(R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: α-vinylcyclohexyl methanol；(R)-1-cyclohexyl-prop-2-enol；(R)-1-cyclohexylprop-2-en-1-ol；(1R)-1-cyclohexylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BRZYZVXYQQVYNT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 119.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a novel antiulcer agent via a modification of the intramolecular Wadsworth-Emmons-Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-cyclohexylallyl)trimethylsilane 在 氢喹啉 9-菲基醚 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过连续的不对称二羟基化（AD）和Peterson烯化反应由烯丙基硅烷合成旋光仲烯丙基醇

  摘要：

  可以通过连续不对称二羟基化和彼得森烯化反应由烯丙基硅烷制备旋光仲烯丙基醇。还讨论了三烷基甲硅烷基对乙烯基和烯丙基硅烷上AD反应结果的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60454-9

文献信息

• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。
• New chiral polysiloxanes prepared from derivatives of (+)- or (-)-2-phenyl-3-butehoic acid, (r)-l-hepten-3-ol and (r)-l-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  作者：Sunil K. Aggarwal、Jerald S. Bradshaw、Masakatsu Eguchi、Scott Parry、Bryant E. Rossiter、Karin E. Markides、Milton L. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89977-4

  日期：1987.1

  series of new polysiloxanes containing chiral side groups has been prepared. These polymers were prepared by hydrosilylating chiral alkene derivatives onto polyhydromethylsiloxane. The alkene derivatives were prepared from (+) or (-)-2-phenyl-3-butenoic acid, (R)-1-hepten-3-ol and (R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol. Polysiloxanes containing racemic substituents were also prepared fron derivatives of racemic

  已经制备了一系列含有手性侧基的新型聚硅氧烷。这些聚合物是通过将手性烯烃衍生物氢化硅烷化到聚氢甲基硅氧烷上而制备的。烯烃衍生物由（+）或（-）-2-苯基-3-丁烯酸，（R）-1-庚-3-醇和（R）-1-环己基-2-丙烯-1-醇制备。还制备了外消旋3-丁烯-2-醇的氟烷衍生物的含外消旋取代基的聚硅氧烷。包含联苯羧酸酯衍生物（11a-13a）的聚硅氧烷具有液晶性质。这些聚合物被制备用作毛细管气相色谱和超临界流体色谱的固定相。
• Enantioselective synthesis of sec-allylalcohols by catalytic asymmetric addition of divinylzinc to aldehydes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80834-5

  日期：——

  Readily available chiral tridentate ligand catalyzes the highly Si-face selective addition of diethyl-, di-n-propylzinc and, more significantly, of divinylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes whereas bidentate ligands and exert a topologically reversed catalytic bias.

  容易获得的手性三齿配体催化高度的Si二乙基- ，二-的-面选择性添加Ñ -propylzinc和，divinylzinc的更显著，以芳族和脂族醛，而二齿配体和施加逆转拓扑催化偏压。
• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Water: Direct Synthesis of Chiral Allylic Alcohols
  作者：Naoya Kanbayashi、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1002/anie.201101078

  日期：2011.5.23

  Less is more: A new route to access chiral allylic alcohols through the regio‐ and enantioselective substitution of monosubstituted allylic chlorides with water has been developed. The reaction is catalyzed effectively by planar‐chiral cyclopentadienyl ruthenium complexes (see scheme).

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。