naringenin trimethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: naringenin trimethyl ether
• 英文别名: (2S)-4′,5,7-trimethoxyflavanone；(2S)-4',5,7-Trimethoxyflavanone；(2S)-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: MQFSCAHSIUPLSB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naringenin trimethyl ether 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5.7,4'-tri-O-methylnaringenin oxime
  参考文献：
  名称：

  柚皮素及其衍生物对桃蚜 (Myzus persicae (Sulz.)) 探测行为的影响

  摘要：

  改变昆虫行为的物质作为潜在的作物保护剂引起了很多关注。柚皮素（5,7,4'-三羟基黄烷酮）是一种天然存在的生物活性黄烷酮。我们评估了柚皮素在探测和取食的各个阶段对蚜虫活性的影响，以及柚皮素的结构修饰对其对蚜虫活性的影响。我们使用电渗透图 (EPG) 技术监测桃蚜 (Sulz.)（半翅目：蚜科）的探测行为。化学修饰是用甲基、乙基或戊基取代氢原子，并用肟部分取代柚皮素及其衍生物中的羰基。根据取代基的不同，柚皮素衍生化合物的活性在效力和作用方式上有所不同。柚皮素是一种中等活性的引诱剂，可增强树液的摄取。具有两个甲基的柚皮素衍生物——7,4'-二-O-甲基柚皮素——具有威慑力，阻碍了蚜虫在非韧皮部组织中的探测。具有甲基取代基的柚皮素肟衍生物——7,4'-二-O-甲基柚皮素肟、7-O-甲基柚皮素肟和 5,7,4'-三-O-甲基柚皮素肟——以及具有戊基取代基的衍生物——7 -O-戊基柚皮素肟-是一种强

  DOI：

  10.3390/molecules25143185
• 作为产物：
  描述：

  (S)-柚皮素 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 naringenin trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  柚皮素及其衍生物对桃蚜 (Myzus persicae (Sulz.)) 探测行为的影响

  摘要：

  改变昆虫行为的物质作为潜在的作物保护剂引起了很多关注。柚皮素（5,7,4'-三羟基黄烷酮）是一种天然存在的生物活性黄烷酮。我们评估了柚皮素在探测和取食的各个阶段对蚜虫活性的影响，以及柚皮素的结构修饰对其对蚜虫活性的影响。我们使用电渗透图 (EPG) 技术监测桃蚜 (Sulz.)（半翅目：蚜科）的探测行为。化学修饰是用甲基、乙基或戊基取代氢原子，并用肟部分取代柚皮素及其衍生物中的羰基。根据取代基的不同，柚皮素衍生化合物的活性在效力和作用方式上有所不同。柚皮素是一种中等活性的引诱剂，可增强树液的摄取。具有两个甲基的柚皮素衍生物——7,4'-二-O-甲基柚皮素——具有威慑力，阻碍了蚜虫在非韧皮部组织中的探测。具有甲基取代基的柚皮素肟衍生物——7,4'-二-O-甲基柚皮素肟、7-O-甲基柚皮素肟和 5,7,4'-三-O-甲基柚皮素肟——以及具有戊基取代基的衍生物——7 -O-戊基柚皮素肟-是一种强

  DOI：

  10.3390/molecules25143185

文献信息

• A Practical Access to Highly Enantiomerically Pure Flavanones by Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marie-Kristin Lemke、Pia Schwab、Petra Fischer、Sandra Tischer、Morris Witt、Laurence Noehringer、Victor Rogachev、Anne Jäger、Olga Kataeva、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201306500

  日期：2013.10.25

  A surprisingly selective, non‐enzymatic kinetic resolution of readily available, racemic β‐chiral ketones enabled the title process, which was applied to a rapid synthesis of several bioactive flavanones in virtually enantiopure form (see scheme; MOM=methoxymethyl, Ts=p‐toluenesulfonyl).

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。
• Kava derived therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US10624943B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.

  本发明的某些实施方案提供了一种组合物，该组合物包含至少两种选自由二氢麦角苷、甲基麦角苷、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基麦角苷和11-甲氧基麦角苷组成的组的化合物，其中该组合物基本上不含黄卡瓦胡椒素B、向哺乳动物施用载体和选自由二氢甲基芪烷素、甲基芪烷素、二氢卡瓦胡椒素、卡瓦胡椒素、去甲氧基卡瓦胡椒素和 11-甲氧基卡瓦胡椒素组成的组的化合物，其中该化合物基本上不含其他卡瓦提取物成分。
• KAVA DERIVED THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XING Chengguo

  公开号：US20160279184A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Certain embodiments of the invention provide a composition comprising at least two compounds selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the composition is substantially free of flavokawain B. Certain embodiments of the invention also provide a method for treating or preventing cancer in a mammal (e.g., a human) in need of such treatment comprising, administering to the mammal a carrier and a compound selected from the group consisting of dihydromethysticin, methysticin, dihydrokavain, kavain, desmethoxyyangonin and 11-methoxyyangonin, wherein the compound is substantially free of other kava extract components.
• BIOREACHABLE CHIRAL DOPANTS FOR LIQUID CRYSTAL APPLICATIONS
  申请人：Zymergen Inc.

  公开号：US20220025267A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The disclosure discusses chiral dopants for liquid-crystalline materials. Chiral dopants can be bioreachable compounds, i.e. compounds produced from microbes through fermentation. Chiral dopants can also include bioreachable materials that are further modified by chemical synthetic steps. Chiral dopants as discussed herein can include biomolecules such as glycyrrhetinic acid (1), S-narigenin (2), shikimic acid (3), alpha-phellandrene (4), betulin (5), malic acid (6), valencene (7), or nootkatone (8), and any stereoisomers or chemically modified derivatives thereof. The disclosure further shows optical properties of such compounds in a liquid-crystalline material.