1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯 | 107351-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯
• 英文名称: 4-benzyloxy-6-aminoindole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-amino-4-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylate；methyl 6-amino-4-benzyloxyindole-2-carboxylate；methyl 6-amino-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 107351-64-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: NBZWXYFEPDOJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 6-amino-4-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。

  公开号：

  CN102952062B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.66h， 生成 1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  利用顺序偶合-环化反应优化2-（2-碳甲氧基乙炔基）苯胺衍生物的环化反应及吡咯并喹啉醌及其类似物的形式合成

  摘要：

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.084

文献信息

• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：A. Roderick Mackenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87390-7

  日期：1986.1

  A short total synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin (1) (4,5-dihydro-4, 5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid) is described. The route involves the two step conversion of 4-acetamido-2-benzy1oxybenzaldehyde (5b) into methyl 6-acctamido-4-benzyloxyindole-2-carboxylate (7b) (74%), followed by regioselective annulation of the third ring (55%),and debenzylation and oxidation

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of a novel class of indole-2-carboxylate derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Si-tu Xue、Yue-chen Zhan、Jia-jia Shen、Lin-tao Wu、Jie Jin、Zhen Wang、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.043

  日期：2014.8

  Based on the chemical structure of Pyrroloquinoline quinone (PQQ), a novel class of indole-2-carboxylate derivatives was designed, synthesized and assayed for antiproliferative activity in cancer cells in vitro. The biological results showed that some derivatives exhibited significant antiproliferative activity against HepG2, A549 and MCF7 cells. Notably, the novel compounds, methyl 6-amino-4-cyclohexylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate (6e) and methyl 4-isopropoxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate (9l) exhibited more potent antiproliferative activity than the reference drugs PQQ and etoposide in vitro, with IC50 values ranging from 3.78 ± 0.58 to 24.08 ± 1.76 μM. Further biological assay showed that both compounds 6e and 9l increased ROS generation dose-dependently, and induced PARP cleavage in A549 cells. Consequently, 6e and 9l appeared as promising anticancer lead compounds for further optimization.
• 取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN102952062B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。
• The optimization for cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives and formal synthesis of pyrroloquinoline quinone and its analogue utilizing a sequential coupling-cyclization reaction
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Masayasu Ashikawa、Hitomi Kida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.084

  日期：2005.12

  The reaction conditions for the Pd-catalyzed cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives were investigated. The amounts of Pd(PPh3)4, methyl propiolate, and ZnBr2 could be significantly reduced compared with those reported in our preliminary publication by careful tuning of the solvent and the reaction temperature. In addition to the above results, formal syntheses of pyrroloquinoline

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。