对溴甲基苯磺酰氟 | 7612-88-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对溴甲基苯磺酰氟
• 中文别名: 4-(溴甲基)苯磺酰氟
• 英文名称: 4-(bromomethyl)benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-(bromomethyl)benzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 7612-88-6
• 化学式: C₇H₆BrFO₂S
• 分子量: 253.092
• InChiKey: WWAPDVQUZYCNCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85°C
• 沸点：
  287.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥且惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲基苯磺酰氟 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-formylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一个在现场的组合方法来合成和屏幕化学探针†

  摘要：

  在复杂的生物样品中标记目标蛋白的化学探针是有用的研究工具。与目标蛋白形成共价键的反应基团对选择性有很大影响，选择合适的基团将决定探针的成功。我们在此报告了基于亚胺化学的组合方法学的发展，该方法能够直接进行原位合成并筛选不同的反应基团，从而简化了探针的鉴定。使用我们的方法，我们发现了针对BirA和氯霉素乙酰转移酶（与抗菌活性和抗性有关的两种蛋白质）的化学探针。

  DOI：

  10.1039/c8cc06991c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到对溴甲基苯磺酰氟
  参考文献：
  名称：

  苯基磺酰氟取代钌聚吡啶络合物作为靶向细胞膜的抗菌剂的设计、合成与评价

  摘要：

  多重耐药菌的出现显著增加了死亡率和治疗难度。因此，迫切需要开发新的抗菌剂来解决这一严重情况。本研究合成了三种官能化苯基磺酰氟聚吡啶钌配合物 [Ru（bpy）2（PBSOP）]（PF6）2 （Ru1）、[Ru（dmb）2（PBSOF）]（PF6）2（Ru2） 和 [Ru（dtb）2（PBSOF）]（PF6）2 （Ru3），并评价了它们的抗菌活性。结果表明，与其他两种化合物相比，Ru3 对金黄色葡萄球菌的最低体外抑菌浓度 （MIC） 仅为 3.125 μg/mL。此外，Ru3 还表现出低溶血活性和良好的生物相容性，同时抑制毒素分泌和生物膜形成。因此，它恢复了抗生素敏感性并降低了耐药性。有趣的是，Ru3 还可以通过破坏细菌细胞膜的完整性来靶向磷脂酰甘油 （PG），这是革兰氏阳性细菌细胞膜的重要组成部分。最后，Ru3 在体内感染模型中也发挥了有希望的治疗效果，Galleria mellonella

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139591

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Monoazo dyes which are free from water-solubilizing groups and which
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05739299A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  A process for coloring a synthetic textile material or fibre blend thereof which comprises applying to the synthetic textile material a compound or mixture thereof, which is free from water solubilizing groups, of Formula (1): A--N.dbd.N--D Formula (1) wherein A and D each independently is an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic group and at least one of A or D carries directly at least one --SO.sub.2 F group or carries a substituent to which at least one --SO.sub.2 F group is attached except for 4-(4-fluorosulphonylphenylazo)-N,N-dimethylaniline, provided that one of A or D is not 3,5-difluorosulphonylthien-2-yl, optionally substituted 1-phenyl-pyrazol-4-yl-5-one or ##STR1## or that one of A or D does not carry an --NCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 Cl, --NCOCH.sub.2 Cl or --NCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 F substituent. The presence of one or more --SO.sub.2 F groups in a dye molecule generally improves the properties of that dye and confers surprisingly good wet fastness and light fastness properties.

  一种用于给合成纺织材料或其纤维混合物着色的方法，包括向合成纺织材料施加一个不含水溶解基团的化合物或其混合物，其化学式为(1)：A--N.dbd.N--D 化学式(1)其中A和D各自独立地是一个可选择地取代的杂环或碳环基团，且A或D中至少一个直接携带至少一个--SO.sub.2 F基团，或携带一个取代基，至少一个--SO.sub.2 F基团附着在该取代基上，但不包括4-(4-氟磺酰基苯基偶氮)-N,N-二甲基苯胺，条件是A或D中的一个不是3,5-二氟磺酰基噻吩-2-基，可选择地取代的1-苯基吡唑-4-基-5-酮或##STR1##，或者A或D中的一个不携带--NCH.sub.2 CH(OH)CH.sub.2 Cl，--NCOCH.sub.2 Cl或--NCH.sub.2 CH.sub.2 SO.sub.2 F取代基。染料分子中存在一个或多个--SO.sub.2 F基团通常会改善该染料的性能，并赋予出乎意料的良好湿度牢度和光牢度性能。
• TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3508492A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The invention relates to a compound according to formula (1) wherein R1 to R4 and X are independently from each other a small functional group and R5 is -OH, or -O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re, -O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re with L being an alkyl linker, Ra being carbonyl, carboxyl or carboxamide, Rb being a cyclic moiety, Rd being a polyether linker and Re being a small functional end group, fluorescent dye or antibiotic with the proviso that the compound is not fidaxomicin. Furthermore, the invention relates to the use of the compound in the treatment of disease and the use in treating infections and/or bacterial infections caused by drug resistant bacteria.

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。
• Semisynthetic Analogs of the Antibiotic Fidaxomicin—Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Andrea Dorst、Regina Berg、Christoph G. W. Gertzen、Daniel Schäfle、Katja Zerbe、Myriam Gwerder、Simon D. Schnell、Peter Sander、Holger Gohlke、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00381

  日期：2020.12.10

  glycoslated macrocyclic antibiotic fidaxomicin (1, tiacumicin B, lipiarmycin A3) displays good to excellent activity against Gram-positive bacteria and was approved for the treatment of Clostridium difficile infections (CDI). Among the main limitations for this compound, its low water solubility impacts further clinical uses. We report on the synthesis of new fidaxomicin derivatives based on structural

  糖化大环抗生素非达霉素（ 1 、台勾霉素 B、利拉霉素 A3）对革兰氏阳性菌表现出良好至极好的活性，并被批准用于治疗艰难梭菌感染 (CDI)。该化合物的主要限制之一是其低水溶性影响进一步的临床应用。我们报告了基于结构设计并利用天然产物的操作简单的一步无保护基制备方法合成新的非达霉素衍生物。观察到溶解度增加高达 25 倍，同时大部分活性保留。此外，制备的混合抗生素显示出改善的抗生素活性。
• 一种抗肿瘤化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110981803B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种抗肿瘤化合物及其合成方法与应用。所述化合物具有通式I或通式II所示结构，对蛋白酶体调节激酶DYRK2展现出很好的抑制活性，进而可以通过抑制蛋白酶体达成抗肿瘤活性。本发明还涉及所述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤药物开辟了广阔发展空间。