diosgenyl chloroformate | 1337989-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diosgenyl chloroformate
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] carbonochloridate
• CAS: 1337989-08-8
• 化学式: C₂₈H₄₁ClO₄
• 分子量: 477.084
• InChiKey: GJGZJCICHJCSOG-DNRSQBMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl chloroformate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] N-[2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Water promoted enantioselective aldol Reaction by proline-cholesterol and -diosgenin based amphiphilic organocatalysts

  摘要：

  A series of proline-cholesterol and -diosgenin based amphiphilic organocatalysts were developed for the first time, and their catalytic activities for the enantioselective aldol reaction were investigated. The results indicated that water can significantly enhance the activity and stereoselectivity of the transformation via micelle formation. TEM and AFM analysis demonstrated that the diameter of the micelle particles ranged from 200 to 800 nm. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.078
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 薯蓣皂素 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diosgenyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸/胆固醇和薯os皂甙元为基础的硫脲协同系统，用于在水存在下直接不对称羟醛反应

  摘要：

  合成了一系列胆固醇和基于疏水性的尿素和硫脲化合物，并成功地将其作为水存在下L-脯氨酸催化的羟醛反应的助催化剂。获得抗构型产物，具有良好的产率（高达94％），高的非对映选择性（高达95∶5）和高的对映体过量（高达93％ee）。L-脯氨酸在水存在下催化效率的成功结果表明，胆固醇和硫脲的薯os皂苷元部分的疏水性对在水存在下的反应性和选择性至关重要。

  DOI：

  10.3906/kim-2003-36

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• 薯蓣皂苷元衍生物、其药物组合物及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109206472A

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明涉及一种薯蓣皂苷元衍生物，所述的薯蓣皂苷元衍生物的结构式如通式(1)所示，本发明还提供了上述薯蓣皂苷元衍生物的药物组合物及其应用，首次对该先导化合物进行了系统性的针对3位和5/6位双键进行结构修饰，合成了一系列新化合物，这些新化合物通过相关靶点的活性测试，很多显示出优于先导化合物的活性，对于治疗神经退行性疾病十分有价值。弥补了现有技术中薯蓣皂苷元衍生物的不足，十分有意义。
• Cationic lipids containing protonated cyclen and different hydrophobic groups linked by uracil-PNA monomer: Synthesis and application for gene delivery
  作者：Jun-Liang Liu、Qing-Ping Ma、Qing-Dong Huang、Wei-Han Yang、Ji Zhang、Jing-Yi Wang、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.015

  日期：2011.9

  In this report, as candidates for non-viral gene vectors, cationic lipids L1, L2 and L3 based on protonated cyclen and different hydrophobic groups (cholesterol, dodecanol or diosgenin) linked by PNA monomer were designed and synthesized. Their liposomes were easily prepared by mixing the synthesized lipids with dioleoylphosphatidyl ethanolamine (DOPE) under appropriate mole ratios. Agarose gel retardation

  在此报告中，作为非病毒基因载体的候选对象，设计并合成了基于质子化的细胞周期蛋白和通过PNA单体连接的不同疏水基团（胆固醇，十二烷醇或薯os皂苷元）的阳离子脂质L1，L2和L3。通过将合成的脂质与二油酰基磷脂酰乙醇胺（DOPE）在适当的摩尔比下混合，可以轻松地制备它们的脂质体。琼脂糖凝胶阻滞和荧光滴定通过溴化乙锭（EB）显示出与K个强DNA结合能力SV为1.21×10的值7，3.76×10 6和2.90×10 6 中号-1用于从所形成的脂质体L1 - L3， 分别。这些脂质体可以在一个延缓的pDNA ñ / P 3个脂质复合物形式与周围200-300纳米尺寸和+ 20-50毫伏的ζ电位值在比ñ / P比为4〜10此外，的细胞毒性MTT检测到的三种脂质复合物是完全不同的。HEK 293T和A549细胞系体外转染的结果表明，在N / P比为6，脂质/ DOPE摩尔比为1：2的情况下，L3 / DOPE
• Zn(II)-dipicolylamine-based metallo-lipids as novel non-viral gene vectors
  作者：Rong-Chuan Su、Qiang Liu、Wen-Jing Yi、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1007/s00775-017-1465-0

  日期：2017.8

  study, a series of Zn(II)-dipicolylamine (Zn-DPA) based cationic lipids bearing different hydrophobic tails (long chains, α-tocopherol, cholesterol or diosgenin) were synthesized. Structure-activity relationship (SAR) of these lipids was studied in detail by investigating the effects of several structural aspects including the type of hydrophobic tails, the chain length and saturation degree. In addition

  在这项研究中，合成了一系列带有不同疏水尾（长链，α-生育酚，胆固醇或薯os皂苷元）的基于Zn（II）-二甲基吡啶胺（Zn-DPA）的阳离子脂质。通过研究几个结构方面的影响，包括疏水尾的类型，链长和饱和度，详细研究了这些脂质的构效关系（SAR）。另外，使用了几种测定法来研究它们与质粒DNA的相互作用，结果表明这些脂质可以将DNA浓缩成具有适当大小和zeta电位的纳米粒子。基于MTT的细胞生存力分析表明脂质复合物5具有低细胞毒性。体外基因转染研究表明，疏水尾部明显影响了TE，而含有十六烷醇的脂质5b的TE最好，为2。在存在10％血清的情况下，比bPEI 25k高2倍。结果不仅表明这些脂质可能是有前途的非病毒基因载体，而且还为进一步优化脂质基因传递材料提供了线索。
• Biotinylated Cyclen-Contained Cationic Lipids as Non-Viral Gene Delivery Vectors
  作者：Qiang Liu、Wen-Jing Yi、Yi-Mei Zhang、Ji Zhang、Liandi Guo、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1111/cbdd.12159

  日期：2013.10

  A series of 1, 4, 7, 10‐tetraazacyclododecane (cyclen)‐based cationic lipids, namely 5a–c bearing a biotin moiety and a variety of end groups (cholesterol, diosgenin, and α‐tocopherol) via biodegradable carbamate bond linkage were prepared and applied as non‐viral gene delivery vectors. The liposomes formed from 5 and dioleoylphosphatidylethanolamine could bind and condense plasmid DNA into nanoparticles

  通过可生物降解的氨基甲酸酯键连接的一系列基于1，4，7，10-四氮杂十二烷（环）的阳离子脂质，即5a–c，带有生物素部分和各种端基（胆固醇，薯os皂素和α-生育酚）。制备并用作非病毒基因传递载体。由5和二油酰基磷脂酰乙醇胺形成的脂质体可以将质粒DNA结合并浓缩成具有适当大小和zeta电位的纳米颗粒。所有生物素化的周期蛋白阳离子脂质即使在高N / P比下也比市售lipofectamine 2000具有更高的细胞活力，而其转染效率相对较低。此外，结果表明，在这三种脂质中，含α-生育酚的化合物5c具有更高的DNA结合能力，更低的细胞毒性和更高的转染效率。在两种不同细胞系中的转染显示这些脂质复合物对肿瘤细胞具有更高的基因传递效率。