[(1E,2R)-3,3-dimethyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene | 217321-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1E,2R)-3,3-dimethyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
• CAS: 217321-19-2
• 化学式: C₂₂H₃₄
• 分子量: 298.512
• InChiKey: MVCGKZNSZGNOEV-UJWXEZHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,2R)-3,3-dimethyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R)-3,3-dimethyl-2-phenylbutyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Highly Stereoselective Umpolung Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982525l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 红铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(1E,2R)-3,3-dimethyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Efficient syntheses of optically active 2-arylalkanoic acids
  作者：Christian Beaulieu、Claude Spino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00055-6

  日期：1999.2

  A highly enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid was achieved, using a new developed methodology of cuprate addition to chiral carbonates derived from menthone.

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。