(1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol | 96291-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol；(1R)-(1,3/2)-2,3-diacetoxy-1-(bromomethyl)cyclohex-4-ene；[(1R,5S,6R)-6-acetyloxy-5-(bromomethyl)cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 96291-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₄
• 分子量: 291.142
• InChiKey: AABZMWDINDAXBN-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 silver fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2/3,4)-1-C-acetoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Sugars. XV. A Facile Synthesis of Pseudo-β-DL-fructopyranose

  摘要：

  通过七步顺序从 Dl-1,2-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇合成了假β-Dl-吡喃果糖、Dl-(1,2/3,4)-1-C-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇，总收率为 21%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1261
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036

文献信息

• Synthesis of a carba-sugar analog of trehalosamine, [(1S)-(1,2,43,5)-2-amino-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl] α-d-glucopyranoside, and a revised synthesis of its β anomer
  作者：Seiichiro Ogawa、Kenji Nishi、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80074-d

  日期：1990.10

  The synthesis of α-D-glucosides was performed by condensation of the newly prepared 3,4,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-p-toluenesulfonamido-5a-carba-α-DL-glucopyranose with 1,6-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranose 2 in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  α-D-葡萄糖苷的合成是通过将新制备的3,4,7-三-O-苄基-2-脱氧-2-对甲苯磺酰氨基-5a-卡巴-α-DL-吡喃葡萄糖与1缩合而进行的在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖2
• Synthesis and Epoxidation of<i>trans</i>-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masayasu Ara、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1710

  日期：1983.6

  available DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. Epoxidation of it with m-chloroperoxybenzoic acid in 1,2-dichloroethane afforded several stereoisomers of the biologically interesting highly oxygenated cyclohexane derivatives.

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。
• SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masayasu Ara、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/cl.1980.379

  日期：1980.4.5

  Epoxidation of a newly prepared trans-5,6-diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene by m-chloroperbenzoic acid in dichloroethane gave several isomeric compounds of the biologically important highly oxygenated cyclohexane derivatives.

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。
• SYNTHESIS OF SWEET TASTING PSEUDO-β-FRUCTOPYRANOSE
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Makoto Takata、Kuninobu Yasuda、Atsuo Suga、Kiyoshi Takei、Yasushi Uematsu

  DOI：10.1246/cl.1985.719

  日期：1985.6.5

  Pseudo-β-DL-fructopyranose has been synthesized from DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol by two reaction routes. The pseudosugar was found to be sweet and this fact provides a strong support for Shallenberger’s sweetness-structure hypothesis.

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过两种反应途径合成。假糖被发现是甜的，这一事实为 Shallenberger 的甜味结构假设提供了强有力的支持。
• Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Takashi Kondoh、Yoshihisa Hattori、Shinichi Iwasaki、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.54.2739

  日期：1981.9

  Several derivatives of pseudo-hexopyranose (5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol) with α-gluco, (1,2,4/3,5), and β-gluco, (1,3,5/2,4), configurations were synthesized starting from the compounds obtained by cis-hydroxylation and oxyamination of Dl-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. The 1H NMR chemical shifts of the acetyl methyl protons of the several acetyl derivatives of N-(p-tolylsulfonyl)-pseudoglucosamines are discussed.

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。