(E)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-hexa-3,5-dien-1-ol | 264143-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-hexa-3,5-dien-1-ol
• CAS: 264143-13-7
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: XAMKOWLNHQFMEV-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-hexa-3,5-dien-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (6E)-5-benzyloxymethyl-6,8-octadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-hexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于非对映异构基团选择性分子内Diels-Alder反应的C9取代的反式-茚环的对映选择性去对称化方法。

  摘要：

  实现了非手性跳过的双（1,3-二烯）底物的合成，该底物显示出经历对映选择性，非对映异构基团选择性，分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/b607488j