(2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal
• 英文别名: (+)-tert-butyl [(1R)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate；(R)-tert-butyl (2-oxo-1-phenylethyl)carbamate；(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylglycinal；(R)-(N-t-butoxycarbonyl)-2-phenylglycinal；tert-butyl N-[(1R)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PEVGKAAGTGDOGA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 5% rhodium-on-charcoal 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 cis-(3S)-hydroxy-(2S)-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基取代与庞大的胺/氧化双键裂解 - 进入 Reetz 合成氨基醇

  摘要：

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501333
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-N -Boc-3-羟基谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，用于立体选择性地合成标题化合物，这是一种具有结构和生物学重要性的非蛋白氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00360-8

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• [EN] INHIBITORS OF HCV NS5A<br/>[FR] INHIBITEURS DE NS5A DE VHC
  申请人：PRESIDIO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011150243A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions and combination therapies for inhibition of hepatitis C.

  本文提供了用于抑制丙型肝炎的化合物、药物组合和联合疗法。
• [EN] BENZODIOXANE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIOXANE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018002437A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compounds of formula (I): wherein Ra and Rb are as defined in the claims, exhibit alpha2C antagonistic activity and are thus useful as alpha2C antagonists.

  式(I)的化合物：其中Ra和Rb如权利要求中定义的，具有α2C拮抗活性，因此可用作α2C拮抗剂。
• Metal-Free, Mild, Nonepimerizing, Chemo- and Enantio- or Diastereoselective N-Alkylation of Amines by Alcohols via Oxidation/Imine–Iminium Formation/Reductive Amination: A Pragmatic Synthesis of Octahydropyrazinopyridoindoles and Higher Ring Analogues
  作者：Imran A. Khan、Anil K. Saxena

  DOI：10.1021/jo4012249

  日期：2013.12.6

  A mild step and atom-economical nonepimerizing chemo- and enantioselective N-alkylating procedure has been developed via oxidation/imine–iminium formation/reduction cascade using TEMPO–BAIB–HEH–Brønsted acid catalysis in DMPU as solvent and a stoichiometric amount of amine. The optimized conditions were further extended for the nonenzymatic kinetic resolution of the chiral amine thus formed under nonenzymatic

  通过在DMPU中使用TEMPO-BAIB-HEH-Brønsted酸催化作为溶剂和化学计量的胺，通过氧化/亚胺-亚胺形成/还原级联反应，开发了一种温和的步骤以及原子经济的非三聚化学和对映选择性N-烷基化方法。优化的条件进一步扩展为使用VAPOL衍生的磷酸（VAPOL-PA）作为布朗斯台德酸催化剂在非酶原位氢转移条件下形成的手性胺的非酶动力学拆分。所呈现的反应的对映选择性级联被成功地用于在octahydropyrazinopyridoindole的合成和其较高的环类似物。
• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1535906A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  公式（I）所代表的化合物； 其中环A代表含氮的杂环，环B代表可能具有取代基的5-成员杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如规范中所述；或其盐。公式（I）所代表的化合物具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌转移、艾滋病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的预防和/或治疗剂。