N-(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1 ,3-dioxolan-4-yl)methylene)-1-phenylmethanamine oxide | 345898-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1 ,3-dioxolan-4-yl)methylene)-1-phenylmethanamine oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 345898-95-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KQSUANIJNSQVTB-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1 ,3-dioxolan-4-yl)methylene)-1-phenylmethanamine oxide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 173.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。

  公开号：

  WO2013092900A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(bromomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 zinc-copper couple 、 水 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1 ,3-dioxolan-4-yl)methylene)-1-phenylmethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。

  公开号：

  WO2013092900A1

文献信息

• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。
• Synthesis of Aminocyclopentanetriol Derivatives
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2666771A1

  公开（公告）日：2013-11-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor. The present invention provides in particular a process for the preparation of a compound of formula V comprising: a) providing a compound of formula IV , and b) reducing the compound of formula IV with activated zinc in the presence of copper to give the compound of formula V.

  本发明涉及有机合成领域，描述了适用于制备三唑吡咯嘧啶类化合物（如替卡格雷）的特定中间体的合成。本发明特别提供了一种制备化合物V的方法，包括：a）提供化合物IV的步骤，和b）在铜的存在下，使用活性锌还原化合物IV以得到化合物V的步骤。
• 一种替格瑞洛关键中间体的制备方法
  申请人：重庆圣华曦药业股份有限公司

  公开号：CN106279095A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种替格瑞洛关键中间体2-[[(3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-基]氧基]乙醇（关键中间体A）的化学合成方法。本发明以D-核糖为原料，经1-位甲基化及2,3-位亚异丙基保护、4-位衍生化、碘代、呋喃环开环、羟胺化反应、钯碳催化氢化、氨基Cbz保护、羟基保护、硼氢化钠还原酯、脱Cbz保护基等10步化学反应制备该关键中间体A。原料廉价易得，制备工艺可操作性强，避免了光学拆分和手性诱导等步骤，总收率较高，产品质量较好，尤其是使用硼氢化钠还原酯，使替格瑞洛的制备成本大大将降低，适宜于大规模工业化生产。
• 一种制备化合物(1R,2S,6S,7S)-4,4-二甲 基-9-苯甲基-3,5,8-三氧杂-9-氮杂三环 [5.2.1.0 2.6]葵烷的方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103936767B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了一种制备化合物(1R,2S,6S,7S)‑4,4‑二甲基‑9‑苯甲基‑3,5,8‑三氧杂‑9‑氮杂三环[5.2.1.0 2.6 ]葵烷的方法。所述方法包括步骤：（1）将化学结构如式1所示的化合物和锌粉在质子性溶剂中混合，得到化学结构如式2所示的化合物；（2）将化学结构如式2所示的化合物和苄基羟胺或其盐在无机碱存在的条件下在质子性溶剂中混合，得到化学结构如式3所示的化合物；和（3）将化学结构如式3所示的化合物在碱存在的条件下在氯苯中回流，得到化学结构如式4所示的化合物；所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钠；所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、吡啶或三乙胺。
• Synthesis and biological evaluation of ticagrelor derivatives as novel antiplatelet agents
  作者：Hao Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Lingyi Kong、Hequan Yao、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.050

  日期：2012.6

  Ticagrelor (1) is the first reversible P2Y12 receptor antagonist blocking adenine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation with rapid onset and offset of effects. In this study, synthesis of ticagrelor and its derivatives has been accomplished in a convergent way. The compound design was based on modifications of ticagrelor and its major metabolite (33) in order to ameliorate their pharmacokinetic properties and dosing profile. The final compounds (1a-g, 35a-g) were evaluated for their inhibitory effect on ADP-induced platelet aggregation in rats. The assay results showed that some compounds (e. g., 1b, 1d, 33, 35b, 35f) exhibited comparable potency with that of ticagrelor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.