4',5,7-trimethoxyflavanone | 66074-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4',5,7-trimethoxyflavanone
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chroman-4-one；2,3-dihydro-5,7-dimethoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chroman-4-one；5,7,4’-O,O,O-trimethoxynaringenin；4′,5,7-trimethoxy flavanone；4’,5,7-trimethoxyflavanone；Naringenin trimethyl ether；5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 66074-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: MQFSCAHSIUPLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2855.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5,7-trimethoxyflavanone 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 正己烷 、 Amberlit IR-120 (H+ form) 、 氢气 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Frick, Wendelin; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 565 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4',5,7-trimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Naringenin

  摘要：

  本文介绍了两种合成黄烷酮柚皮苷的方法。在第一种方法中，3,5-二甲氧基苯酚转化为 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮，然后与苯甲醚缩合为 2′-羟基-4,4′,6′-三甲氧基查尔酮。然后用盐酸水溶液环化查尔酮，再用盐酸吡啶脱甲基，生成柚皮素，总收率为 45%。2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与茴香醛缩合也可直接生成 4′,5,7-三甲氧基黄烷酮，然后转化为柚皮素，总产率为 60%。在第二种方法中，1,3,5-三甲氧基苯与对甲氧基肉桂酸发生酰化反应，只需一步即可制备查耳酮。虽然合成柚皮苷的总收率较低，仅为 29%，但该工艺较为简单。

  DOI：

  10.3184/174751915x14379994045537

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Regioselective iodination of flavonoids by N-iodosuccinimide under neutral conditions
  作者：Kui Lu、Jie Chu、Haomeng Wang、Xiaoli Fu、Dewu Quan、Hongxia Ding、Qingwei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.051

  日期：2013.11

  and drug molecules, was achieved by iodination of suitably alkylated flavonoids with N-iodosuccinimide (NIS) in DMF. The iodination gives either a C-6 or C-8 iodo flavonoid in high yield, depending on the protection pattern of the C-5 and C-7 OH groups. The mild and neutral conditions render this novel protocol particularly useful for the regioselective iodination of acid-sensitive substrates.

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。
• Attrition-Enhanced Deracemization and Absolute Asymmetric Synthesis of Flavanones from Prochiral Precursors
  作者：Waku Shimizu、Naohiro Uemura、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00955

  日期：2020.9.2

  Seven racemic 5,7-dimethoxyflavanones afforded conglomerate crystals upon recrystallization from a solvent. Three methodologies were investigated to achieve asymmetric transformation based on dynamic crystallization of the chiral conglomerate system. The first was chiral symmetry breaking of racemic flavanones by attrition-enhanced deracemization. Continuous suspension of racemic flavanones in a small

  从溶剂中重结晶后，七个外消旋的5,7-二甲氧基黄酮酮提供了凝聚物晶体。研究了三种方法来实现基于手性团聚体系统动态结晶的不对称转化。第一个是通过减磨增强的去消旋作用使外消旋黄烷酮手性对称性破坏。在碱（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））和玻璃珠存在下，外消旋黄烷酮在少量丙醇中的连续悬浮促进了手性对称性的破坏并将黄烷酮转化为晶体具有78％至99％ee的（+）-或（-）-对映体。第二种方法涉及中间体醛醇缩合产物的环化，以产生具有90％ee的旋光性黄烷酮，其中涉及可逆的oxa-Michael加成反应以及减磨作用。
• Radical-scavenging polyphenols: new strategies for their synthesis
  作者：Paolo Bovicelli

  DOI：10.1211/jpp.59.12.0013

  日期：2010.2.18

  New strategies for the synthesis of polyphenols, compounds with antioxidant properties contained in every kind of plants, are discussed. Syntheses of different classes of polyphenols, namely ubiquinones, present in many natural systems in which electron-transfer mechanisms are involved, hydroxy-tyrosol, one of the main components of the phenol fraction in olives, and flavonoids, widespread in the plant kingdom, were approached by simple and environmentally sustainable methods.

  讨论了合成多酚的新策略，这些化合物具有抗氧化性质，存在于各种植物中。采用简单和环保的方法接近了不同类别的多酚的合成，包括存在于许多自然系统中的泛醌类多酚，其中涉及电子转移机制，羟基酪醇，是橄榄中酚类分数的主要成分，以及在植物界广泛分布的类黄酮。

• SELECTIVE HALOGENATION OF AROMATICS BY DIMETHYL-DIOXIRANE AND HALOGEN IONS
  作者：Paolo Bovicelli、Enrico Mincione、Roberto Antonioletti、Roberta Bernini、Maria Colombari

  DOI：10.1081/scc-100105667

  日期：2001.1

  The oxidation of halogen anions by dimethyldioxirane (DMD) produced reactive species which led, in acidic media, to the halogenation of activated aromatic rings. The reaction can be efficiently controlled to obtain selective and mixed halogenated species.

  二甲基二环氧乙烷 (DMD) 氧化卤素阴离子会产生活性物质，在酸性介质中，这些物质会导致活化的芳环卤化。可以有效地控制反应以获得选择性和混合的卤化物种。