(E)-3-(3,5-dimethoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid | 1415264-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[3,5-dimethoxy-4-(3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1415264-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: RFLCGUMKMUMMBT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到(E)-4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2,6-dimethoxyphenyl 3,5,6-trimethylpyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids as potent cardiovascular agents

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新型三甲基吡嗪-2-甲酰氧基肉桂酸及其酯类化合物，并评估了它们对体外二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板聚集的抑制作用，同时还检测了它们对过氧化氢（H2O2）诱导的 Ea.hy926 细胞氧化损伤的保护作用。结果表明，许多化合物在一种或两种试验中都表现出较高的活性，其中化合物 F′10 对受损 Ea.hy926 细胞的增殖具有最高的保护作用（EC50 = 1.7 μM），其效力比硫辛酸高近 40 倍；化合物 F3 是最活跃的抗血小板聚集剂，其 IC50 = 9.6 μM，与氯吡格雷相当。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4md00022f
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (E)-3-(3,5-dimethoxy-4-((3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbonyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids as potent cardiovascular agents

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新型三甲基吡嗪-2-甲酰氧基肉桂酸及其酯类化合物，并评估了它们对体外二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板聚集的抑制作用，同时还检测了它们对过氧化氢（H2O2）诱导的 Ea.hy926 细胞氧化损伤的保护作用。结果表明，许多化合物在一种或两种试验中都表现出较高的活性，其中化合物 F′10 对受损 Ea.hy926 细胞的增殖具有最高的保护作用（EC50 = 1.7 μM），其效力比硫辛酸高近 40 倍；化合物 F3 是最活跃的抗血小板聚集剂，其 IC50 = 9.6 μM，与氯吡格雷相当。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c4md00022f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids as potent cardiovascular agents
  作者：Hongfei Chen、Guoning Li、Peng Zhan、Hong Li、Shouxun Wang、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c4md00022f

  日期：——

  A series of novel trimethylpyrazine-2-carbonyloxy-cinnamic acids and esters were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory effect on adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in vitro and also assayed for their protective effect against hydrogen peroxide (H2O2)-induced oxidative damage on Ea.hy926 cells. The results showed that many compounds exhibited high activity in one or both of the assays, of which, compound F′10 displayed the highest protective effect on the proliferation of the damaged Ea.hy926 cells (EC50 = 1.7 μM), presenting almost 40 times higher potency than that of lipoic acid, and compound F3 was the most active anti-platelet aggregation agent with IC50 = 9.6 μM, comparable to that of clopidogrel. The structure–activity relationships of these compounds were also discussed.

  研究人员设计、合成了一系列新型三甲基吡嗪-2-甲酰氧基肉桂酸及其酯类化合物，并评估了它们对体外二磷酸腺苷（ADP）诱导的血小板聚集的抑制作用，同时还检测了它们对过氧化氢（H2O2）诱导的 Ea.hy926 细胞氧化损伤的保护作用。结果表明，许多化合物在一种或两种试验中都表现出较高的活性，其中化合物 F′10 对受损 Ea.hy926 细胞的增殖具有最高的保护作用（EC50 = 1.7 μM），其效力比硫辛酸高近 40 倍；化合物 F3 是最活跃的抗血小板聚集剂，其 IC50 = 9.6 μM，与氯吡格雷相当。此外，还讨论了这些化合物的结构-活性关系。