trimethyl 4-benzyloxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate | 89882-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 4-benzyloxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl 4-benzyloxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinolin-2,7,9-tricarboxylate；trimethyl 4-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 89882-71-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₇
• 分子量: 448.432
• InChiKey: AZUXNOKRGROLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  656.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  116.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 4-benzyloxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到trimethyl 4-hydroxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了基于叠氮化物（3）的热解以生成吲哚（4）和吡咯并喹啉（5）的区域选择性形成的细菌辅酶methoxatin的简短合成。

  DOI：

  10.1039/c39830001372
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯 、 dimethyl 2-oxoglutaconate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl 4-benzyloxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了基于叠氮化物（3）的热解以生成吲哚（4）和吡咯并喹啉（5）的区域选择性形成的细菌辅酶methoxatin的简短合成。

  DOI：

  10.1039/c39830001372

文献信息

• The optimization for cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives and formal synthesis of pyrroloquinoline quinone and its analogue utilizing a sequential coupling-cyclization reaction
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Masayasu Ashikawa、Hitomi Kida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.084

  日期：2005.12

  The reaction conditions for the Pd-catalyzed cyclization reaction of 2-(2-carbomethoxyethynyl)aniline derivatives were investigated. The amounts of Pd(PPh3)4, methyl propiolate, and ZnBr2 could be significantly reduced compared with those reported in our preliminary publication by careful tuning of the solvent and the reaction temperature. In addition to the above results, formal syntheses of pyrroloquinoline

  研究了2-（2-羰基甲氧基乙炔基）苯胺衍生物在钯催化下的环化反应的反应条件。与我们的初步出版物中报道的相比，通过仔细调节溶剂和反应温度，可以显着减少Pd（PPh 3）4，丙酸甲酯和ZnBr 2的含量。除上述结果外，还描述了吡咯并喹啉醌（PQQ）及其类似物由丙二酸甲酯与2-碘苯胺衍生物之间的钯络合物催化的顺序偶联-环化反应由2-氨基-5-硝基苯酚合成的形式。
• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：A. Roderick Mackenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87390-7

  日期：1986.1

  A short total synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin (1) (4,5-dihydro-4, 5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid) is described. The route involves the two step conversion of 4-acetamido-2-benzy1oxybenzaldehyde (5b) into methyl 6-acctamido-4-benzyloxyindole-2-carboxylate (7b) (74%), followed by regioselective annulation of the third ring (55%),and debenzylation and oxidation

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。