DL-3,4-di-O-Acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol | 74766-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: DL-3,4-di-O-Acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: di-O-acetyl-1,2-anhydro-5-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3/4-tetrol
• CAS: 74766-86-2；74807-18-4；96291-88-2；96291-89-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: XNMHIQKILIHWRL-VQHPVUNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-Acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Methyl-4-deoxy-4-<<(1S)-(1,5/4,6)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-yl->amino>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of methyl dehydro-oligobiosaminide (acarviosin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90465-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.05h， 生成 DL-3,4-di-O-Acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE

  摘要：

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.379

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis and Epoxidation of<i>trans</i>-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masayasu Ara、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1710

  日期：1983.6

  available DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. Epoxidation of it with m-chloroperoxybenzoic acid in 1,2-dichloroethane afforded several stereoisomers of the biologically interesting highly oxygenated cyclohexane derivatives.

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。
• Synthesis of carbocyclic analogues of the mannosyl trisaccharide: ether- and imino-linked methyl 3,6-bis(5a-carba-α-d-mannopyranosyl)-3,6-dideoxy-α-d-mannopyranosides
  作者：Seiichiro Ogawa、Shin-ichi Sasaki、Hidetoshi Tsunoda

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00121-9

  日期：1995.9

  Carbocyclic analogues 2 and 3 of the "trimannosyl structure 1", methyl 3,6-bis(5a-carba-alpha-D-mannopyranosyl)-3,6-dideoxy-alpha-D-ma nnopyranosides bonded by way of respective ether and imino linkages, were synthesized. The ether 2 had no inhibitory activity against alpha-D-mannosidase; in contrast, the imino compound 3 was a mild inhibitor. Furthermore, the inhibitory activity of 4, related to 3

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。
• A TOTAL SYNTHESIS OF 6″-EPIVALIDAMYCIN A AND ITS DIASTEREOMER
  作者：Seiichiro Ogawa、Makoto Inoue、Yoshikazu Iwasawa、Tatsushi Toyokuni、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1983.1085

  日期：1983.7.5

  A total synthesis of the 6″-epimer of validamycin A and its diastereomer has been accomplished by a coupling reaction of the racemic peracyl 5,6-dihydroxy-1-hydroxymethyl-1,3-cyclohexadiene monoepoxide, the precursor of the unsaturated branched-chain cyclitol portion, with the protected β-D-glucopyranosylvalidamine, followed by acid hydrolysis and O-deacylation.

  通过外消旋过酰基 5,6-二羟基-1-羟甲基-1,3-环己二烯单环氧化物（不饱和支链的前体）的偶联反应，完成了有效霉素 A 的 6"-差向异构体及其非对映异构体的全合成。链环醇部分，带有受保护的 β-D-吡喃葡萄糖基有效胺，然后进行酸水解和 O-脱酰化。
• Total synthesis of (+)-pipoxide and (+)-.beta.-senepoxide and their diene precursors
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00213a030

  日期：1985.6