellen Fungicids wird beschrieben. Laugebehandlung liefert aus 3 die als Zwischenprodukt für weitere Synthesen in der Isocamphanreihe interessante Thiolsäure 4.

  描述了一种新的、潜在的杀菌剂 Isocamphanylidenrhodanin (3) 的合成。碱液处理从 3 产生硫醇酸 4，它作为中间体用于进一步合成异香烷系列。
• δ-Santalolanaloga I Synthesen in der Isocamphanreihe, 27. Mitt.
  作者：Gerhard Buchbauer、Gabriele Püspök、Adelheid Angermayer、Elisabeth Silbernagel、Marisa Manz

  DOI：10.1007/bf00809950

  日期：1987.3
• Zur Synthese von Isosantalol und ?-Santalol
  作者：Gerhard Buchbauer

  DOI：10.1007/bf00906346

  日期：——