(2R,4R)-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,4R)-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: XCMICCXLNOOUBF-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',5,7-trimethoxyflavanone 在 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN](C5Me5) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到naringenin trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移催化加氢获得高对映体纯黄酮的实用方法

  摘要：

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306500

文献信息

• A Practical Access to Highly Enantiomerically Pure Flavanones by Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marie-Kristin Lemke、Pia Schwab、Petra Fischer、Sandra Tischer、Morris Witt、Laurence Noehringer、Victor Rogachev、Anne Jäger、Olga Kataeva、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1002/anie.201306500

  日期：2013.10.25

  A surprisingly selective, non‐enzymatic kinetic resolution of readily available, racemic β‐chiral ketones enabled the title process, which was applied to a rapid synthesis of several bioactive flavanones in virtually enantiopure form (see scheme; MOM=methoxymethyl, Ts=p‐toluenesulfonyl).

  令人惊讶的选择性容易获得的，外消旋的β-手性酮的，非酶动力学拆分启用标题处理，（见方案将其应用于多个生物活性黄烷酮的快速合成在几乎对映体纯形式; MOM =甲氧基甲基，在Ts = p -甲苯磺酰基）。