1-Nitrooctadecane | 66292-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitrooctadecane
• 英文别名: 1-nitro-octadecane；1-Nitro-octadecan；1-Nitrooctadecan
• CAS: 66292-30-6
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: GSYMYSYDHKNXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8539 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitrooctadecane 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-heptadecyl-1,4-diazepan-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Gd-AAZTA复合物与肥胖和脱脂的人血清白蛋白结合的弛豫和建模研究。

  摘要：

  合成了一种新的亲脂性che螯合物，它由与AAZTA配位笼（Gd-AAZTAC17）结合的长脂肪链组成。它具有两个与溶剂快速交换的配位水分子（q = 2）（tau298（M）= 67 ns），其弛豫度为10.2 mM（-1）s（-1）。在浓度大于0.1 mM时，它会形成胶束（平均直径5.5 nm），其特征是在20 MHz和298 K下具有约30 mM（-1）s（-1）的弛豫性。胶束表面Gd（III）离子之间的磁性相互作用会导致电子弛豫时间减少。当98％的Gd（III）离子被抗磁性Y（III）代替时，该胶束系统记录到41 mM（-1）s（-1）的弛豫率。与脱脂的HSA相比，Gd-AAZTAC17对脂肪化的人血清白蛋白（HSA）表现出更好的亲和力，而超分子加合物的弛豫性则相反。Gd-AAZTAC17 /脱脂HSA（{rb（1）（20 MHz，298 K）= 84 mM（-1）s（-1））显示的弛

  DOI：

  10.1002/chem.200601277
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到1-Nitrooctadecane
  参考文献：
  名称：

  Baruah, Apurba; Kalita, Biswajit; Barua, Nabin C., Synlett, 2000, # 7, p. 1064 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Silyl Nitronates (Silyl Esters ofaci-Nitroalkanes): Towards theSN2 Reaction Path with Retention of Configuration at Silicon
  作者：Ernest W. Colvin、Albert K. Beck、Bahram Bastani、Dieter Seebach、Yasushi Kai、Jack D. Dunitz

  DOI：10.1002/hlca.19800630320

  日期：1980.4.23

  the preparation of silyl nitronates is described (see 1–10). NMR. spectral investigations indicate a rapid 1,3-silyl migration process, with an activation energy of about 10 kcal mol−1. X-ray crystallographic studies on the silyl nitronates 3 and 8 show structures that lean towards an SN2 retention pathway at silicon.

  描述了一种高效，灵活的制备甲磺酸硅烷基酯的方法（参见1-10）。核磁共振。光谱研究表明，快速的1,3-甲硅烷基迁移过程具有约10 kcal mol -1的活化能。对甲硅烷基磺酸盐3和8的X射线晶体学研究表明，其结构倾向于向S N 2保留在硅的路径。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Anti-cancer nitro- and thia-fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030078299A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising, as an anti-cancer agent: (a) one or more compounds having the formula NO 2 —A—B, 1 wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 double bonds, and B is (CH 2 ) m (COOH) n in which n is a integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; (b) one or more compounds selected from polyunsaturated fatty acids (PUFA's) having a 16 to 26 carbon atom chain and 3 to 16 double bonds, and wherein the PUFA is covalently coupled at the carboxylic acid group to an amino acid selected from glycine and aspartic acid; (c) one or more compounds selected from unsaturated fatty acids having an 18 to 25 carbon atom chain and 1 to 6 double bonds and wherein the fatty acid has one or two &bgr;-oxa, &ggr;-oxa, &bgr;-thia, &ggr;-thia substitutions: or (d) one or more compounds having formula (I) wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) J (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and K is 0 or 1; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  本发明涉及制药组合物，包括作为抗癌剂的：(a) 一个或多个具有式NO2—A—B,1的化合物，其中A是14-26个双键的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)m(COOH)n，其中n是0到2的整数，m是0到2的整数；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；(b) 一种或多种选择自具有16到26个碳原子链和3到16个双键的多不饱和脂肪酸（PUFA），其中PUFA在羧酸基上与选择自甘氨酸和天冬氨酸的氨基酸共价耦合；(c) 一种或多种选择自具有18到25个碳原子链和1到6个双键的不饱和脂肪酸，其中脂肪酸具有一或两个β-氧杂、γ-氧杂、β-硫杂、γ-硫杂取代；或(d) 公式(I)中A′是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X是氧或不存在，B′是(CH2)J(COOH)k，其中j是1到3的整数，k是0或1；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；以及药学上可接受的载体或稀释剂。
• Polyunsaturated Nitroalkanes and Nitro-Substituted Fatty Acids
  作者：Christopher J. Easton、Ling Xia、Michael J. Pitt、Antonio Ferrante、Alfred Poulos、Deborah A. Rathjen

  DOI：10.1055/s-2001-11433

  日期：——

  Nitroalkanes 4 are readily prepared from naturally derived polyunsaturated fatty alcohols 1 via successive conversion to the corresponding haloalkanes 2 and 3, and reaction with silver nitrite. Reaction of nitroalkanes 4 a,b with methyl acrylate, followed by ester hydrolysis, affords nitro-substituted fatty acids 6 a,b and 8 a,b. Oxidation of alcohols 1 a,b gives the corresponding aldehydes 9 a,b, which react by Henry condensation with nitromethane to give β-hydroxynitroalkanes 10 a,b.

  硝基烷烃 4 很容易从天然衍生的多不饱和脂肪醇 1 通过连续转化为相应的卤代烷烃 2 和 3 并与亚硝酸银反应制备。硝基烷烃 4 a、b 与丙烯酸甲酯反应，然后进行酯水解，可得到硝基取代脂肪酸 6 a、b 和 8 a、b。醇 1 a,b 氧化后生成相应的醛 9 a,b，再与硝基甲烷发生亨利缩合反应，生成 δ-羟基硝基烷 10 a,b。
• Anti-inflammatory nitro and thia-fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030092762A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to compounds of the general formula: NO 2 -A-B wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 carbon atoms and B is (CH 2 ) n (COOH) m in which n is an integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or of general formula (I), wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) j (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and k is 0 or 1; and the derivatives thereof in which the hydrocarbon chain includes one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy. These compounds have biological activity, e.g. as anti-infective or anti-inflammatory agents.

  本发明涉及一般式为：NO2-A-B的化合物，其中A是14-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)n(COOH)min，其中n是0到2的整数，m是0到2的整数；或一般式(I)的化合物，其中A′是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X是氧或不存在，B′是(CH2)j(COOH)kin，其中j是1到3的整数，k是0或1；以及其衍生物，其中碳氢链包括一个或多个羟基，过氧化氢基，环氧基和过氧基的取代。这些化合物具有生物活性，例如作为抗感染或抗炎剂。