4-硼酸频哪醇酯-1,8-萘二甲酸酐 | 1193092-34-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-硼酸频哪醇酯-1,8-萘二甲酸酐
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isochromene-1,3-dione
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dione；6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[de]isochromene-1,3-dione；8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 1193092-34-0
• 化学式: C₁₈H₁₇BO₅
• 分子量: 324.141
• InChiKey: IMJFXTLOXFNONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，氮气保护保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硼酸频哪醇酯-1,8-萘二甲酸酐 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl)-6-(5-(2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)vinyl)thiophen-2-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的生物正交应用多色荧光萘酰亚胺-四嗪探针

  摘要：

  开发了一系列萘酰亚胺-四嗪作为生物正交荧光探针，在与应变的亲双烯体进行生物正交反应后，可以产生显着的荧光增强、显着的聚集诱导发射（AIE）特征和多色发射。操纵荧光团骨架中的 π 桥可以微调发射波长并影响 AIE 活性特性。使用这些探针，我们成功地在活细胞中进行免洗荧光蛋白标记和线粒体选择性生物正交成像。

  DOI：

  10.1039/d1cc05204g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-硼酸频哪醇酯-1,8-萘二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  基于ICT-FRET设计用于次氯酸检测和生物成像的开启型超灵敏荧光探针

  摘要：

  次氯酸 (HClO) 在生物系统中起着至关重要的作用。强氧化和短寿命的特性使得在细胞水平上特异性检测其他活性氧 (ROS) 具有挑战性。因此，对其进行高选择性、高灵敏度的检测和成像具有重要意义。本文设计并合成了一种以硼酸酯为识别位点的开启型 HClO 荧光探针（命名为RNB-OCl ）。RNB -OCl通过分子内电荷转移（ICT）-荧光共振能量转移（FRET）双重机制降低荧光背景，提高灵敏度，对 HClO 显示出良好的选择性和超灵敏性，检测限低至 1.36 nM。此外，时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算进一步证明了 ICT-FRET 的作用。此外，探针RNB-OCl已成功用于活细胞中的 HClO 成像。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122546

文献信息

• Dual Mechanism of an Intramolecular Charge Transfer (ICT)-FRET-Based Fluorescent Probe for the Selective Detection of Hydrogen Peroxide
  作者：Xiao Liang、Xiaoyi Xu、Dan Qiao、Zheng Yin、Luqing Shang

  DOI：10.1002/asia.201701382

  日期：2017.12.14

  Double detection power: A dual-mechanism intramolecular charge transfer (ICT)–FRET fluorescent probe for the selective detection of H2O2 in living cells has been designed and synthesized (see figure). This probe can detect enzymatically generated H2O2 and be used to visualize endogenous H2O2 produced by stimulation from epidermal growth factor.

  双重检测能力：已经设计并合成了一种用于选择性检测活细胞中H 2 O 2的双分子分子内电荷转移（ICT）-FRET荧光探针。该探针可以检测酶促产生的H 2 O 2，并用于可视化表皮生长因子刺激产生的内源性H 2 O 2。
• A new fluorescence and colorimetric sensor for highly selective and sensitive detection of glucose in 100% water
  作者：Youming Shen、Xiangyang Zhang、Xi Huang、Youyu Zhang、Chunxiang Zhang、Junling Jin、Xuewen Liu、Haitao Li、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1039/c5ra11116a

  日期：——

  A new naphthalimide derivative containing hexanoic acid and boronate groups was designed and synthesized.

  设计并合成了一种新的萘酰亚胺衍生物，含有己酸和硼酸酯基团。
• A Two-Photon Fluorescent Probe for Imaging Endogenous ONOO^– near NMDA Receptors in Neuronal Cells and Hippocampal Tissues
  作者：Dayoung Lee、Chang Su Lim、Gyeongju Ko、Dayoung Kim、Myoung Ki Cho、Sang-Jip Nam、Hwan Myung Kim、Juyoung Yoon

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01960

  日期：2018.8.7

  two-photon fluorescent probe for detection of peroxynitrite (ONOO–) near the N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor. This naphthalimide-based probe contains a boronic acid reactive group and an ifenprodil-like tail, which serves as an NMDA receptor targeting unit. The probe displays high sensitivity and selectivity, along with a fast response time in aqueous solution. More importantly, the probe can be employed

  在这项研究中，我们开发了双光子荧光探针检测过氧亚硝酸盐（ONOO - ）附近的ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体。这种基于萘二甲酰亚胺的探针包含一个硼酸反应基团和一个艾芬地尔样的尾巴，用作NMDA受体靶向单元。该探针在水溶液中显示出高灵敏度和选择性，以及快速的响应时间。更重要的是，该探针可与双光子荧光显微镜一起使用，以检测神经元细胞和海马组织中内源性ONOO –接近NMDA受体。结果表明，该探针具有作为研究ONOO的有用成像工具的潜力- 神经系统中的相关疾病。
• 一种基于1,8-萘二甲酰亚胺的有机材料、有机-无机杂化纳米材料及制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN113121589B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供了一种基于1,8‑萘二甲酰亚胺有机材料、有机‑无机杂化纳米材料及制备方法和应用，属于荧光传感技术领域。本发明提供了有机‑无机杂化纳米材料，包括基于1,8‑萘二甲酰亚胺衍的有机发光材料和纳米二氧化硅无机材料。该杂化材料具有较高的荧光量子效率及优异的光稳定性。1,8‑萘二甲酰亚胺作为有机发光材料，以不同有机识别基团修饰后能与神经毒剂和过氧化爆炸物进行特异性结合或反应，从而实现对二者的检测；纳米二氧化硅具有多孔结构，比表面积大，既能防止有机材料分子间堆积引起的荧光淬灭，也有利于待测物在其薄膜内部的扩散，实现快速高效的荧光检测。
• A 1,8-naphthalimide-based turn-on fluorescent probe for imaging mitochondrial hydrogen peroxide in living cells
  作者：Fang Dai、Fang Jin、Ying Long、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1080/10715762.2018.1446530

  日期：2018.12.2

  mitochondrial H2O2 levels in living cells is of great significance for understanding its functions. We report here a mitochondria-targeted H2O2 probe, Mito-HP, which was designed based on the 1,8-naphthalimide fluorogen by incorporation of a triphenylphosphonium targeting group and a boronate-based molecule switch. The probe demonstrates desired properties such as high selectivity, "turn-on" fluorescence response

  线粒体产生的过氧化氢（H2O2）由于其生理和病理功能而备受关注。因此，监测活细胞中的线粒体过氧化氢水平对于了解其功能具有重要意义。我们在这里报告针对线粒体的H2O2探针，Mito-HP，它是基于1,8-萘二甲酰亚胺氟原子设计的，方法是结合三苯基phosph靶向基团和基于硼酸酯的分子开关。该探针显示出所需的特性，例如高选择性，“开启”荧光响应，出色的水溶性和生理pH响应以及低细胞毒性。